Nommer une molécule - ester, amine, amide, halogénoalcane - Maxicours

Nommer une molécule - ester, amine, amide, halogénoalcane

Objectifs
  • Connaitre et identifier les groupes fonctionnelles associées aux familles esters, amines, amides et halogénoalcanes.
  • Nommer une molécule qui comporte un groupe caractéristique.
Points clés
  • Les esters sont des composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique « ester ».
  • Les amines sont des composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique « amine ». 
  • Les amides sont des composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique « amide ».
  • Un halogénoalcane est une molécule contenant un alcane auquel vient se fixer un halogène.
  • Le nom d’une molécule est déterminé en suivant une méthode précise.
    1. Entourer et nommer la chaine principale.
    2. Entourer le groupe caractéristique et déterminer la famille à laquelle la molécule appartient.
    3. Numéroter la chaine principale.
    4. Entourer, numéroter et nommer les éventuelles ramifications.
Pour bien comprendre
  • Groupe caractéristique
  • Formules développée, semi-développée et topologique
  • Ramifications
  • Nom d'un alcane
1. Les règles de nomenclature (rappel)

Pour déterminer le nom d’une molécule, il faut suivre la méthode suivante.

Étape 1 – Nommer la chaine principale.

Chaque molécule est constituée d’un enchainement d’atomes. La chaine principale constitue le plus long enchainement d’atomes de carbone alignés. Elle appartient à la famille des alcanes.
Il faut donc entourer la chaine principale, puis la nommer.

Rappel
Un alcane est une molécule de formule brute CnH2n+2, son nom va dépendre du nombre de carbone constituant sa chaine principale.
Exemple
La molécule CH3 — CH— CH2 — CH3 se nomme butane : son préfixe est « but− » car elle comporte 4 atomes de carbone.

Voici un tableau récapitulatif des préfixes des alcanes.

Nombre n
d’atomes
de carbone
Formule brute Préfixe Nom Formule semi-développée
1 CH4 méth− méthane CH4
2 C2H6 étha− éthane CH3 — CH3
3 C3H8 prop− propane CH3 — CH2 — CH3
4 C4H10 but− butane CH3 — CH2 — CH2 — CH3
5 C5H12 pent− pentane CH3 — (CH2)3 — CH3
6 C6H14 hex− hexane CH3 — (CH2)4 — CH3
Étape 2 – Déterminer la famille fonctionnelle.

Il faut entourer le groupe caractéristique de la molécule si elle en contient un. Il faut ensuite déterminer la famille fonctionnelle à laquelle la molécule appartient.

Exemple
Pour cette molécule, le groupe caractéristique est le groupe hydroxyle –OH donc la molécule appartient à la famille des alcools : il s’agit du méthanol.

Il faut ensuite ajouter un préfixe (première partie du nom) ou un suffixe (dernière partie du nom) selon la famille à laquelle la molécule appartient.

Étape 3 – Numéroter la chaine principale.

Si le groupe caractéristique n'est pas en bout de chaine, ou s'il y a une ramification, il faut numéroter la chaine carbonée principale : il faut que l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone qui porte le groupe caractéristique) soit le plus petit possible.

Exemple du butan-2-ol
Étape 4 – Nommer et positionner les ramifications.

Une molécule peut posséder des ramifications, c’est-à-dire des groupements d’atomes de carbone reliés à la chaine principale. Quand un atome de carbone est relié à plus de deux atomes de carbone, on dit que la chaine est « ramifiée ».

Une ramification est un groupe alkyle (elle porte le préfixe de l’alcane mais termine par « –yle » à la place de « –ane »).
Il faut donner l’indice de position des éventuelles ramifications et les nommer.

Exemple
Sur le 3-méthylbutan-2-ol, la ramification est le groupement CH3 (méthyle) qui est porté par le carbone numéro 3.
2. Nommer une molécule selon le groupe fonctionnel

On utilise les règles de nomenclature pour nommer les molécules qui comportent un groupe caractéristique ester, amine, amide ou halogénoalcane.

La chaine carbonée de ces molécules est soit linéaire soit ramifiée.

a. Nommer un ester
Un ester est une molécule qui possède un groupe caractéristique « ester ».

Ce groupe est forcément en milieu de chaine.

La chaine carbonée des esters est représentée de la façon suivante.

avec R et R’ des groupes alkyles constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène

Voici les étapes à suivre pour nommer un ester. Elle diffère de la nomenclature vue en première partie car il y a deux groupes alkyles.

Étape 1 – Nommer le groupe alkyle R additionné d’un carbone.

Le nom du groupe alkyle R dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée. On n’oublie pas de lui ajouter le carbone relié par une double liaison à l’oxygène O.
On ajoute la terminaison « –oate ».

Étape 2 – Nommer le groupe alkyle R’.

Le nom du groupe alkyle R’ dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.
On ajoute la terminaison « –yle ».

