Optimiser une synthèse chimique - Maxicours

Optimiser une synthèse chimique

Objectifs
  • Identifier, dans un protocole, les opérations réalisées pour optimiser la vitesse de formation d’un produit.
  • Comprendre l’augmentation du rendement d’une synthèse par introduction en excès d’un réactif ou par élimination d’un produit du milieu réactionnel.
  • Mettre en œuvre un protocole de synthèse pour étudier l’influence de la modification des conditions expérimentales sur le rendement ou la vitesse.
Points clés
  • Pour augmenter le rendement d’une synthèse, on peut :
    • introduire un réactif en large excès ;
    • éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation.
  • Pour optimiser la vitesse d’une réaction, on peut :
    • chauffer la réaction ;
    • ajouter un catalyseur.
Pour bien comprendre
  • Étapes d'un protocole de synthèse
  • Facteurs cinétiques, catalyseur
  • Réactif, produit, rendement d'une synthèse, taux d’avancement, quotient de réaction et constante d’équilibre
  • Montage de la distillation fractionnée
1. Facteur cinétique et rendement (rappels)
a. Facteur cinétique
Un facteur cinétique est un paramètre physique qui permet d’influer sur la vitesse d'une transformation chimique.

Pour accélérer la vitesse, on peut faire varier :

  • la température : en chauffant le milieu réactionnel, on va pouvoir accélérer la réaction chimique ;
  • la concentration d’un réactif : plus la concentration d’un ou de plusieurs réactifs est grande, plus la réaction évolue rapidement. À l’opposé, plus les réactifs sont dilués, plus la réaction est lente.
Remarques
  • Un catalyseur permet d’accélérer une réaction sans être consommé. Un catalyseur n’est toutefois pas un facteur cinétique car ce n’est pas un paramètre, mais une espèce chimique.
  • Le catalyseur ne figure pas dans l’équation de la réaction ; il n’influence pas le sens d’évolution de la transformation, ni la composition du système dans l’état final.
b. Rendement
Le rendement d’une réaction chimique nous renseigne sur la productivité de cette réaction.

Le rendement se note η et s’exprime par la relation suivante.

avec :
  • mexpérimentale la masse de produit obtenue à la fin de la manipulation, en gramme (g)
  • mthéorique la masse du produit que l’on aurait obtenue si la réaction avait été totale et si nous n’avions eu aucune perte, en gramme (g)
  • η le rendement, sans unité
Remarque
Le rendement est une valeur comprise entre 0 et 1. Il peut aussi s’exprimer en pourcentage.
2. La synthèse chimique - Exemple de l'ester
a. Objectifs
L’optimisation d’une synthèse chimique

L’optimisation d’une synthèse chimique repose sur plusieurs points.

  • Minimiser le temps de la manipulation en accélérant la réaction, car certaines réactions peuvent être très lentes.
  • Obtenir un rendement le plus élevé possible pour obtenir un maximum de produit.
Étude de la synthèse d’un ester

On va étudier les techniques d’optimisation d’une synthèse chimique en étudiant l’influence des conditions expérimentales. On s’intéresse ici à l’exemple de la synthèse d’un ester, l’estérification.

b. Réaction chimique de l'estérification

La synthèse d’un ester consiste à faire réagir deux réactifs :

  • un alcool qui contient le groupe hydroxyle —OH ;
  • un acide carboxylique qui contient le groupe carboxyle .

On obtient alors une nouvelle molécule qui contient le groupe caractéristique ester .

Pour cette synthèse, on fait réagir :

  • le 3-méthylbutan-1-ol de formule  ;
  • l’acide éthanoïque de formule .

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.


Réaction chimique de la synthèse de l’ester

Cette réaction se déroule dans les deux sens. La réaction qui a lieu en sens inverse entre l'ester et l'eau est appelée « hydrolyse de l'ester » et se produit simultanément à la synthèse de l’ester. La réaction d’estérification se produit lentement et elle est limitée par la réaction inverse de l’hydrolyse de l’ester. On cherche donc à optimiser cette réaction.

c. Influence de paramètres sur l'optimisation de la vitesse ou du rendement de la réaction
Optimisation de la vitesse de la réaction

On cherche à étudier l’influence de deux paramètres sur la vitesse de réaction de la synthèse d’un ester : la température et l’utilisation d’un catalyseur.

La température

On effectue deux expériences au cours desquelles on met en contact les deux réactifs à deux températures différentes T1 et T2, avec T1 > T2.

On trace ensuite la courbe qui représente la quantité de matière d’ester formée en fonction du temps.


Courbe des résultats avec deux températures différentes

Observation et conclusion

L’état d’équilibre est atteint plus rapidement avec la courbe de température la plus élevée.

En augmentant la température du milieu réactionnel, on augmente la vitesse de la réaction.
Un catalyseur

On utilise le plus souvent l’acide sulfurique pour catalyser la réaction (il contient les ions oxonium H3O+).

