Formule topologique
Objectifs :
Les chimistes ont de nombreux modes de représentation
des molécules organiques. La formule topologique est
l’une des représentations les plus
utilisées. Comment représente-t-on une
molécule en formule topologique ?
1. Conventions d'écriture
Il existe des conventions pour représenter les
molécules organiques en formule topologique.
a. Définitions
La formule topologique est une représentation
simplifiée des molécules organiques
dans laquelle les atomes de carbone et la
majorité des atomes d’hydrogène
ne sont pas représentés.
Les liaisons carbone / carbone sont
représentées par des segments.Les double liaisons sont représentées par des doubles segments.
La formule topologique donne une indication de la géométrie des molécules en respectant les angles entre les liaisons.
Les autres atomes (hétéroatomes) sont inscrits avec les éventuels atomes d’hydrogène.
b. Exemples
• La molécule de butane a pour formule
semi-développée : CH3 –
CH2 – CH2 –
CH3
Formule topologique :
Toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont représentées par des segments obliques : on représente la chaîne carbonée. À chaque extrémité se trouve un atome de carbone. La chaîne principale de la molécule contient quatre atomes de carbone.
• La molécule d’éthanol a pour formule semi-développée : CH3 – CH2 – OH
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la liaison carbone/ oxygène sont représentées par des segments obliques. Le groupe hydroxyle –OH est placé à une des extrémités de la chaîne.
• La molécule de propène a pour formule semi-développée : CH3 – CH = CH2
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la double liaison carbone-carbone sont représentées par des segments obliques.
Formule topologique :
Toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont représentées par des segments obliques : on représente la chaîne carbonée. À chaque extrémité se trouve un atome de carbone. La chaîne principale de la molécule contient quatre atomes de carbone.
• La molécule d’éthanol a pour formule semi-développée : CH3 – CH2 – OH
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la liaison carbone/ oxygène sont représentées par des segments obliques. Le groupe hydroxyle –OH est placé à une des extrémités de la chaîne.
• La molécule de propène a pour formule semi-développée : CH3 – CH = CH2
Formule topologique :
La chaîne carbonée et la double liaison carbone-carbone sont représentées par des segments obliques.
2. Représentations de molécules organiques
La formule topologique permet de représenter
facilement les molécules organiques.
a. Les alcanes
Un alcane est une molécule qui ne contient que des
atomes de carbone tétraédriques et
des atomes d’hydrogène.
Le tableau ci-dessous présente les formules semi-développées et la formule topologique de quelques alcanes ramifiés :
La formule générale d’un
alcane est CnH2n+2.
Le tableau ci-dessous présente les formules
brutes, semi-développées et topologiques
des 6 premiers alcanes linéaires :Le tableau ci-dessous présente les formules semi-développées et la formule topologique de quelques alcanes ramifiés :
b. Représentations de molécules
organiques
Toutes les molécules organiques contiennent des
atomes de carbone et d’hydrogène.
Dans la formule topologique, on ne représente pas les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène qui sont directement liés à des atomes de carbone.
Par contre, les hétéroatomes (oxygène, azote, chlore etc...) et les éventuels atomes d'hydrogène qu’ils portent, sont représentés.
Exemples :
• L'éthanamine ou l'éthylamine :
• L'acide méthanoïque ou acide formique :
• Le 2,2 dibromo-3-chlorobutane :
Dans la formule topologique, on ne représente pas les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène qui sont directement liés à des atomes de carbone.
Par contre, les hétéroatomes (oxygène, azote, chlore etc...) et les éventuels atomes d'hydrogène qu’ils portent, sont représentés.
Exemples :
• L'éthanamine ou l'éthylamine :
• L'acide méthanoïque ou acide formique :
• Le 2,2 dibromo-3-chlorobutane :
L'essentiel
La formule topologique est une écriture
très utilisée par les chimistes. La formule
topologique est une représentation simple des
molécules, dans laquelle on ne représente pas
les atomes de carbone, ni les atomes
d’hydrogène, mais uniquement les
hétéroatomes.
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