Exemples
  1. Le groupe alkyle R contient 2 atomes de carbone. On lui ajoute un atome de carbone. Il dérive donc du propane.
    La première partie du nom est donc propanoate.
  2. Le groupe alkyle R’ contient 1 atome de carbone, il dérive du méthane.
    La seconde partie du nom est donc méthyle.
Le nom de cet ester est propanoate de méthyle.
b. Nommer une amine
Une amine est une molécule qui possède un groupe caractéristique « amine ».

Formule du groupe caractéristique d’une amine
Les amines à chaine linéaire

Voici les étapes à suivre pour nommer une amine linéaire.

Étape 1 – Nommer la chaine principale.

Le nom d’une amine linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

Étape 2 – Donner la terminaison.

La molécule appartient à la famille des amines, elle comporte donc un groupe caractéristique amine.
Son nom se termine par le suffixe « –amine ».

Exemples

  1. La chaine carbonée contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
  2. Il y a un groupe amine, c’est donc une amine. Le nom de cette molécule se termine par le suffixe –amine.
Le nom de cette amine est propanamine.
Les amines à chaine ramifiée

Dans le cas d’une amine ramifiée, on applique la même méthode que pour une amine linéaire et on finit par l’étape suivante.

Étape 3 – Donner l’indice de position des ramifications.

On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.

Exemple
  1. La chaine carbonée principale contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
  2. Le suffixe de cette amine est −amine.
  3. En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 3.
Le nom de cette amine est 3-méthylbutanamine.
c. Nommer un amide
Un amide est une molécule qui possède un groupe caractéristique « amide ».

Formule du groupe caractéristique d’un amide
Les amides à chaine linéaire

Voici les étapes à suivre pour nommer un amide linéaire.

Étape 1 – Nommer la chaine principale.

Le nom d’un amide linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

Étape 2 – Donner la terminaison.

La molécule appartient à la famille des amides, elle comporte donc un groupe fonctionnel amide. Son nom se termine par le suffixe « –amide ».

Exemple
  1. La chaine carbonée contient 2 atomes de carbone : son nom dérive donc de l’éthane.
  2. Il y a un groupe amide, c’est donc un amide. Le nom de cette molécule se termine par le suffixe –amide.

Le nom de cet amide est éthanamide.

Les amides à chaine ramifiée

Dans le cas d’un amide ramifié, on applique la même méthode que pour un amide linéaire et on finit par l’étape suivante.

Étape 3 – Donner l’indice de position des ramifications.

On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.

Exemple
  1. La chaine carbonée principale contient 5 atomes de carbone : son nom dérive donc du pentane.
  2. Le suffixe de cet amide est –amide.
  3. En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 2.
Le nom de cet amide est 2-méthylpentanamide.
d. Nommer un halogénoalcane
Un halogénoalcane est un alcane auquel vient se fixer un halogène.
— X
Formule du groupe caractéristique d’un halogénoalcane
avec X un atome qui appartient à la famille des halogènes (I, F, Cl, Br)
Remarque
La famille des halogènes comporte les atomes Fluor F, Chlore Cl, Iode I, Brome Br. Elle correspond à l’avant dernière colonne de la classification périodique.
Les halogénoalcanes à chaine linéaire

Voici les étapes à suivre pour nommer un halogénoalcane linéaire.

Étape 1 – Nommer la chaine principale.

Le nom d’un halogénoalcane linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

Étape 2 – Donner le nom associé à l’halogénoalcane.

La molécule appartient à la famille des halogénoalcanes, elle comporte donc un atome X qui appartient à la famille des halogènes. Son nom commence par « chloro– » (pour le chlore Cl), « fluoro– » (pour le fluor F), « bromo– » (pour le brome Br) ou « iodo– » (pour l'iode I).

Exemple

  1. La chaine carbonée contient 1 atome de carbone : son nom dérive donc du méthane.
  2. Il y a un atome de chlore Cl qui appartient à la famille des halogènes, c’est donc un halogène. Le nom associé à cette molécule est chloro. On le précède par le numéro de sa position dans la chaine carbonée. Le groupe fonctionnel doit être porté par le carbone de plus petit numéro.
Le nom de cet halogénoalcane est 1-chlorométhane ou chlorométhane.
Les halogénoalcanes à chaine ramifiée

Dans le cas d’un halogénoalcane ramifié, on applique la même méthode que pour un halogénoalcane linéaire et on finit par l’étape suivante.

Étape 3 – Donner l’indice de position des ramifications.

On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.

Exemple
  1. La chaine carbonée principale contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
  2. Cette molécule comporte un atome qui appartient à la familles des halogènes : le fluor F est porté par le carbone numéro 1. Le nom associé à cette molécule est donc fluoro.
  3. En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), les 2 groupes méthyles sont portés par les carbones numéros 1 et 2.
Le nom de cette halogénoalcane est 1,2-diméthylfluoropropane.

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