Nommer une molécule - ester, amine, amide, halogénoalcane
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- Connaitre et identifier les groupes fonctionnelles associées aux familles esters, amines, amides et halogénoalcanes.
- Nommer une molécule qui comporte un groupe caractéristique.
- Les esters sont des composés organiques qui
possèdent un groupe caractéristique
« ester ».
- Les amines sont des composés organiques qui
possèdent un groupe caractéristique
« amine ».
- Les amides sont des composés organiques qui
possèdent un groupe caractéristique
« amide ».
- Un halogénoalcane est une molécule contenant un alcane auquel vient se fixer un halogène.
- Le nom d’une molécule est
déterminé en suivant une méthode
précise.
- Entourer et nommer la chaine principale.
- Entourer le groupe caractéristique et déterminer la famille à laquelle la molécule appartient.
- Numéroter la chaine principale.
- Entourer, numéroter et nommer les éventuelles ramifications.
- Groupe caractéristique
- Formules développée, semi-développée et topologique
- Ramifications
- Nom d'un alcane
Pour déterminer le nom d’une molécule, il faut suivre la méthode suivante.
Chaque molécule est constituée d’un
enchainement d’atomes. La chaine principale
constitue le plus long enchainement d’atomes de
carbone alignés. Elle appartient à la
famille des alcanes.
Il faut donc entourer la chaine principale, puis la
nommer.
Un alcane est une molécule de formule brute CnH2n+2, son nom va dépendre du nombre de carbone constituant sa chaine principale.
La molécule CH3 — CH2 — CH2 — CH3 se nomme butane : son préfixe est « but− » car elle comporte 4 atomes de carbone.
Voici un tableau récapitulatif des préfixes des alcanes.
|
Nombre n d’atomes de carbone |
Formule brute | Préfixe | Nom | Formule semi-développée |
| 1 | CH4 | méth− | méthane | CH4 |
| 2 | C2H6 | étha− | éthane | CH3 — CH3 |
| 3 | C3H8 | prop− | propane | CH3 — CH2 — CH3 |
| 4 | C4H10 | but− | butane | CH3 — CH2 — CH2 — CH3 |
| 5 | C5H12 | pent− | pentane | CH3 — (CH2)3 — CH3 |
| 6 | C6H14 | hex− | hexane | CH3 — (CH2)4 — CH3 |
Il faut entourer le groupe caractéristique de la molécule si elle en contient un. Il faut ensuite déterminer la famille fonctionnelle à laquelle la molécule appartient.
Il faut ensuite ajouter un préfixe (première partie du nom) ou un suffixe (dernière partie du nom) selon la famille à laquelle la molécule appartient.
Si le groupe caractéristique n'est pas en bout de chaine, ou s'il y a une ramification, il faut numéroter la chaine carbonée principale : il faut que l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone qui porte le groupe caractéristique) soit le plus petit possible.
Une molécule peut posséder des ramifications, c’est-à-dire des groupements d’atomes de carbone reliés à la chaine principale. Quand un atome de carbone est relié à plus de deux atomes de carbone, on dit que la chaine est « ramifiée ».
Une ramification est un groupe alkyle (elle porte le
préfixe de l’alcane mais termine par
« –yle » à la place de
« –ane »).
Il faut donner l’indice de position des
éventuelles ramifications et les nommer.
On utilise les règles de nomenclature pour nommer les molécules qui comportent un groupe caractéristique ester, amine, amide ou halogénoalcane.
La chaine carbonée de ces molécules est soit linéaire soit ramifiée.
Ce groupe est forcément en milieu de chaine.
La chaine carbonée des esters est représentée de la façon suivante.
|
avec R et R’ des groupes alkyles constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène |
Voici les étapes à suivre pour nommer un ester. Elle diffère de la nomenclature vue en première partie car il y a deux groupes alkyles.
Le nom du groupe alkyle R dérive du nom de
l’alcane qui a la même chaine
carbonée. On n’oublie pas de lui ajouter
le carbone relié par une double liaison à
l’oxygène O.
On ajoute la terminaison
« –oate ».
Le nom du groupe alkyle R’ dérive du nom
de l’alcane qui a la même chaine
carbonée.
On ajoute la terminaison
« –yle ».
- Le groupe alkyle R contient 2 atomes de carbone. On lui
ajoute un atome de carbone. Il dérive donc du
propane.
La première partie du nom est donc propanoate. - Le groupe alkyle R’ contient 1 atome
de carbone, il dérive du méthane.
La seconde partie du nom est donc méthyle.
Formule du groupe caractéristique d’une amine
Voici les étapes à suivre pour nommer une amine linéaire.
Le nom d’une amine linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.
La molécule appartient à la famille des
amines, elle comporte donc un groupe
caractéristique amine.
Son nom se termine par le suffixe
« –amine ».
- La chaine carbonée contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
- Il y a un groupe amine, c’est donc une amine. Le nom de cette molécule se termine par le suffixe –amine.
Dans le cas d’une amine ramifiée, on applique la même méthode que pour une amine linéaire et on finit par l’étape suivante.
On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.
- La chaine carbonée principale contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
- Le suffixe de cette amine est −amine.
- En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 3.
Formule du groupe caractéristique d’un amide
Voici les étapes à suivre pour nommer un amide linéaire.
Le nom d’un amide linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.
La molécule appartient à la famille des amides, elle comporte donc un groupe fonctionnel amide. Son nom se termine par le suffixe « –amide ».
- La chaine carbonée contient 2 atomes de carbone : son nom dérive donc de l’éthane.
- Il y a un groupe amide, c’est donc un amide. Le nom de cette molécule se termine par le suffixe –amide.
Le nom de cet amide est éthanamide.
Dans le cas d’un amide ramifié, on applique la même méthode que pour un amide linéaire et on finit par l’étape suivante.
On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.
- La chaine carbonée principale contient 5 atomes de carbone : son nom dérive donc du pentane.
- Le suffixe de cet amide est –amide.
- En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 2.
|
— X Formule du groupe caractéristique d’un halogénoalcane |
avec X un atome qui appartient à la famille des halogènes (I, F, Cl, Br) |
La famille des halogènes comporte les atomes Fluor F, Chlore Cl, Iode I, Brome Br. Elle correspond à l’avant dernière colonne de la classification périodique.
Voici les étapes à suivre pour nommer un halogénoalcane linéaire.
Le nom d’un halogénoalcane linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.
La molécule appartient à la famille des halogénoalcanes, elle comporte donc un atome X qui appartient à la famille des halogènes. Son nom commence par « chloro– » (pour le chlore Cl), « fluoro– » (pour le fluor F), « bromo– » (pour le brome Br) ou « iodo– » (pour l'iode I).
- La chaine carbonée contient 1 atome de carbone : son nom dérive donc du méthane.
- Il y a un atome de chlore Cl qui appartient à la famille des halogènes, c’est donc un halogène. Le nom associé à cette molécule est chloro. On le précède par le numéro de sa position dans la chaine carbonée. Le groupe fonctionnel doit être porté par le carbone de plus petit numéro.
Dans le cas d’un halogénoalcane ramifié, on applique la même méthode que pour un halogénoalcane linéaire et on finit par l’étape suivante.
On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.
- La chaine carbonée principale contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
- Cette molécule comporte un atome qui appartient à la familles des halogènes : le fluor F est porté par le carbone numéro 1. Le nom associé à cette molécule est donc fluoro.
- En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 1), les 2 groupes méthyles sont portés par les carbones numéros 1 et 2.
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