Réaliser une synthèse pour modifier le groupe caractéristique d'une molécule

La chaine carbonée d’une molécule correspond à l’enchainement des atomes de carbone C qui la constitue. Elle est modifiée lorsque l’agencement des atomes ou leur nombre est modifié.

Exemple
Le butane a une chaine carbonée différente de la molécule de 2-méthylpropane.

Une molécule est constituée d’une chaine carbonée et de groupe(s) caractéristique(s).

Exemple
La molécule acide propanoïque a un groupe caractéristique différent de la molécule propanol.

On va mettre en œuvre un protocole afin de modifier la chaine carbonée et le groupe caractéristique d’un réactif au cours d’une synthèse de molécule.

On souhaite synthétiser l’aspirine, aussi appelée acide acétylsalicylique, en faisant réagir les deux molécules suivantes.

• Un alcool qui contient le groupe caractéristique hydroxyle 
  —OH : l’acide salicylique de formule .
• L’anhydride éthanoïque qui contient le groupe caractéristique carbonyle , de formule .

On obtient alors une nouvelle molécule, l’acide acétylsalicylique, qui contient le groupe caractéristique ester .

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.

Réaction chimique de la synthèse de l’aspirine

On remarque que la chaine carbonée et le groupe caractéristique de l’acide salicylique ont bien été modifiés suite à cette réaction chimique.

La molécule synthétisée, l’aspirine, possède en effet :

• deux carbones en plus de l’acide salicylique ;
• une fonction ester alors que l’acide salicylique a une fonction alcool.

La synthèse est une réaction totale, mais lente. Pour l’accélérer, on chauffe le milieu réactionnel, par exemple à l’aide d’un bain-marie, en se plaçant aux environs de 60 °C pendant une vingtaine de minutes.

Schéma du montage de synthèse de l’aspirine

Ce chauffage est modéré, un réfrigérant à air est donc suffisant pour refroidir les vapeurs afin d’éviter qu’elles ne s’échappent. On vérifie que la température ne dépasse pas les 70 °C à l’aide du thermomètre.

On cherche à récupérer l’aspirine. À la fin de la synthèse, on introduit progressivement de l’eau pour neutraliser l’anhydride éthanoïque qui n’a pas été consommé par l’acide salicylique.

De plus, la solubilité de l’aspirine diminue fortement à basse température. En rajoutant de l’eau froide, l’aspirine va ainsi cristalliser. Une fois sous forme solide, son extraction se fait par filtration sous vide avec entonnoir Büchner.

Montage de la filtration sous vide

L’aspirine se trouve alors sous forme solide dans le filtre Büchner. Les autres constituants du mélange se trouvent sous forme liquide dans le filtrat.

L’aspirine récupérée n’est pas pure. On cherche donc à la débarrasser de ses impuretés en procédant à une recristallisation.

Cette technique consiste à introduire l’aspirine synthétisée dans un mélange d’eau et d’éthanol chaud, dans lequel l’aspirine est très soluble (la dissolution augmente avec la température). En refroidissant, l’aspirine recristallise et les impuretés restent en phase liquide.

Étapes de la recristallisation

On récupère ensuite l’aspirine par une nouvelle filtration Büchner. Les cristaux d’aspirine sont purs. On les sèche ensuite à l’étuve.