Protection et déprotection de groupes caractéristiques

En chimie organique, les molécules sont bâties à partir d’un squelette carboné, autour duquel peuvent venir se greffer des groupes caractéristiques.

D’une manière générale, un groupe caractéristique comporte des éléments chimiques comme l’oxygène, l’azote, etc.

Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille fonctionnelle.

Lors d’une synthèse chimique, on peut faire réagir deux molécules polyfonctionnelles, c’est-à-dire qui possèdent plusieurs groupes caractéristiques.

Le problème qui peut arriver est que les autres groupes caractéristiques pourraient réagir sans qu'on le veuille, ce qui conduit à une molécule synthétisée différente de celle recherchée.

Pour illustrer ce problème, nous allons étudier la réaction entre plusieurs acides aminés afin de synthétiser un dipeptide. Ce dipeptide est une molécule qui résulte de la réaction entre un groupe carboxyle —COOH d’un acide aminé et un groupe amine —NH₂ d’un autre acide aminé.

Un acide aminé est une molécule polyfonctionnelle qui comporte obligatoirement un groupe caractéristique amine —NH₂ et acide carboxylique —COOH.

Exemple

Cette molécule est un acide aminé car elle possède bien les groupes caractéristiques amine —NH₂ et carboxyle —COOH.

On considère maintenant un acide aminé de formule générale suivante.

avec R une chaine carbonée

Deux acides aminés peuvent réagir ensemble selon la réaction suivante.

On remarque que le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 1 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH₂ de l’acide aminé 2 pour former le groupe caractéristique amide  dans le dipeptide R₁ — R₂.

D’autres réactions peuvent cependant avoir lieu lorsqu’on mélange les deux acides aminés.

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH₂ de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R₂ — R₁.

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 1 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH₂ de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R₁ — R₁.

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH₂ de l’acide aminé 2 pour former le dipeptide R₂ — R₂.

Pour sélectionner la synthèse d’un seul dipeptide, il faut faire en sorte qu’une seule réaction parmi les quatre possibles se réalise.

On cherche à sélectionner une seule synthèse de molécule parmi plusieurs possibles. Pour cela, on fait appel à deux mécanismes.

La protection de groupe caractéristique doit être réversible afin de libérer le groupe protégé en fin de synthèse.

On reprend l’exemple précédent où l’on souhaite sélectionner la synthèse du dipeptide R₁ — R₂.

On propose alors ci-dessous les mécanismes de protection et de déprotection.

On protège le groupe caractéristique amine —NH₂ de l’acide aminé 1 avec un groupe de protection GP₁.

On protège le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 avec un groupe de protection GP₂.