Identifier des formules développées,
semi-développées et topologiques.
Identifier la structure d’une molécule
(squelette carboné saturé ou insaturé,
squelette carboné linéaire, ramifié ou
cyclique).
Définir et identifier des isomères de
constitution.
Points clés
Des isomères de constitution ont la même
formule brute mais ont des formules
développées (ou
semi-développées) différentes.
La formule topologique est une écriture
très simplifiée d’une molécule
dans laquelle les atomes de carbone et les atomes
d’hydrogène liés aux atomes de carbone
ne sont pas représentés. Les liaisons sont
représentées par des traits obliques.
La formule brute d’une molécule indique le
nombre et le type d’atomes dans la
molécule. Elle ne donne pas d’information
sur l’enchainement des atomes.
On indique le symbole des éléments
chimiques, et en indice, le nombre d’atomes de
chacun de ces éléments.
Exemples
Eau
Éthanol
Butane
H2O
C2H6O
C4H10
b. Formule développée
La formule développée est une forme dans
laquelle toutes les liaisons entre les atomes sont
représentées. Elle indique
l’enchainement des atomes.
Exemples
Eau
Éthanol
Butane
c. Formule semi-développée
La formule semi-développée est plus
concise que la formule développée.
C’est une forme dans laquelle toutes les liaisons
entre les atomes sont représentées
à l’exception des liaisons
carbone-hydrogène qui sont
représentées sous la forme
CHn avec
n le nombre
d’atomes d’hydrogène.
Remarque
Lorsqu’il n’y a pas de liaison
C — H dans une molécule, la
formule semi-développée correspond
à la formule développée.
Exemples
Eau
Éthanol
Butane
H — O — H
CH3 —
CH2 — OH
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
d. Formule topologique
La formule topologique est une écriture
très simplifiée d’une
molécule. Les atomes de carbone et les atomes
d’hydrogène liés aux atomes de
carbone ne sont pas représentés. Par
contre, les autres atomes ainsi que les
hydrogènes qu’ils portent sont
représentés.
Les liaisons carbone-carbone sont
représentées par des segments. Les
doubles liaisons sont représentées par
des doubles segments. La chaine carbonée est
représentée par des segments obliques.
Remarque
Lorsqu’il n’y a pas de carbone dans la
molécule, la formule topologique correspond
à la formule développée.
Exemples
Eau
Éthanol
Butane
Propène
Formule semi-développée
H — O — H
CH3 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Formule topologique
H — O — H
2. La structure d'une molécule
Le squelette carboné d’une molécule
(ou chaine carbonée) correspond à
l’enchainement des atomes de carbone C qui la
constituent.
a. Squelette carboné saturé ou
insaturé
Squelette carboné saturé
Le squelette carboné est dit «
saturé » si les carbones C qui constituent
ce squelette sont liés entre eux par des
liaisons simples. Seuls les hydrocarbures sont
concernés (molécules constituées
d’atomes de carbone C et d’hydrogène
H).
Exemples
Méthane
Éthane
2-méthylpropane
CH3
CH3 — CH3
Squelette carboné insaturé
Un squelette carboné est dit
« insaturé » si les
carbones C qui le constituent sont liés entre
eux par des liaisons multiples (double ou triple).
Exemples
Éthyne
Éthène
2-méthylpropène
b. Squelette carboné linéaire,
ramifié ou cyclique
Squelette carboné linéaire
Un squelette carboné est dit
« linéaire » si tous les
atomes de carbone C ne sont liés
qu’à un seul ou deux autres atomes de
carbone.
Exemples
Propan-1-ol
Pentane
CH3 — CH2 — CH2 — OH
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —
CH3
Squelette carboné ramifié
Un squelette carboné est dit
« ramifié » si au moins un
des atomes de carbone C est lié à plus de
deux autres atomes de carbone.
Exemples
2-méthylpropan-1-ol
3,4-diéthylhexane
Le deuxième atome de carbone du
squelette carboné est lié
à trois autres atomes de carbone.
Il y a deux ramifications dans cette
molécule.
Squelette carboné cyclique
Un squelette carboné est dit
« cyclique » si les atomes de
carbone C situés aux deux
extrémités de la chaine carbonée
se rejoignent pour former « un
cycle ».
Remarque
Un squelette carboné cyclique peut être
saturé ou insaturé.
Exemples
Cyclohexane
Cyclohexène
Cyclopentane
3. Les isomères de constitution
a. Définition
Des isomères de constitution ont la même
formule brute mais ont des formules
développées (ou
semi-développées) différentes.
Il existe plusieurs types d’isomérie de
constitution.
b. Isomérie de chaine
Les isomères de chaine diffèrent
par leur chaine carbonée.
Exemples
Butane
2-méthylpropane
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Ce sont des isomères de chaine car ils
ont la même formule brute
C4H10 mais pas la même
chaine carbonée.
c. Isomérie de position de fonction
Les isomères de position de fonction ont
la même chaine carbonée et portent le
même groupe fonctionnel. Ce dernier ne se situe
pas au même endroit dans la chaine
carbonée pour ces isomères.
Exemples
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Ce sont des isomères de position de
fonction car ils ont la même formule brute
C3H8O mais le groupe fonctionnel
alcool (OH) n’est pas porté par le
même carbone.
d. Isomérie de nature de fonction
Les isomères de nature de fonction ne
portent pas le même groupe fonctionnel.
Exemples
Butanone
Butanal
Ce sont des isomères de nature de
fonction car ils ont la même formule brute
C4H8O mais ils ne portent pas le
même groupe fonctionnel. Ils appartiennent
à deux familles distinctes : la butanone est une
cétone car le groupe carbonyle est en milieu de
chaine et le butanal est un aldéhyde car le
groupe carboxyle est en bout de chaine.
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