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Formule et représentation d'une espèce chimique

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Objectifs

Identifier des formules développées, semi-développées et topologiques.
Identifier la structure d’une molécule (squelette carboné saturé ou insaturé, squelette carboné linéaire, ramifié ou cyclique).
Définir et identifier des isomères de constitution.

Points clés

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais ont des formules développées (ou semi-développées) différentes.
La formule topologique est une écriture très simplifiée d’une molécule dans laquelle les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés. Les liaisons sont représentées par des traits obliques.

Pour bien comprendre

Molécules, familles fonctionnelles esters, amines, amides, halogénoalcanes
Formules brute, développée et semi-développée

1. La formule d'une molécule

a. Formule brute

La formule brute d’une molécule indique le nombre et le type d’atomes dans la molécule. Elle ne donne pas d’information sur l’enchainement des atomes.

On indique le symbole des éléments chimiques, et en indice, le nombre d’atomes de chacun de ces éléments.

Exemples

Eau	Éthanol	Butane
H₂O	C₂H₆O	C₄H₁₀

b. Formule développée

La formule développée est une forme dans laquelle toutes les liaisons entre les atomes sont représentées. Elle indique l’enchainement des atomes.

Exemples

Eau	Éthanol	Butane

c. Formule semi-développée

La formule semi-développée est plus concise que la formule développée. C’est une forme dans laquelle toutes les liaisons entre les atomes sont représentées à l’exception des liaisons carbone-hydrogène qui sont représentées sous la forme CH_n avec n le nombre d’atomes d’hydrogène.

Remarque
Lorsqu’il n’y a pas de liaison C — H dans une molécule, la formule semi-développée correspond à la formule développée.

Exemples

Eau	Éthanol	Butane
H — O — H	CH₃ — CH₂ — OH	CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃

d. Formule topologique

La formule topologique est une écriture très simplifiée d’une molécule. Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés. Par contre, les autres atomes ainsi que les hydrogènes qu’ils portent sont représentés.

Les liaisons carbone-carbone sont représentées par des segments. Les doubles liaisons sont représentées par des doubles segments. La chaine carbonée est représentée par des segments obliques.

Remarque
Lorsqu’il n’y a pas de carbone dans la molécule, la formule topologique correspond à la formule développée.

Exemples

	Eau	Éthanol	Butane	Propène
Formule semi-développée	H — O — H	CH₃ — CH₂ — OH	CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃
Formule topologique	H — O — H

2. La structure d'une molécule

Le squelette carboné d’une molécule (ou chaine carbonée) correspond à l’enchainement des atomes de carbone C qui la constituent.

a. Squelette carboné saturé ou insaturé

Squelette carboné saturé

Le squelette carboné est dit « saturé » si les carbones C qui constituent ce squelette sont liés entre eux par des liaisons simples. Seuls les hydrocarbures sont concernés (molécules constituées d’atomes de carbone C et d’hydrogène H).

Exemples

Méthane	Éthane	2-méthylpropane
CH₃	CH₃ — CH₃

Squelette carboné insaturé

Un squelette carboné est dit « insaturé » si les carbones C qui le constituent sont liés entre eux par des liaisons multiples (double ou triple).

Exemples

Éthyne	Éthène	2-méthylpropène

b. Squelette carboné linéaire, ramifié ou cyclique

Squelette carboné linéaire

Un squelette carboné est dit « linéaire » si tous les atomes de carbone C ne sont liés qu’à un seul ou deux autres atomes de carbone.

Exemples

Propan-1-ol	Pentane
CH₃ — CH₂ — CH₂ — OH	CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃

Squelette carboné ramifié

Un squelette carboné est dit « ramifié » si au moins un des atomes de carbone C est lié à plus de deux autres atomes de carbone.

Exemples

2-méthylpropan-1-ol	3,4-diéthylhexane

Le deuxième atome de carbone du squelette carboné est lié à trois autres atomes de carbone.	Il y a deux ramifications dans cette molécule.

Squelette carboné cyclique

Un squelette carboné est dit « cyclique » si les atomes de carbone C situés aux deux extrémités de la chaine carbonée se rejoignent pour former « un cycle ».

Remarque
Un squelette carboné cyclique peut être saturé ou insaturé.

Exemples

Cyclohexane	Cyclohexène	Cyclopentane

3. Les isomères de constitution

a. Définition

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais ont des formules développées (ou semi-développées) différentes.

Il existe plusieurs types d’isomérie de constitution.

b. Isomérie de chaine

Les isomères de chaine diffèrent par leur chaine carbonée.

Exemples

Butane	2-méthylpropane
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃

Ce sont des isomères de chaine car ils ont la même formule brute C₄H₁₀ mais pas la même chaine carbonée.

c. Isomérie de position de fonction

Les isomères de position de fonction ont la même chaine carbonée et portent le même groupe fonctionnel. Ce dernier ne se situe pas au même endroit dans la chaine carbonée pour ces isomères.

Exemples

Propan-1-ol	Propan-2-ol

Ce sont des isomères de position de fonction car ils ont la même formule brute C₃H₈O mais le groupe fonctionnel alcool (OH) n’est pas porté par le même carbone.

d. Isomérie de nature de fonction

Les isomères de nature de fonction ne portent pas le même groupe fonctionnel.

Exemples

Butanone	Butanal

Ce sont des isomères de nature de fonction car ils ont la même formule brute C₄H₈O mais ils ne portent pas le même groupe fonctionnel. Ils appartiennent à deux familles distinctes : la butanone est une cétone car le groupe carbonyle est en milieu de chaine et le butanal est un aldéhyde car le groupe carboxyle est en bout de chaine.