Fiche de cours

Formule topologique

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Objectifs :
Les chimistes ont de nombreux modes de représentation des molécules organiques. La formule topologique est l’une des représentations les plus utilisées. Comment représente-t-on une molécule en formule topologique ?


1. Conventions d'écriture
Il existe des conventions pour représenter les molécules organiques en formule topologique.
a. Définitions
La formule topologique est une représentation simplifiée des molécules organiques dans laquelle les atomes de carbone et la majorité des atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.
Les liaisons carbone / carbone sont représentées par des segments.
Les double liaisons sont représentées par des doubles segments.

La formule topologique donne une indication de la géométrie des molécules en respectant les angles entre les liaisons.

Les autres atomes (hétéroatomes) sont inscrits avec les éventuels atomes d’hydrogène.
b. Exemples
• La molécule de butane a pour formule semi-développée : CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Formule topologique :  
Toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont représentées par des segments obliques : on représente la chaîne carbonée. À chaque extrémité se trouve un atome de carbone. La chaîne principale de la molécule contient quatre atomes de carbone.

• La molécule d’éthanol a pour formule semi-développée : CH3 – CH2 – OH
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la liaison carbone/ oxygène sont représentées par des segments obliques. Le groupe hydroxyle –OH est placé à une des extrémités de la chaîne.

• La molécule de propène a pour formule semi-développée : CH3 – CH = CH2
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la double liaison carbone-carbone sont représentées par des segments obliques.
2. Représentations de molécules organiques
La formule topologique permet de représenter facilement les molécules organiques.
a. Les alcanes
Un alcane est une molécule qui ne contient que des atomes de carbone tétraédriques et des atomes d’hydrogène.
La formule générale d’un alcane est CnH2n+2.
Le tableau ci-dessous présente les formules brutes, semi-développées et topologiques des 6 premiers alcanes linéaires :


Le tableau ci-dessous présente les formules semi-développées et la formule topologique de quelques alcanes ramifiés :



b. Représentations de molécules organiques
Toutes les molécules organiques contiennent des atomes de carbone et d’hydrogène.
Dans la formule topologique, on ne représente pas les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène qui sont directement liés à des atomes de carbone.

Par contre, les hétéroatomes (oxygène, azote, chlore etc...) et les éventuels atomes d'hydrogène qu’ils portent, sont représentés.

Exemples :
• L'éthanamine ou l'éthylamine :
• L'acide méthanoïque ou acide formique :
• Le 2,2 dibromo-3-chlorobutane :
L'essentiel
La formule topologique est une écriture très utilisée par les chimistes. La formule topologique est une représentation simple des molécules, dans laquelle on ne représente pas les atomes de carbone, ni les atomes d’hydrogène, mais uniquement les hétéroatomes.

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