Réaliser la synthèse d'une molécule (exemple de l'ester)

On étudie une estérification qui consiste à synthétiser un ester. Cet exemple va nous permettre de présenter de manière générale les différentes étapes d’une synthèse.

La synthèse d’un ester consiste à faire réagir 2 réactifs :

• un alcool qui contient le groupe hydroxyle ;
• un acide carboxylique qui contient le groupe carboxyle.

On obtient alors une nouvelle molécule qui contient le groupe caractéristique ester.

Pour produire l’ester, il faut prélever les réactifs puis les mettre en contact afin qu’ils interagissent.

L’éthanoate de 3-méthylbutyle, nommé aussi acétate d'isoamyle, est un ester à l’odeur de banane. Pour le synthétiser, on fait réagir de l’acide éthanoïque (acide carboxylique) avec du 3-méthylbutan-1-ol (alcool).

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.

Le chauffage étant soutenu, on utilise un réfrigérant efficace, c'est-à-dire un réfrigérant à boules, afin de refroidir suffisamment les vapeurs pour éviter qu’elles ne s’échappent.

Accélérer la réaction

Cette réaction d’estérification est lente et limitée. Pour l’accélérer, on peut chauffer le milieu réactionnel, la température étant un facteur cinétique. Cela justifie l’emploi d’un montage de chauffage à reflux.

On peut également utiliser l’ion oxonium qui est un catalyseur de cette réaction.

Se protéger

Les acides utilisés sont corrosifs, ce qui exige de prendre des précautions lors de leur manipulation.

L’alcool utilisé est quant à lui inflammable, nocif et irritant pour les voies respiratoires.

À la fin du chauffage, le milieu réactionnel contient les réactifs et produits de la réaction, ainsi que le catalyseur.
Lorsque tous les réactifs et produits de la réaction sont sous forme liquide, pour extraire l’ester, on réalise une extraction liquide-liquide, dans une ampoule à décanter.

Il se forme deux phases :

• une phase aqueuse qui contient de l’eau, des acides et des traces d’ester et d’alcool ;
• une phase organique qui contient principalement l’ester, l’alcool et des traces d’acides et d’eau.

La masse volumique de l’ester est de 0,87 kg/L et la masse volumique de l’eau est de 1,00 kg/L. Cela explique que la phase organique soit située au-dessus de la phase aqueuse.

L’ester obtenu n’est pas pur. Il reste des traces d’impuretés dont il faut se débarrasser. On procède alors à sa purification qui consiste à le séparer de toutes les traces du milieu réactionnel.

Après élimination de la phase aqueuse, on verse de l’hydrogénocarbonate de sodium en excès pour consommer entièrement les acides.

En solution, l’ion hydrogénocarbonate   formé agit en tant que base et réagit avec l’acide éthanoïque et l’ion oxonium .

L’ajout d’un déshydratant comme le sulfate de magnésium anhydre permet de nettoyer la phase organique des traces d’eau restantes. La phase organique contient alors l’ester produit et des traces de l’alcool.

On procède alors à une distillation fractionnée, qui consiste à chauffer le milieu réactionnel à l’aide d’un ballon surmonté d’une colonne de Vigreux. On récupère ainsi, par évaporation puis condensation, l’élément chimique de température d’ébullition la plus faible.

La distillation fractionnée permet donc de se débarrasser de cet alcool car sa température d’ébullition (132 °C) est légèrement plus faible que celle de l’ester (142 °C). On récupèrera l’alcool en premier.

Pour vérifier que l’ester produit est pur, on procède à une chromatographie sur couche mince (CCM). On est censé obtenir une seule tâche sur le chromatogramme lors de la migration des constituants.

Si le test est concluant, on calcule le rendement de la synthèse.

Le rendement d’une réaction chimique nous renseigne sur la productivité de cette réaction.

Il se note η et s’exprime par la relation suivante.

avec : mexpérimentale la masse d’ester obtenue à la fin de la manipulation, en gramme (g) mthéorique la masse que l’on aurait obtenue si la réaction avait été totale et si nous n’avions eu aucune perte, en gramme (g) η le rendement, sans unité