Fiche de cours

Les familles des composés organiques oxygénés, halogénés et azotés

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Objectif(s)
Reconnaître les composés organiques oxygénés, halogénés et azotés.
Un composé organique est constitué d'un squelette carboné et de groupes caractéristiques. Les composés comportant le même groupe caractéristique appartiennent à une même famille. Quelles sont les principales familles de composés organiques ?
1. Les composés oxygénés
Ce sont les composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène.
a. La famille des alcools
Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe hydroxyle –OH, porté par un atome de C lié par 4 liaisons simples.

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le –e final par la terminaison –ol, précédée du numéro du C qui porte le groupe hydroxyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit numéro.

Exemples :
propan-2-ol
4-éthylhexan-3-ol
b. La famille des aldéhydes et des cétones
Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe carbonyle :
Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un H, il s'agit d'un aldéhyde : noté aussi RCHO.
Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une cétone : , noté aussi RCOR'.


• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le –e final par la terminaison –al.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.

 Exemple :
propanal


• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le –e final par la terminaison –one, précédée du numéro du C qui porte le groupe carbonyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit numéro.

Exemples :
butan-2-one
4-éthylhexan-3-one
c. La famille des acides carboxyliques
Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique :
le groupe carboxyle

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le –e final par la terminaison –oïque, précédé du mot acide.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.

Exemple :
acide propanoïque
acide 2-méthylbutanoïque
2. Les composés halogénés
Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique un atome d'halogène X : groupe halogéno –X. Les éléments halogènes sont les éléments appartenant à l'avant-dernière colonne de la classification périodique : fluor (F) ; chlore (Cl) ; brome (Br) ; iode (I) ; astate (At).

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant, précédé du « halogéno » et du numéro du C qui porte le groupe halogéno.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe halogéno ait le plus petit numéro.

Exemples :
2-chloropropane
2-éthyl-3-bromopentane
2,3-diiodopentane
3. Les amines primaires : des composés azotés
Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe amino : –NH2.

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le –e final par la terminaison –amine, précédée du numéro du C qui porte le groupe amino.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit numéro.

Exemples :
propan-2-amine
hexan-3-amine (ou 3-aminohexane)
L'essentiel
Fonction Groupe fonctionnel Terminaison (ou préfixe)
 alcool
 hydroxyle
–OH
 –ol
 aldéhyde
 carbonyle lié à un H
–CHO
 –al
 cétone
 carbonyle
–CO–
 –one
 acide carboxylique
 carboxyle
–COOH
 acide + –oïque
 composé halogéné
 halogéno
–X
 préfixe halogéno–
 amine primaire
 amino
–NH2
 –amine (ou préfixe amino–)

Les composés appartenant à une même famille possèdent des propriétés chimiques identiques.


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