Lycée   >   Terminale   >   Physique Chimie   >   Réaliser une synthèse pour modifier le groupe caractéristique d'une molécule

Réaliser une synthèse pour modifier le groupe caractéristique d'une molécule

  • Fiche de cours
  • Quiz
  • Profs en ligne
Objectif

Mettre en œuvre un protocole de synthèse afin de modifier un groupe caractéristique ou une chaine carbonée.

Points clés
  • La modification d’un groupe caractéristique ou d’une chaine carbonée d’une molécule est possible grâce à une réaction chimique entre au moins deux réactifs.
  • Une chaine carbonée est modifiée si le nombre ou l’agencement des atomes de carbone n’est pas le même.
  • Un groupe caractéristique est modifié si l’atome d’halogène ou le groupe d’atomes contenant un atome d’azote ou d’oxygène est modifié.
  • On récupère ensuite la molécule en suivant les étapes d’un protocole (filtration si l’espèce à récupérer est solide puis recristallisation).
Pour bien comprendre

Groupe caractéristique, étapes d’un protocole

1. Chaine carbonée et groupe caractéristique (rappels)
a. Chaine carbonée

La chaine carbonée d’une molécule correspond à l’enchainement des atomes de carbone C qui la constitue. Elle est modifiée lorsque l’agencement des atomes ou leur nombre est modifié.

Exemple
Le butane a une chaine carbonée différente de la molécule de 2-méthylpropane.
b. Groupe caractéristique

Une molécule est constituée d’une chaine carbonée et de groupe(s) caractéristique(s).

Un groupe caractéristique d’une molécule est un groupe d’atomes qui comporte au moins un atome d’oxygène O, d’azote N ou un halogène.
Exemple
La molécule acide propanoïque a un groupe caractéristique différent de la molécule propanol.

2. La synthèse chimique
a. Principe
Une synthèse chimique consiste à fabriquer une nouvelle molécule à partir d’au moins deux réactifs qui réagissent selon une réaction chimique.

On va mettre en œuvre un protocole afin de modifier la chaine carbonée et le groupe caractéristique d’un réactif au cours d’une synthèse de molécule.

b. Équation chimique – Exemple

On souhaite synthétiser l’aspirine, aussi appelée acide acétylsalicylique, en faisant réagir les deux molécules suivantes.

  • Un alcool qui contient le groupe caractéristique hydroxyle 
    —OH : l’acide salicylique de formule .
  • L’anhydride éthanoïque qui contient le groupe caractéristique carbonyle , de formule .

On obtient alors une nouvelle molécule, l’acide acétylsalicylique, qui contient le groupe caractéristique ester .

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.


Réaction chimique de la synthèse de l’aspirine

On remarque que la chaine carbonée et le groupe caractéristique de l’acide salicylique ont bien été modifiés suite à cette réaction chimique.

La molécule synthétisée, l’aspirine, possède en effet :

  • deux carbones en plus de l’acide salicylique ;
  • une fonction ester alors que l’acide salicylique a une fonction alcool.
3. Le protocole d'une synthèse – Exemple

Pour synthétiser une molécule, il faut réaliser la transformation chimique, puis extraire la molécule synthétisée et enfin la purifier.

a. Transformation chimique

La synthèse est une réaction totale, mais lente. Pour l’accélérer, on chauffe le milieu réactionnel, par exemple à l’aide d’un bain-marie, en se plaçant aux environs de 60 °C pendant une vingtaine de minutes.

Remarque
On évite de chauffer en utilisant un montage à reflux car de hautes températures (supérieures à 70 °C) risqueraient d’augmenter les impuretés du produit recherché.

Schéma du montage de synthèse de l’aspirine

Ce chauffage est modéré, un réfrigérant à air est donc suffisant pour refroidir les vapeurs afin d’éviter qu’elles ne s’échappent. On vérifie que la température ne dépasse pas les 70 °C à l’aide du thermomètre.

Remarque
Les vapeurs de l’anhydride éthanoïque sont irritantes : il doit être manipulé sous la hotte aspirante.
b. Extraction

On cherche à récupérer l’aspirine. À la fin de la synthèse, on introduit progressivement de l’eau pour neutraliser l’anhydride éthanoïque qui n’a pas été consommé par l’acide salicylique.

De plus, la solubilité de l’aspirine diminue fortement à basse température. En rajoutant de l’eau froide, l’aspirine va ainsi cristalliser. Une fois sous forme solide, son extraction se fait par filtration sous vide avec entonnoir Büchner.


Montage de la filtration sous vide

L’aspirine se trouve alors sous forme solide dans le filtre Büchner. Les autres constituants du mélange se trouvent sous forme liquide dans le filtrat.

c. Purification

L’aspirine récupérée n’est pas pure. On cherche donc à la débarrasser de ses impuretés en procédant à une recristallisation.

Cette technique consiste à introduire l’aspirine synthétisée dans un mélange d’eau et d’éthanol chaud, dans lequel l’aspirine est très soluble (la dissolution augmente avec la température). En refroidissant, l’aspirine recristallise et les impuretés restent en phase liquide.


Étapes de la recristallisation

On récupère ensuite l’aspirine par une nouvelle filtration Büchner. Les cristaux d’aspirine sont purs. On les sèche ensuite à l’étuve.

Comment as-tu trouvé ce cours ?

Évalue ce cours !

 

Question 1/5

La médiane de 6 notes est 13. Cela signifie que :

Question 2/5

On a obtenu la série statistique suivante :

Combien vaut la médiane ?

Question 3/5

On a obtenu la série ci-dessous :

Quelle est la médiane de cette série ?

Question 4/5

On a relevé les tailles en cm des élèves d’une classe :

 

Parmi les propositions suivantes, laquelle est vraie ?

Question 5/5

Les notes en français de deux classes littéraires sont données dans le tableau suivant :

Quelle est la note médiane ?

Vous avez obtenu75%de bonnes réponses !

Reçois l’intégralité des bonnes réponses ainsi que les rappels de cours associés

Une erreur s'est produite, veuillez ré-essayer

Consultez votre boite email, vous y trouverez vos résultats de quiz!

Découvrez le soutien scolaire en ligne avec myMaxicours

Le service propose une plateforme de contenus interactifs, ludiques et variés pour les élèves du CP à la Terminale. Nous proposons des univers adaptés aux tranches d'âge afin de favoriser la concentration, encourager et motiver quel que soit le niveau. Nous souhaitons que chacun se sente bien pour apprendre et progresser en toute sérénité ! 

Fiches de cours les plus recherchées

Physique Chimie

Exploiter les vecteurs position, vitesse et accélération

Physique Chimie

Réaliser et exploiter une chronophotographie, déterminer les vecteurs vitesse et accélération

Physique Chimie

Utiliser la deuxième loi de Newton

Physique Chimie

Étudier un mouvement dans un accélérateur de particules

Physique Chimie

Exploiter une vidéo - Équations horaires et évolution des énergies

Physique Chimie

Exploiter la poussée d'Archimède

Physique Chimie

Tester la poussée d'Archimède

Physique Chimie

Exploiter la conservation du débit volumique

Physique Chimie

Exploiter la relation de Bernoulli

Physique Chimie

Exploiter l'équation d'un gaz parfait