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Protection et déprotection de groupes caractéristiques

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Objectif

Identifier des étapes de protection/déprotection et justifier leur intérêt, à partir d’une banque de réactions.

Points clés
  • Les molécules polyfonctionnelles possèdent plusieurs groupes caractéristiques.
  • La protection de fonction (ou protection de groupe caractéristique), consiste à bloquer un ou plusieurs groupes caractéristique dans une molécule afin qu’ils ne puissent pas réagir.
  • La déprotection de fonction (ou déprotection de groupe caractéristique), consiste à retirer la protection faite sur les groupes caractéristiques protégés.
Pour bien comprendre
  • Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles
  • Formules brute, semi-développée, topologique
1. Les molécules polyfonctionnelles
a. Rappels

En chimie organique, les molécules sont bâties à partir d’un squelette carboné, autour duquel peuvent venir se greffer des groupes caractéristiques.

D’une manière générale, un groupe caractéristique comporte des éléments chimiques comme l’oxygène, l’azote, etc.

Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille fonctionnelle.

Exemples
  • La molécule  possède le groupe caractéristique OH : hydroxyle. Elle appartient à la famille alcool.
  • La moléculepossède le groupe caractéristique NH2 : amine. Elle appartient à la famille amine.
b. Définition
Un composé polyfonctionnel est une molécule qui comporte plusieurs groupes caractéristiques distincts.
Exemple
Cette molécule est porteuse du groupe hydroxyle —OH et du groupe carboxyle . Elle appartient donc aux familles alcool et acide carboxylique.
2. Protections et déprotections de groupes caractéristiques
a. Problématique

Lors d’une synthèse chimique, on peut faire réagir deux molécules polyfonctionnelles, c’est-à-dire qui possèdent plusieurs groupes caractéristiques.

Le problème qui peut arriver est que les autres groupes caractéristiques pourraient réagir sans qu'on le veuille, ce qui conduit à une molécule synthétisée différente de celle recherchée.

Illustration

Pour illustrer ce problème, nous allons étudier la réaction entre plusieurs acides aminés afin de synthétiser un dipeptide. Ce dipeptide est une molécule qui résulte de la réaction entre un groupe carboxyle —COOH d’un acide aminé et un groupe amine —NH2 d’un autre acide aminé.

Un acide aminé est une molécule polyfonctionnelle qui comporte obligatoirement un groupe caractéristique amine —NH2 et acide carboxylique —COOH.

Exemple
Cette molécule est un acide aminé car elle possède bien les groupes caractéristiques amine —NH2 et carboxyle —COOH.

On considère maintenant un acide aminé de formule générale suivante.

avec R une chaine carbonée

Deux acides aminés peuvent réagir ensemble selon la réaction suivante.

On remarque que le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 1 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 2 pour former le groupe caractéristique amide  dans le dipeptide R1 — R2.

D’autres réactions peuvent cependant avoir lieu lorsqu’on mélange les deux acides aminés.

Formation du dipeptide R2 — R1

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R2 — R1.

Formation du dipeptide R1 — R1

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 1 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 pour former le dipeptide R1 — R1.

Formation du dipeptide R2 — R2

Le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 a réagi avec le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 2 pour former le dipeptide R2 — R2.


Pour sélectionner la synthèse d’un seul dipeptide, il faut faire en sorte qu’une seule réaction parmi les quatre possibles se réalise.

b. Mécanismes de protection et de déprotection
Présentation des mécanismes

On cherche à sélectionner une seule synthèse de molécule parmi plusieurs possibles. Pour cela, on fait appel à deux mécanismes.

La protection de groupe caractéristique
On fait en sorte que les groupes caractéristiques qui conduisent à une réaction non voulue ne réagissent pas pendant la réaction. Pour cela, on les bloque en utilisant des groupes protecteurs qui sont moins réactifs.
La déprotection de groupe caractéristique
Une fois la réaction terminée et l'espèce chimique souhaitée formée (ici le dipeptide), on déprotège les groupes caractéristiques.

La protection de groupe caractéristique doit être réversible afin de libérer le groupe protégé en fin de synthèse.

Principe du mécanisme – Exemple

On reprend l’exemple précédent où l’on souhaite sélectionner la synthèse du dipeptide R1 — R2.

On propose alors ci-dessous les mécanismes de protection et de déprotection.

Étape 1 – Protection des groupes caractéristiques parasites.

On protège le groupe caractéristique amine —NH2 de l’acide aminé 1 avec un groupe de protection GP1.

On protège le groupe caractéristique carboxyle —COOH de l’acide aminé 2 avec un groupe de protection GP2.

Étape 2 – Réalisation de la synthèse chimique.
Étape 3 – Déprotection des groupes protégés sur le dipeptide.

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