Influence de la chaîne carbonée sur les propriétés physiques des composés organiques - Cours de Physique Chimie Première avec Maxicours

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Influence de la chaîne carbonée sur les propriétés physiques des composés organiques

Objectif(s)
Toutes les molécules organiques ont des propriétés physiques différentes, liées à leur structure.
Une molécule est caractérisée par sa densité, sa solubilité dans les solvants, ses températures de changement d'état.

Comment la longueur et la disposition de la chaîne carbonée influent-elles sur ces propriétés ?
1. Influence de la chaîne carbonée sur les températures de changement d'état
a. Température d'ébullition des premiers alcanes linéaires
Le tableau ci-dessous regroupe les températures d'ébullition des sept premiers alcanes linéaires.

Nom Nombre d'atomes de carbone n Température d’ébullition Téb  (°C)
Méthane
 1  –162
Éthane  2  – 89
Propane  3  – 42
Butane  4  – 0,5
Pentane  5  36
Hexane  6  69
Heptane  7  98

La température d’ébullition est la température à laquelle un corps passe de l'état liquide à l'état gazeux (ou vice versa).
b. Évolution de la température de fusion en fonction de la longueur de la chaîne carbonée

En étudiant les données du tableau, on observe que :

  • Plus la chaine carbonée d'un alcane est longue, et plus sa température d'ébullition est élevée. De même, ce résultat est valable pour la température de fusion (passage de l'état solide à l'état liquide des alcanes linéaires).
  • Les quatre premiers alcanes, qui ont des températures de fusion inférieures à 0°C, sont gazeux à température ambiante ; les suivants sont liquides. À partir de n = 17, les alcanes sont solides à température ambiante.
On peut généraliser la règle ci-dessous aux autres familles de composés :
Plus la chaîne carbonée d'un composé organique est longue, et plus ses températures de changement d'état (fusion et ébullition) sont élevées.

Remarque : À masse molaire égale, les températures d'ébullition et de fusion sont d'autant plus faibles que l'alcane est ramifié.

 Nom Formule développée Température d'ébullition Téb (°C)
 Hexane    69
 2-méthylpentane  60
 2,3-diméthylbutane  58
2. Influence de la chaîne carbonée sur la densité
a. Densité des premiers alcanes linéaires
Le tableau ci-dessus regroupe les densités des sept premiers alcanes linéaires :

Nom Nombre d'atomes de carbone n Densité par rapport
à l'eau ou à l'air
Méthane 1 Air : 0,55
Éthane 2 Air : 1,03
Propane 3 Air : 1,52
Butane 4 Air : 2,00
Pentane 5 Eau : 0,63
Hexane 6 Eau : 0,67
Heptane 7 Eau : 0,68

La densité est le rapport entre la masse d'un certain volume du corps et la masse du même volume d'air (pour les corps gazeux) ou d'eau (pour les corps liquides).
b. Évolution de la densité en fonction de la longueur de la chaîne
En étudiant les données du tableau, on observe que :
  • plus la chaîne carbonée d'un alcane linéaire gazeux est longue, et plus sa densité par rapport à l'air est grande ;
  • plus la chaîne carbonée d'un alcane linéaire liquide est longue, et plus sa densité par rapport à l'eau est grande.
3. Influence de la chaîne carbonée sur la solubilité dans un solvant
a. Solubilité des alcools
Le tableau ci-dessous regroupe les données sur la solubilité de l'eau dans quelques alcools :
  
Nom Nombre d'atomes de carbone n Solubilité dans l'eau (g.L-1)
Méthanol 1 Totale
Éthanol 2 Totale
Propan-1-ol 3 Totale
Butan-1-ol 4 80
Pentan-1-ol 5 22
Hexan-1-ol 6 Très peu soluble
b. Évolution de la solubilité en fonction de la longueur de la chaîne
En étudiant les données du tableau ci-dessus, on observe que : Plus la chaîne carbonée d'un alcool linéaire est longue, et plus sa solubilité dans l'eau est faible.

Remarque : les alcanes ne sont pas solubles dans l'eau.
L'essentiel
La longueur de la chaîne carbonée des composés organiques linéaires d'une même famille influe sur ses propriétés physiques.
En règle générale, plus la chaîne carbonée d'un composé organique linéaire est longue, et plus :
  • ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées ;
  • sa densité par rapport à l'eau ou à l'air est élevée ;
  • sa solubilité dans un solvant diminue.
De plus, plus un composé organique est ramifié, plus ses températures de changement d'état sont faibles.

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