L'élément carbone - Maxicours

L'élément carbone

La chimie organique est la chimie des composés du carbone.
Toutes les molécules organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone , combinés avec des atomes d'hydrogène , d'oxygène , d'azote et quelquefois d'halogènes (chlore, iode, brome), de soufre et de phosphore .
Comment les atomes de carbone se lient-t-ils avec d'autres atomes ?
Combien de liaisons un atome de carbone peut-il former ?
1. La tétravalence du carbone
a. Règle de l'octet et du duet
Dans les édifices chimiques stables (molécules et ions), les atomes ont tendance à adopter la structure électronique du gaz rare le plus proche.

Pour cela :
• soit ils gagnent ou perdent un ou plusieurs  électrons, pour former des ions. Ainsi, l'anion chlorure  a dix-huit électrons, comme l'atome d'argon ; le cation de magnésium a dix électrons, comme l'atome de néon .

• soit ils forment des liaisons de covalence (doublet liant) avec d'autres atomes : deux atomes mettent en commun un nombre pair d'électrons.

Certains atomes peuvent former soit des ions, soit des liaisons de covalence. Le chlore, par exemple, forme l'ion chlorure (molécule ).

D'autres atomes ne peuvent pas former d'ions, c'est le cas (entre autres) de l'azote et du carbone. On ne rencontre ces éléments que dans les édifices chimiques, où ils forment des liaisons de covalence avec d'autres atomes.

Un atome peut former avec un autre atome :
• une liaison simple (un doublet liant) ;
• une liaison double (deux doublets liants) ;
• une liaison triple (trois doublets liants).

Si le numéro atomique de l'atome est proche de 2, alors l'atome s'entoure de deux électrons (pour se rapprocher du gaz hélium ) : c'est la règle du duet.
Pour les autres éléments (comme , ...) l'atome s’entoure de huit électrons : c'est la règle de l'octet.
b. Le carbone
Pour le carbone, de numéro atomique , la structure électronique est .
Le carbone a quatre électrons sur sa couche de valence (couche externe), il lui manque donc quatre électrons pour satisfaire à la règle de l'octet, il peut donc former quatre liaisons de covalence.

On dit que le carbone est tétravalent.
2. Les structures du carbone
a. Le carbone tétragonal
Lorsqu'un atome de carbone forme quatre liaisons avec quatre atomes différents, il est tétragonal. Ces liaisons sont des liaisons simples.

Exemple : la molécule de méthane .
L'atome de carbone forme quatre liaisons simples avec quatre atomes d'hydrogène.
L'atome d'hydrogène vérifie la règle du duet : il s'entoure d'un doublet d'électrons. De structure , il ne peut former qu'une seule liaison de covalence.
  Convention de Cram :
  • liaison dans le plan
  • liaison en avant
Représentation de Lewis Représentation de Cram   • liaison en arrière

La molécule de méthane forme un tétraèdre : on dit que le carbone est tétraédrique ou tétragonal.
b. Le carbone trigonal
Lorsqu'un atome de carbone forme une double liaison avec un atome, il est trigonal.

Exemple :
Dans la molécule d'éthène ou éthylène , il y a double liaison avec les deux atomes de carbone. Chaque atome de carbone est entouré de trois atomes : un atome de carbone et deux atomes d'hydrogène.

 
Représentation de Lewis Représentation de Cram

 
Au niveau des atomes de carbone doublement liés, la molécule est plane, on dit aussi que le carbone est trigonal plan.
c. Le carbone digonal
Lorsqu'un atome de carbone forme une triple liaison avec un atome, il est digonal.

Exemple :
Dans la molécule d'éthyne ou acéthylène , il y a une triple liaison entre les deux atomes de carbone. Chaque atome de carbone est entouré de deux atomes : l'un de carbone et l'autre d'hydrogène.

Représentation de Lewis et/ou de Cram


Au niveau des atomes de carbone triplement liés, la molécule est linéaire.
L'essentiel
Toutes les molécules organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone. Pour satisfaire à la règle de l'octet, chaque atome de carbone forme quatre liaisons de covalence : il est tétravalent.

• Le carbone est tétragonal s'il est lié à quatre atomes différents.
• Le carbone est trigonal s'il est lié à trois atomes différents.
• Le carbone est digonal s'il est lié à deux atomes différents.

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