Réaliser la synthèse d'une molécule (exemple de l'ester) - Maxicours

Réaliser la synthèse d'une molécule (exemple de l'ester)

Objectif

Connaitre les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse pour la synthèse d’un produit.

Points clés
  • La synthèse d’un produit nécessite l’utilisation d’un chauffage à reflux.
  • On utilise un catalyseur pour accélérer la réaction.
  • On procède ensuite à l’extraction et à la purification du produit pour le récupérer pur.
  • On analyse enfin ce produit pour estimer sa pureté.
Pour bien comprendre
  • Règles de sécurité au laboratoire
  • Réaction chimique
  • Extraction liquide-liquide
  • Chauffage à reflux
  • Chromatographie sur couche mince
  • Distillation fractionnée
1. Le principe d’une synthèse chimique
a. Définition
Une synthèse chimique consiste à fabriquer une nouvelle molécule à partir d’une réaction chimique.

On utilise pour cela plusieurs réactifs sous forme solide, gazeuse ou liquide. Ces réactifs vont être consommés pour former le produit recherché.

b. Étapes d’une synthèse

Une réaction de synthèse se déroule en plusieurs étapes, du mélange des réactifs à l’obtention du produit final, purifié.

  1. Réaliser la transformation chimique grâce à un chauffage à reflux.
  2. Isoler le produit synthétisé.
  3. Purifier le produit synthétisé pour le débarrasser de toutes les impuretés.
  4. Analyser le produit synthétisé.
c. Enjeux

La réalisation d’une synthèse présente plusieurs enjeux importants.

  • Utiliser des réactifs faciles à se procurer et peu couteux.
  • Obtenir un rendement le plus élevé possible, ce qui inclut l’énergie investie (chauffage).
  • Tenir compte de l’éventuelle nocivité/toxicité de certains réactifs, produits intermédiaires ou sous-produits de réaction.
  • Prévoir l’extraction et la purification de la molécule à synthétiser.
2. Exemple – La synthèse d’un ester

On étudie une estérification qui consiste à synthétiser un ester. Cet exemple va nous permettre de présenter de manière générale les différentes étapes d’une synthèse.

La synthèse d’un ester consiste à faire réagir 2 réactifs :

  • un alcool qui contient le groupe hydroxyle ;
  • un acide carboxylique qui contient le groupe carboxyle.

On obtient alors une nouvelle molécule qui contient le groupe caractéristique ester.

Étape 1 – Réaliser la transformation chimique grâce à un montage à reflux.

Pour produire l’ester, il faut prélever les réactifs puis les mettre en contact afin qu’ils interagissent.

Prélèvement des réactifs

L’éthanoate de 3-méthylbutyle, nommé aussi acétate d'isoamyle, est un ester à l’odeur de banane. Pour le synthétiser, on fait réagir de l’acide éthanoïque (acide carboxylique) avec du 3-méthylbutan-1-ol (alcool).

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.


Réaction chimique de la synthèse de l’ester

Montage du chauffage à reflux

Le chauffage étant soutenu, on utilise un réfrigérant efficace, c'est-à-dire un réfrigérant à boules, afin de refroidir suffisamment les vapeurs pour éviter qu’elles ne s’échappent.

Remarques
  • Le support élévateur permet de désolidariser le ballon et le chauffe-ballon en cas de besoin, afin de stopper rapidement le chauffage du milieu réactionnel, par exemple si l’ébullition devient trop forte.
  • L’ajout de pierre ponce dans le ballon favorise la formation de bulles, et donc l’ébullition. Une ébullition se fait à température constante, cela permet donc un chauffage homogène du milieu réactionnel.
Précautions et manipulations

Accélérer la réaction

Cette réaction d’estérification est lente et limitée. Pour l’accélérer, on peut chauffer le milieu réactionnel, la température étant un facteur cinétique. Cela justifie l’emploi d’un montage de chauffage à reflux.

Remarques
  • La synthèse dure environ une demi-heure.
  • Un facteur cinétique est un paramètre physique qui permet d’influer sur la vitesse d'une transformation chimique.

On peut également utiliser l’ion oxonium qui est un catalyseur de cette réaction.

Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère la réaction sans intervenir dans son bilan.

Se protéger

Les acides utilisés sont corrosifs, ce qui exige de prendre des précautions lors de leur manipulation.

L’alcool utilisé est quant à lui inflammable, nocif et irritant pour les voies respiratoires.

Étape 2 : Isoler l’ester formé.
L’étape d’isolement consiste à récupérer le produit formé et à l’isoler du reste du milieu réactionnel.