On effectue deux expériences au cours desquelles on met en contact les deux réactifs en présence d’un catalyseur et sans catalyseur.

On trace ensuite la courbe qui représente la quantité de matière d’ester formée en fonction du temps.


Courbe des résultats avec et sans catalyseur

Observation et conclusion

L’état d’équilibre est atteint plus rapidement avec un catalyseur.

En présence d’un catalyseur, on augmente la vitesse de la réaction.
Optimisation du rendement de la réaction

Le rendement de l'estérification est le rapport entre la quantité de matière d'ester obtenue expérimentalement et la quantité de matière d'ester que l'on obtiendrait si la réaction était totale (nester max) :

.

Le rendement de la réaction d’estérification peut être optimisé en jouant sur la composition initiale, et/ou en éliminant un produit au fur et à mesure de sa formation.

Jouer sur la composition initiale

On réalise diverses réactions d’estérification au cours desquelles on modifie les quantités initiales des réactifs introduits (acide éthanoïque et 3-méthylbutan-1-ol).

On regroupe les résultats dans le tableau suivant.

n(ac)i (en mol) 5 2 1 1 1
n(al)i (en mol) 1 1 1 2 5
η (sans unité)
0,35 0,31 0,25 0,31 0,35

On a noté n(ac)i et n(al)i les quantités initiales d’acides et d’alcool introduites, et η le rendement de la réaction.

Observation
Le rendement est maximal lorsque l’un des réactifs est introduit en large excès par rapport à l’autre.

Interprétation
L’expression du quotient de la réaction de synthèse de l’ester est :

L’expression de la constante d’équilibre vaut :

Remarque
On observe que l’eau est présente dans les expressions du quotient de la réaction et de la constante d’équilibre. Cela s’explique par le fait que l’eau n’est pas le solvant mais un produit de la réaction.

On suppose qu’on a atteint l’état d’équilibre : Qr = K.

On ajoute ensuite un excès de réactif, l’acide par exemple : on a alors n(acide) n(acide)éq, ce qui implique que Qr < K car la constante de la réaction est inversement proportionnelle à la concentration en acide.

Le système va alors évoluer de sorte à ce que le quotient de la réaction Qr tende vers la constante d’équilibre K : il faut donc éliminer l’espèce ajoutée (l’acide) en la consommant, donc en favorisant la production d’ester.

Conclusion

Pour augmenter le rendement de cette réaction d’estérification, il suffit d’introduire en large excès l’un des deux réactifs.
Éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation

On suppose qu’on a atteint l’état d’équilibre : Qr = K.

On élimine ensuite l’un des produits, l’eau par exemple : on a alors n(eau) n(eau)éq, ce qui implique Qr < K.

Le système va alors évoluer de sorte à ce que le quotient de la réaction Qr tende vers la constante d’équilibre K : il faut donc produire l’espèce éliminée en favorisant la production d’ester.

Conclusion

Pour augmenter le rendement de cette réaction d’estérification, il faut éliminer un produit de la réaction, au fur et à mesure de sa réaction.
Remarque
En retirant un produit au fur et à mesure de sa formation, on empêche la réaction inverse (hydrolyse de l’ester) de se réaliser. Il n’y a qu’une seule réaction qui se produit, celle de la synthèse de l’ester dans le sens direct, ce qui permet d’augmenter son rendement.
d. Protocole expérimental

Pour optimiser la vitesse et le rendement d’une réaction, il faut faire en sorte de respecter les trois points suivants :

  • chauffer le milieu réactionnel ;
  • utiliser un catalyseur ;
  • utiliser un montage qui permet d’éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation.
Le protocole

Afin de respecter ces trois points, on utilise un montage de distillation fractionnée en présence d’un catalyseur : l’acide sulfurique H2SO4.
Il faut donc procéder de la manière suivante.

  1. Prélever les réactifs (acide éthanoïque et 3-méthylbutan-1-ol), puis les mettre en contact dans le ballon afin qu’ils interagissent.
  2. Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique.
  3. Réaliser le montage de distillation fractionnée.
  4. Mettre en route le chauffe ballon.

Montage de la distillation fractionnée
de la synthèse de l’ester
Principe

Le montage permet de porter à ébullition un mélange de liquides miscibles dotés de températures d’ébullition différentes afin d’extraire le liquide qui a la plus faible température d’ébullition.
Pour savoir quelle espèce chimique a la température d’ébullition la plus faible, on étudie le tableau suivant.

Températures
d'ébullition
eau 100 °C
acide éthanoïque 118 °C
3-méthylbutan-1-ol 131 °C
éthanoate de 3-méthylbutyle 142 °C

Dans la réaction d’estérification, on remarque que l’eau possède la température d’ébullition la plus faible. C’est donc l’eau qui sera éliminée au fur et à mesure de sa formation dans ce montage. Il s’agit d’un produit de cette réaction de synthèse d’ester, le rendement va donc augmenter.

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