Réaliser une synthèse pour modifier le groupe caractéristique d'une molécule
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Mettre en œuvre un protocole de synthèse afin de modifier un groupe caractéristique ou une chaine carbonée.
- La modification d’un groupe caractéristique ou d’une chaine carbonée d’une molécule est possible grâce à une réaction chimique entre au moins deux réactifs.
- Une chaine carbonée est modifiée si le nombre ou l’agencement des atomes de carbone n’est pas le même.
- Un groupe caractéristique est modifié si l’atome d’halogène ou le groupe d’atomes contenant un atome d’azote ou d’oxygène est modifié.
- On récupère ensuite la molécule en suivant les étapes d’un protocole (filtration si l’espèce à récupérer est solide puis recristallisation).
Groupe caractéristique, étapes d’un protocole
La chaine carbonée d’une molécule correspond à l’enchainement des atomes de carbone C qui la constitue. Elle est modifiée lorsque l’agencement des atomes ou leur nombre est modifié.
Le butane a une chaine carbonée différente de la molécule de 2-méthylpropane.
Une molécule est constituée d’une chaine carbonée et de groupe(s) caractéristique(s).
La molécule acide propanoïque a un groupe caractéristique différent de la molécule propanol.
On va mettre en œuvre un protocole afin de modifier la chaine carbonée et le groupe caractéristique d’un réactif au cours d’une synthèse de molécule.
On souhaite synthétiser l’aspirine, aussi appelée acide acétylsalicylique, en faisant réagir les deux molécules suivantes.
- Un alcool qui contient le groupe
caractéristique hydroxyle
—OH : l’acide salicylique de formule
.
- L’anhydride éthanoïque qui
contient le groupe caractéristique
carbonyle
, de
formule 
.
On obtient alors une nouvelle molécule,
l’acide acétylsalicylique, qui contient le
groupe caractéristique ester 
.
L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.
Réaction chimique de la synthèse de l’aspirine
On remarque que la chaine carbonée et le groupe caractéristique de l’acide salicylique ont bien été modifiés suite à cette réaction chimique.
La molécule synthétisée, l’aspirine, possède en effet :
- deux carbones en plus de l’acide salicylique ;
- une fonction ester alors que l’acide salicylique a une fonction alcool.
Pour synthétiser une molécule, il faut réaliser la transformation chimique, puis extraire la molécule synthétisée et enfin la purifier.
La synthèse est une réaction totale, mais lente. Pour l’accélérer, on chauffe le milieu réactionnel, par exemple à l’aide d’un bain-marie, en se plaçant aux environs de 60 °C pendant une vingtaine de minutes.
On évite de chauffer en utilisant un montage à reflux car de hautes températures (supérieures à 70 °C) risqueraient d’augmenter les impuretés du produit recherché.
Schéma du montage de synthèse de l’aspirine
Ce chauffage est modéré, un réfrigérant à air est donc suffisant pour refroidir les vapeurs afin d’éviter qu’elles ne s’échappent. On vérifie que la température ne dépasse pas les 70 °C à l’aide du thermomètre.
Les vapeurs de l’anhydride éthanoïque sont irritantes : il doit être manipulé sous la hotte aspirante.
On cherche à récupérer l’aspirine. À la fin de la synthèse, on introduit progressivement de l’eau pour neutraliser l’anhydride éthanoïque qui n’a pas été consommé par l’acide salicylique.
De plus, la solubilité de l’aspirine diminue fortement à basse température. En rajoutant de l’eau froide, l’aspirine va ainsi cristalliser. Une fois sous forme solide, son extraction se fait par filtration sous vide avec entonnoir Büchner.
Montage de la filtration sous vide
L’aspirine se trouve alors sous forme solide dans le filtre Büchner. Les autres constituants du mélange se trouvent sous forme liquide dans le filtrat.
L’aspirine récupérée n’est pas pure. On cherche donc à la débarrasser de ses impuretés en procédant à une recristallisation.
Cette technique consiste à introduire l’aspirine synthétisée dans un mélange d’eau et d’éthanol chaud, dans lequel l’aspirine est très soluble (la dissolution augmente avec la température). En refroidissant, l’aspirine recristallise et les impuretés restent en phase liquide.
Étapes de la recristallisation
On récupère ensuite l’aspirine par une nouvelle filtration Büchner. Les cristaux d’aspirine sont purs. On les sèche ensuite à l’étuve.
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