L'élément carbone
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La chimie organique est la chimie des composés du
carbone.
Toutes les molécules organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone
, combinés avec des atomes
d'hydrogène 
, d'oxygène 
, d'azote 
et quelquefois
d'halogènes (chlore, iode, brome), de soufre 
et de phosphore 
.
Comment les atomes de carbone se lient-t-ils avec d'autres atomes ?
Combien de liaisons un atome de carbone peut-il former ?
Toutes les molécules organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone
, combinés avec des atomes
d'hydrogène , d'oxygène , d'azote et quelquefois
d'halogènes (chlore, iode, brome), de soufre et de phosphore .Comment les atomes de carbone se lient-t-ils avec d'autres atomes ?
Combien de liaisons un atome de carbone peut-il former ?
1. La tétravalence du carbone
a. Règle de l'octet et du duet
Dans les édifices chimiques stables
(molécules et ions), les atomes ont tendance
à adopter la structure électronique du
gaz rare le plus proche.
Pour cela :
• soit ils gagnent ou perdent un ou plusieurs électrons, pour former des ions. Ainsi, l'anion chlorure
a dix-huit électrons, comme l'atome d'argon
; le cation de magnésium 
a dix électrons, comme l'atome de néon
.
• soit ils forment des liaisons de covalence (doublet liant) avec d'autres atomes : deux atomes mettent en commun un nombre pair d'électrons.
Certains atomes peuvent former soit des ions, soit des liaisons de covalence. Le chlore, par exemple, forme l'ion chlorure (molécule
).
D'autres atomes ne peuvent pas former d'ions, c'est le cas (entre autres) de l'azote et du carbone. On ne rencontre ces éléments que dans les édifices chimiques, où ils forment des liaisons de covalence avec d'autres atomes.
Un atome peut former avec un autre atome :
• une liaison simple
(un doublet liant) ;
• une liaison double
(deux doublets liants) ;
• une liaison triple
(trois doublets liants).
Si le numéro atomique
de
l'atome est proche de 2, alors l'atome s'entoure de deux
électrons (pour se rapprocher du gaz hélium
) :
c'est la règle du duet.
Pour les autres éléments (comme
,
...)
l'atome s’entoure de huit électrons : c'est
la règle de l'octet.
Pour cela :
• soit ils gagnent ou perdent un ou plusieurs électrons, pour former des ions. Ainsi, l'anion chlorure
a dix-huit électrons, comme l'atome d'argon
; le cation de magnésium
a dix électrons, comme l'atome de néon
.• soit ils forment des liaisons de covalence (doublet liant) avec d'autres atomes : deux atomes mettent en commun un nombre pair d'électrons.
Certains atomes peuvent former soit des ions, soit des liaisons de covalence. Le chlore, par exemple, forme l'ion chlorure (molécule
).D'autres atomes ne peuvent pas former d'ions, c'est le cas (entre autres) de l'azote et du carbone. On ne rencontre ces éléments que dans les édifices chimiques, où ils forment des liaisons de covalence avec d'autres atomes.
Un atome peut former avec un autre atome :
• une liaison simple
(un doublet liant) ;• une liaison double
(deux doublets liants) ;• une liaison triple
(trois doublets liants).Si le numéro atomique
de
l'atome est proche de 2, alors l'atome s'entoure de deux
électrons (pour se rapprocher du gaz hélium
) :
c'est la règle du duet.Pour les autres éléments (comme
,
...)
l'atome s’entoure de huit électrons : c'est
la règle de l'octet.
b. Le carbone
Pour le carbone, de numéro atomique 
, la structure électronique est
.
Le carbone a quatre électrons sur sa couche de valence (couche externe), il lui manque donc quatre électrons pour satisfaire à la règle de l'octet, il peut donc former quatre liaisons de covalence.
On dit que le carbone est tétravalent.
, la structure électronique est
.Le carbone a quatre électrons sur sa couche de valence (couche externe), il lui manque donc quatre électrons pour satisfaire à la règle de l'octet, il peut donc former quatre liaisons de covalence.
On dit que le carbone est tétravalent.
2. Les structures du carbone
a. Le carbone tétragonal
Lorsqu'un atome de carbone forme quatre liaisons avec
quatre atomes différents, il est
tétragonal. Ces liaisons sont des liaisons
simples.
Exemple : la molécule de méthane
.
L'atome de carbone forme quatre liaisons simples avec quatre atomes d'hydrogène.
L'atome d'hydrogène vérifie la règle du duet : il s'entoure d'un doublet d'électrons. De structure
, il ne peut former qu'une seule liaison de
covalence.
La molécule de méthane forme un tétraèdre : on dit que le carbone est tétraédrique ou tétragonal.
Exemple : la molécule de méthane
.L'atome de carbone forme quatre liaisons simples avec quatre atomes d'hydrogène.
L'atome d'hydrogène vérifie la règle du duet : il s'entoure d'un doublet d'électrons. De structure
, il ne peut former qu'une seule liaison de
covalence.
|
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Convention de Cram : | ||
| • liaison dans le plan |
|
|||
| • liaison en avant |
|
|||
| Représentation de Lewis | Représentation de Cram | • liaison en arrière |
|
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La molécule de méthane forme un tétraèdre : on dit que le carbone est tétraédrique ou tétragonal.
b. Le carbone trigonal
Lorsqu'un atome de carbone forme une double liaison avec
un atome, il est trigonal.
Au niveau des atomes de carbone doublement
liés, la molécule est plane, on dit aussi
que le carbone est trigonal plan.
Exemple :
Dans la molécule d'éthène ou éthylène
, il y a double liaison avec les deux atomes de
carbone. Chaque atome de carbone est entouré de
trois atomes : un atome de carbone et deux
atomes d'hydrogène.
Dans la molécule d'éthène ou éthylène
, il y a double liaison avec les deux atomes de
carbone. Chaque atome de carbone est entouré de
trois atomes : un atome de carbone et deux
atomes d'hydrogène.
|
|
| Représentation de Lewis | Représentation de Cram |
c. Le carbone digonal
Lorsqu'un atome de carbone forme une triple liaison avec
un atome, il est digonal.
Au niveau des atomes de carbone triplement liés, la molécule est linéaire.
Exemple :
Dans la molécule d'éthyne ou acéthylène
, il y a une triple liaison entre les deux atomes de
carbone. Chaque atome de carbone est entouré de
deux atomes : l'un de carbone et l'autre
d'hydrogène.
Dans la molécule d'éthyne ou acéthylène
, il y a une triple liaison entre les deux atomes de
carbone. Chaque atome de carbone est entouré de
deux atomes : l'un de carbone et l'autre
d'hydrogène.
|
| Représentation de Lewis et/ou de Cram |
Au niveau des atomes de carbone triplement liés, la molécule est linéaire.
L'essentiel
Toutes les molécules organiques contiennent un ou
plusieurs atomes de carbone. Pour satisfaire à la
règle de l'octet, chaque atome de carbone forme quatre
liaisons de covalence : il est
tétravalent.
• Le carbone est tétragonal s'il est lié à quatre atomes différents.
• Le carbone est trigonal s'il est lié à trois atomes différents.
• Le carbone est digonal s'il est lié à deux atomes différents.
• Le carbone est tétragonal s'il est lié à quatre atomes différents.
• Le carbone est trigonal s'il est lié à trois atomes différents.
• Le carbone est digonal s'il est lié à deux atomes différents.
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