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Isomérie

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Objectifs :

Des isomères ont des formules brutes identiques mais leurs représentations spatiales diffèrent.
Quels sont les types d’isomérie ? Comment distingue-t-on les isomères ?

1. Isomérie de constitution (ou de structure)

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais ont des formules développées différentes.

Il existe plusieurs types d’isomérie de constitution.

a. Isomérie de chaine

Les isomères de chaine ont des chaines carbonées différentes.

Exemple : le butane (chaine linéaire) et le méthylpropane (chaine ramifiée) ont la même formule brute C₄H₁₀.
• Le butane :

• Le méthylpropane :

Des isomères de chaine ont des propriétés chimiques (réactivité) identiques et des propriétés physiques (températures de changement d’état, miscibilité, densité …) différentes.

b. Isomérie de position de fonctions

Les isomères de position de fonction ont la même chaine carbonée et portent le même groupe fonctionnel.

La fonction n’est pas dans la même position sur la chaîne carbonée.

Exemples
Le propan-1-ol et le propan-2-ol ont la même formule brute C₃H₈O ; la fonction alcool n’est pas portée par le même carbone fonctionnel.
• Le propan-1-ol :

• Le propan-2-ol :

Des isomères de position de fonction ont des propriétés chimiques (réactivité) proches et des propriétés physiques (températures de changement d’état, miscibilité, densité …) différentes.

c. Isomérie de nature de fonctions

Les isomères ne portent pas le même groupe fonctionnel.

Exemples
Le butanone (fonction cétone) et le butanal (fonction aldéhyde) ont la même formule brute C₄H₅O mais appartiennent à des familles différentes.

• Le butanone :

• Le butanal :

Des isomères de nature de fonctions ont des propriétés chimiques différentes (réactivité) et des propriétés physiques différentes (températures de changement d’état, miscibilité, densité…).

2. Isomérie de configuration ou stéréoisomérie

Des isomères de configuration ont la même formule développée mais ne sont pas superposables dans l’espace.

Il existe deux types d’isomérie de configuration.

a. Énantiomérie

Deux molécules qui sont images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables sont des énantiomères.

On dit aussi que deux énantiomères sont des isomères optiques, car ils ont des activités optiques opposées (loi de Biot).

Étudions les isomères de l'acide lactique :

L'acide lactique admet deux énantiomères images l’un de l’autre dans un miroir et non-superposables :

Les règles de priorité des substituants permettent de nommer les deux énantiomères (R ou S selon le sens de rotation des groupements) en configuration absolue.

Un mélange qui contient en égale proportion les deux énantiomères est un mélange racémique. Il n’est pas optiquement actif.

Des énantiomères ont des propriétés chimiques et physiques identiques. Seule leur activité optique est différente.

b. Diastéréoisomérie

Des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont des diastéréoisomères.

Une molécule qui contient plus de deux carbones asymétriques peut admettre des diastéréoisomères :

Une molécule qui contient une double liaison carbone/carbone peut admettre des diastéréoisomères. On parle de stéréoisomérie géométrique.

• La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule).
L'abréviation Z vient de l'allemand zusammen qui signifie « ensemble ».

• La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison.
Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie « opposé ».

Des diastéréoisomères ont des propriétés chimiques identiques et des propriétés physiques différentes. Par contre, certaines propriétés biologiques peuvent être différentes.

c. Propriétés différentes des stéréoisomères

On peut montrer expérimentalement que des stéréoisomères peuvent avoir des propriétés différentes.
On peut les séparer en utilisant leurs différentes propriétés physiques (différentes de solubilité dans un solvant, distillation fractionnée, chromatographie …).

Exemples
• La deltaméthrine admet deux énantiomères aux propriétés différentes : l'un des énantiomère a des propriétés insecticides, l'autre n'en possède pas.

• Les deux énantiomères du limonène donnent des arômes, mais selon la configuration, l'arôme est très différent.


(R)-(+)-limonène	(S)-(-)-limonène

• Le non-dédoublement d'énantiomères de la thalidomide dans un médicament a eu des conséquences dramatiques en 1962 : les deux énantiomères de la molécule active ont un effet sédatif ou anti-nauséeux, mais l'énantiomère (S) a en plus un effet tératogène (c'est-à-dire qu'il provoque des malformations chez le fœtus).

L'essentiel

Il existe plusieurs types d’isomérie : l’isomérie de constitution (= de structure) et l’isomérie de configuration (= stéréoisomérie).
C'est en étudiant les formules développées et la position des atomes qu'on peut différencier des isomères.
Deux isomères peuvent avoir des propriétés chimiques et physiques différentes.

Isomères Même formule brute	De constitution Atomes reliés dans une suite différente	De chaine Chaine carbonée différente
		De nature de fonction Groupement fonctionnel différent
		De position de fonction Position différente du groupement fonctionnel
	De configuration Atomes reliés dans la même suite mais orientés différemment dans l'espace	Énantiomères Symétriques par rapport à un plan interposé
		Diastéréoisomères Non symétriques par rapport à un plan interposé