Conformation et aspect énergétique
Objectif
Une molécule peut présenter plusieurs
conformères.
Qu’est-ce que des conformères ? Comment expliquer que certains conformères soient plus stables que d’autres ?
Qu’est-ce que des conformères ? Comment expliquer que certains conformères soient plus stables que d’autres ?
1. Conformation d'une molécule
Les différents atomes d’une molécule
peuvent se déplacer les uns par rapport aux autres
sans qu’aucune liaison ne soit rompue.
a. Configuration
La configuration d’une molécule est
la disposition géométrique dans
l’espace des atomes d’une molécule.
Le passage d’une configuration à une autre
implique de casser des liaisons (simples ou doubles).
Exemple pour le butan-2-ol :
b. Conformation
La conformation d'une molécule est
l'arrangement spatial des atomes qui la constituent.
Le passage d’une conformation à une
autre implique des rotations internes autour de liaisons
simples.
2. Conformations de l'éthane
a. Représentation de Cram
La molécule d’éthane a pour formule
brute CH3-CH3 et sa
représentation de Cram est :
La molécule admet un axe de symétrie autour de la liaison carbone-carbone.
Les atomes d’hydrogène peuvent tourner autour de cet axe.
Les différents conformères sont les représentations spatiales de ces formes après rotation autour de l’axe.
La molécule admet un axe de symétrie autour de la liaison carbone-carbone.
Les atomes d’hydrogène peuvent tourner autour de cet axe.
Les différents conformères sont les représentations spatiales de ces formes après rotation autour de l’axe.
b. Représentation en projection de Newman
La représentation en projection de Newman est la
plus adaptée pour étudier les
différentes conformations possibles.
Conformation décalée :
Conformation éclipsée :
Il existe une infinité de conformères. Seuls les plus représentatifs de la molécule sont représentés.
Conformation décalée :
Conformation éclipsée :
Il existe une infinité de conformères. Seuls les plus représentatifs de la molécule sont représentés.
3. Aspect énergétique
a. Stabilité des conformères
Par libre rotation autour de l’axe de
symétrie, on obtient plusieurs conformères
qui ne sont pas tous équivalents du point de vue
énergétique.
Lorsque deux atomes d’hydrogène sont face à face, la gêne stérique est plus importante que lorsque les atomes sont plus éloignés ; la conformation décalée est donc plus stable que la conformation éclipsée.
Conformation décalée - moins de gêne stérique, plus stable :
Conformation éclipsée - plus de gêne stérique, moins stable:
Lorsque deux atomes d’hydrogène sont face à face, la gêne stérique est plus importante que lorsque les atomes sont plus éloignés ; la conformation décalée est donc plus stable que la conformation éclipsée.
Conformation décalée - moins de gêne stérique, plus stable :
Conformation éclipsée - plus de gêne stérique, moins stable:
b. Diagramme d'énergie
En tenant compte des différences
énergétiques entre les deux conformations,
on peut tracer le diagramme donnant
l’énergie potentielle de la molécule
d’éthane en fonction de l’angle
θ.
Ce diagramme permet d’expliquer que l’éthane se trouve majoritairement sous sa conformation éclipsée par rapport à la conformation décalée.
Ce diagramme permet d’expliquer que l’éthane se trouve majoritairement sous sa conformation éclipsée par rapport à la conformation décalée.
L'essentiel
Une molécule peut admettre plusieurs
conformères qui sont les différentes
formes spatiales qu’elle peut prendre dans
l’espace lorsque les atomes tournent autour de la
liaison simple.
Toutes les conformations n’ont pas la même stabilité.
Toutes les conformations n’ont pas la même stabilité.
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