À la fin du chauffage, le milieu réactionnel contient les réactifs et produits de la réaction, ainsi que le catalyseur.
Lorsque tous les réactifs et produits de la réaction sont sous forme liquide, pour extraire l’ester, on réalise une extraction liquide-liquide, dans une ampoule à décanter.

Remarque
L’ajout de chlorure de sodium (eau salée) favorise la migration de l’ester de la phase aqueuse vers la phase organique. L’ester est en effet très peu soluble dans l’eau salée.

Ampoule à décanter

Il se forme deux phases :

  • une phase aqueuse qui contient de l’eau, des acides et des traces d’ester et d’alcool ;
  • une phase organique qui contient principalement l’ester, l’alcool et des traces d’acides et d’eau.

La masse volumique de l’ester est de 0,87 kg/L et la masse volumique de l’eau est de 1,00 kg/L. Cela explique que la phase organique soit située au-dessus de la phase aqueuse.

Remarque
Lorsque le produit à récupérer est sous forme solide, on réalise une filtration pour l’isoler du reste du milieu réactionnel qui est liquide.
Étape 3 : Purifier l’ester formé.

L’ester obtenu n’est pas pur. Il reste des traces d’impuretés dont il faut se débarrasser. On procède alors à sa purification qui consiste à le séparer de toutes les traces du milieu réactionnel.

Pour supprimer les traces d’acide

Après élimination de la phase aqueuse, on verse de l’hydrogénocarbonate de sodium en excès pour consommer entièrement les acides.

En solution, l’ion hydrogénocarbonate   formé agit en tant que base et réagit avec l’acide éthanoïque et l’ion oxonium .

Pour supprimer les traces d’eau

L’ajout d’un déshydratant comme le sulfate de magnésium anhydre permet de nettoyer la phase organique des traces d’eau restantes. La phase organique contient alors l’ester produit et des traces de l’alcool.

On procède alors à une distillation fractionnée, qui consiste à chauffer le milieu réactionnel à l’aide d’un ballon surmonté d’une colonne de Vigreux. On récupère ainsi, par évaporation puis condensation, l’élément chimique de température d’ébullition la plus faible.

La distillation fractionnée permet donc de se débarrasser de cet alcool car sa température d’ébullition (132 °C) est légèrement plus faible que celle de l’ester (142 °C). On récupèrera l’alcool en premier.


Schéma d'un montage de distillation fractionnée
Étape 4 : Analyser l’ester formé.

Pour vérifier que l’ester produit est pur, on procède à une chromatographie sur couche mince (CCM). On est censé obtenir une seule tâche sur le chromatogramme lors de la migration des constituants.

3. Après la synthèse – Calculer le rendement

Si le test est concluant, on calcule le rendement de la synthèse.

Le rendement d’une réaction chimique nous renseigne sur la productivité de cette réaction.

Il se note η et s’exprime par la relation suivante.

avec :
  • mexpérimentale la masse d’ester obtenue à la fin de la manipulation, en gramme (g)
  • mthéorique la masse que l’on aurait obtenue si la réaction avait été totale et si nous n’avions eu aucune perte, en gramme (g)
  • η le rendement, sans unité

Vous avez déjà mis une note à ce cours.

Découvrez les autres cours offerts par Maxicours !

Découvrez Maxicours

Comment as-tu trouvé ce cours ?

Évalue ce cours !

 

quote blanc icon

Découvrez Maxicours

Exerce toi en t’abonnant

Des profs en ligne

  • 6 j/7 de 17 h à 20 h
  • Par chat, audio, vidéo
  • Sur les matières principales

Des ressources riches

  • Fiches, vidéos de cours
  • Exercices & corrigés
  • Modules de révisions Bac et Brevet

Des outils ludiques

  • Coach virtuel
  • Quiz interactifs
  • Planning de révision

Des tableaux de bord

  • Suivi de la progression
  • Score d’assiduité
  • Un compte Parent

Inscrivez-vous à notre newsletter !

Votre adresse e-mail sera exclusivement utilisée pour vous envoyer notre newsletter. Vous pourrez vous désinscrire à tout moment, à travers le lien de désinscription présent dans chaque newsletter. Conformément à la Loi Informatique et Libertés n°78-17 du 6 janvier 1978 modifiée, au RGPD n°2016/679 et à la Loi pour une République numérique du 7 octobre 2016, vous disposez du droit d’accès, de rectification, de limitation, d’opposition, de suppression, du droit à la portabilité de vos données, de transmettre des directives sur leur sort en cas de décès. Vous pouvez exercer ces droits en adressant un mail à : contact-donnees@sejer.fr. Vous avez la possibilité de former une réclamation auprès de l’autorité compétente. En savoir plus sur notre politique de confidentialité