Les couples acide-base - Maxicours

Les couples acide-base

Objectifs
  • Identifier les couples acide-base mis en jeu.
  • Représenter le schéma de Lewis et la formule semi-développée d’un acide carboxylique, d’un ion carboxylate, d’une amine et d’un ion ammonium.
  • Identifier le caractère amphotère d’une espèce chimique.
Points clés
  • Un acide est une espèce chimique qui cède un proton.
  • Une base est une espèce chimique qui capte un proton.
  • Un couple acide-base s’écrit toujours en commençant par l’acide.
  • Le schéma de Lewis d’une molécule s’écrit en tenant compte des doublets non liants et liants portés par chaque atome.
Pour bien comprendre
  • Formule développée
  • Schéma de Lewis
  • Groupe caractéristique d’une molécule
1. Les notions générales
a. Acide et base
Selon la théorie de Brönsted :
  • un acide est une espèce chimique susceptible de libérer un ou plusieurs protons H+ ;
  • une base est une espèce chimique susceptible de capter un ou plusieurs protons H+.
Exemples
  • La molécule HCO est un acide. Elle peut en effet libérer un protons H+ et se transformer en CO.
  • La molécule CO est une base. Elle peut accepter un proton H+ et se transformer en HCO.
b. Couple acide-base
Un couple acide-base est l’ensemble d’un acide et d’une base conjugués, qui se transforment l’un en l’autre en échangeant un ou plusieurs protons H+.

On écrit toujours l’acide en premier, séparé de la base par une barre.

Exemples
  • Dans le couple acide-base H2CO3 / HCO3, l’acide est la molécule H2CO3 et la base qui lui est associée est l’ion HCO3.
    L’acide H2CO3 se transforme en sa base conjuguée HCO3 en perdant un proton H+.
    De même, la base HCO3 se transforme en son acide conjugué H2CO3 en gagnant un proton H+.
  • Dans le couple acide-base NH / NH3, l’acide est l’ion ammonium NH et la base qui lui est associée est l’ammoniac NH3.
    L’acide NH se transforme en sa base conjuguée NH3 en perdant un proton H+ et inversement.
c. Espèce amphotère
Des espèces peuvent être capables à la fois de libérer ou de capter un proton selon les conditions expérimentales : ces espèces sont appelées des espèces amphotères.
Exemple
Dans le couple acide-base H3O+ / H2O, l’acide est l’ion oxonium H3O+ et la base qui lui est associée est la molécule d’eau H2O.

Dans le couple acide-base H2O / HO, l’acide est la molécule d’eau H2O et la base qui lui est associée est l’ion hydroxyde HO.

La molécule d’eau H2O appartient ainsi à deux couples acide-base : elle joue le rôle d’une base pour le premier couple et d’un acide pour le second couple. La molécule d’eau H2O est donc capable de capter ou de libérer un proton H+. C’est donc une espèce amphotère.
2. La représentation d'un acide et d'une base

On cherche à représenter la formule développée et le schéma de Lewis d’un acide et de sa base conjuguée appartenant à deux familles : les acides carboxyliques et les amines.

a. Généralités
Rappel de la formule développée
La formule développée d’une molécule est la représentation de tous les atomes qui constituent la molécule et des liaisons qui les relient.
Remarque
Ces liaisons peuvent être simples, doubles ou triples.
Rappel du schéma de Lewis
Le schéma de Lewis d’une molécule correspond à la représentation de la structure électronique externe des atomes qui constituent la molécule. C’est la représentation des atomes qui constituent la molécule et de leurs doublets liants et non liants.

On représente un doublet liant par un tiret entre les deux atomes liés. Un doublet non liant est représenté par un tiret à côté de l’atome.

Rappels
  • L’atome d’oxygène O possède deux doublets non liants et effectue deux liaisons.
  • L’atome de carbone C ne possède pas de doublet non liant et effectue quatre liaisons.
  • L’atome d’hydrogène H ne possède pas de doublet non liant et effectue une liaison.
  • L’atome d’azote possède un doublet non liant et effectue trois liaisons.
Oxygène Carbone Hydrogène Azote
Groupe caractéristique des acides carboxyliques et des amines
Les acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont des molécules qui portent le groupe caractéristique carboxyle :

Un acide carboxylique a pour formule générale R–COOH, où R est une chaine carbonée constituée de différents atomes.

Les amines
Les amines sont des molécules qui portent le groupe caractéristique amino :

Une amine a pour formule générale R–NH2, où R est une chaine carbonée constituée de différents atomes.

b. Couple acide-base des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont des molécules qui possèdent un caractère acide.
Un acide carboxylique, de formule générale R–COOH, se transforme en sa base conjuguée, l’ion carboxylate de formule générale R–COO, en perdant le proton H+ situé en bout de chaine dans le groupe caractéristique.

Ces deux molécules sont reliées par un couple acide-base :
R–COOH / R–COO.

c. Couple acide-base des amines
Les amines sont des molécules qui possèdent un caractère basique.
Une amine, de formule générale R–NH2, se transforme en son acide conjugué, l’ion ammonium de formule générale R–NH, en gagnant un proton H+ qui se fixe sur l’azote.

Ces deux molécules sont reliées par un couple acide-base :
R–NH / R–NH2.

3. La représentation des acides carboxyliques et des amines
a. Formule développée et schéma de Lewis des acides carboxyliques

Pour passer de l’acide carboxylique à l’ion carboxylate , l’atome d’oxygène perd un proton H+ et se voit attribuer une charge .
En effet, la liaison qui reliait les atomes d’oxygène et d’hydrogène est la mise en commun d’un électron provenant de chaque atome.

Cette liaison se transforme en doublet non liant porté par l’oxygène. L’oxygène gagne alors un électron et porte une charge  car l’électron est chargé négativement.

Le schéma de Lewis permet de visualiser ce changement de fonction de ce doublet.

Exemple
On considère le couple suivant : CH3–CH2–COOH / CH3–CH2–COO.
L’acide de ce couple est l'acide propanoïque CH3–CH2–COOH. Il appartient bien à la famille des acides carboxyliques car il s’écrit sous la forme R–COOH avec R qui correspond au groupe CH3–CH2.
Formule développée Schéma de Lewis
La base de ce couple est l'ion éthanoate CH3–CH2–COO.
Formule développée Schéma de Lewis

b. Formule développée et schéma de Lewis des amines

Pour passer de l’amine à l’ion ammonium , l’atome d’azote accepte un proton H+ et se voit attribuer une charge +.
En effet, l’azote possède un doublet non liant qui va lui permettre de se lier avec le proton H+. Ce doublet non liant qui correspond à deux électrons se transforme en liaison entre N et H. Ainsi, N perd un électron et se voit donc attribuer une charge +.

Le schéma de Lewis permet de visualiser ce changement de fonction de ce doublet.

Exemple
On considère le couple suivant : CH3NH / CH3NH2.
La base de ce couple est la méthylamine CH3NH2. Elle appartient bien à la famille des amines car elle s’écrit sous la forme R–NH2 avec R qui correspond au groupe CH3.
Formule développée Schéma de Lewis
L’acide de ce couple est l'ion méthylammonium CH3NH.
Formule développée Schéma de Lewis
Remarque
Le schéma de Lewis de cette molécule est identique à sa formule développée car l’atome d’azote n’a plus son doublet non liant.

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