Isomérie
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Quels sont les types d’isomérie ? Comment distingue-t-on les isomères ?
Exemple : le butane (chaine linéaire) et le méthylpropane (chaine ramifiée) ont la même formule brute C4H10.
• Le butane :
• Le méthylpropane :
Exemples
Le propan-1-ol et le propan-2-ol ont la même formule brute C3H8O ; la fonction alcool n’est pas portée par le même carbone fonctionnel.
• Le propan-1-ol :
• Le propan-2-ol :
Exemples
Le butanone (fonction cétone) et le butanal (fonction aldéhyde) ont la même formule brute C4H5O mais appartiennent à des familles différentes.
Étudions les isomères de l'acide lactique :
L'acide lactique admet deux énantiomères images l’un de l’autre dans un miroir et non-superposables :
Les règles de priorité des substituants permettent de nommer les deux énantiomères (R ou S selon le sens de rotation des groupements) en configuration absolue.
Un mélange qui contient en égale proportion les deux énantiomères est un mélange racémique. Il n’est pas optiquement actif.
Une molécule qui contient plus de deux carbones asymétriques peut admettre des diastéréoisomères :
• La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule).
L'abréviation Z vient de l'allemand zusammen qui signifie « ensemble ».
• La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison.
Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie « opposé ».
On peut les séparer en utilisant leurs différentes propriétés physiques (différentes de solubilité dans un solvant, distillation fractionnée, chromatographie …).
Exemples
• La deltaméthrine admet deux énantiomères aux propriétés différentes : l'un des énantiomère a des propriétés insecticides, l'autre n'en possède pas.
• Les deux énantiomères du limonène donnent des arômes, mais selon la configuration, l'arôme est très différent.
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(R)-(+)-limonène
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(S)-(-)-limonène
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• Le non-dédoublement d'énantiomères de la thalidomide dans un médicament a eu des conséquences dramatiques en 1962 : les deux énantiomères de la molécule active ont un effet sédatif ou anti-nauséeux, mais l'énantiomère (S) a en plus un effet tératogène (c'est-à-dire qu'il provoque des malformations chez le fœtus).
C'est en étudiant les formules développées et la position des atomes qu'on peut différencier des isomères.
Deux isomères peuvent avoir des propriétés chimiques et physiques différentes.
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Isomères
Même formule brute
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De constitution
Atomes reliés dans une suite différente
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De chaine
Chaine carbonée différente
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De nature de fonction
Groupement fonctionnel différent
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De position de fonction
Position différente du groupement fonctionnel
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De configuration
Atomes reliés dans la même suite mais
orientés différemment dans l'espace
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Énantiomères
Symétriques par rapport à un plan
interposé
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Diastéréoisomères
Non symétriques par rapport à un plan
interposé
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