Protection et déprotection de groupes caractéristiques
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Identifier des étapes de protection/déprotection et justifier leur intérêt, à partir d’une banque de réactions.
- Les molécules polyfonctionnelles possèdent plusieurs groupes caractéristiques.
- La protection de fonction (ou protection de groupe caractéristique), consiste à bloquer un ou plusieurs groupes caractéristique dans une molécule afin qu’ils ne puissent pas réagir.
- La déprotection de fonction (ou déprotection de groupe caractéristique), consiste à retirer la protection faite sur les groupes caractéristiques protégés.
- Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles
- Formules brute, semi-développée, topologique
En chimie organique, les molécules sont bâties à partir d’un squelette carboné, autour duquel peuvent venir se greffer des groupes caractéristiques.
D’une manière générale, un groupe caractéristique comporte des éléments chimiques comme l’oxygène, l’azote, etc.
Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille fonctionnelle.
- La molécule
possède le groupe caractéristique OH : hydroxyle. Elle appartient à la famille alcool.
- La molécule
possède le groupe caractéristique NH2 : amine. Elle appartient à la famille amine.


Lors d’une synthèse chimique, on peut faire réagir deux molécules polyfonctionnelles, c’est-à-dire qui possèdent plusieurs groupes caractéristiques.
Le problème qui peut arriver est que les autres groupes caractéristiques pourraient réagir sans qu'on le veuille, ce qui conduit à une molécule synthétisée différente de celle recherchée.
Pour illustrer ce problème, nous allons étudier la réaction entre plusieurs acides aminés afin de synthétiser un dipeptide. Ce dipeptide est une molécule qui résulte de la réaction entre un groupe carboxyle —COOH d’un acide aminé et un groupe amine —NH2 d’un autre acide aminé.
Un acide aminé est une molécule polyfonctionnelle qui comporte obligatoirement un groupe caractéristique amine —NH2 et acide carboxylique —COOH.

On considère maintenant un acide aminé de formule générale suivante.
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avec R une chaine carbonée |
Deux acides aminés peuvent réagir ensemble selon la réaction suivante.

On remarque que le groupe caractéristique
carboxyle —COOH de l’acide
aminé 1 a réagi avec le groupe
caractéristique amine —NH2 de
l’acide aminé 2 pour former le groupe
caractéristique amide dans le
dipeptide R1 — R2.
D’autres réactions peuvent cependant avoir lieu lorsqu’on mélange les deux acides aminés.
Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R2 — R1.

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 1 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R1 — R1.

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 2 pour former le dipeptide R2 — R2.

Pour sélectionner la synthèse d’un
seul dipeptide, il faut faire en sorte qu’une
seule réaction parmi les quatre possibles se
réalise.
On cherche à sélectionner une seule synthèse de molécule parmi plusieurs possibles. Pour cela, on fait appel à deux mécanismes.
La protection de groupe caractéristique doit être réversible afin de libérer le groupe protégé en fin de synthèse.
On reprend l’exemple précédent où l’on souhaite sélectionner la synthèse du dipeptide R1 — R2.
On propose alors ci-dessous les mécanismes de protection et de déprotection.
On protège le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 avec un groupe de protection GP1.

On protège le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 avec un groupe de protection GP2.



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