Chiralité / carbone asymétrique - Maxicours

Chiralité / carbone asymétrique

Objectif
Une grande majorité des molécules organiques sont chirales et présentent une activité optique. Quelle est la relation entre l’activité optique et la chiralité ? Qu’est-ce-que la chiralité ? Quand la chiralité a-t-elle été découverte ?
1. Approche historique
L’effet magnéto-optique est à la base de la découverte de la chiralité.
a. Découverte de l’effet magnéto-optique
Jean-Baptiste Biot découvre en 1815 l’effet magnéto-optique.
L’effet magnéto-optique est une modification de la propagation d'une onde électromagnétique dans un matériau.

Expérience de Biot :
Un faisceau de lumière polarisée traverse un tube contenant une substance « optiquement active ». Le plan de polarisation du faisceau de lumière polarisée tourne d’un angle α.


Cet appareil s’appelle un polarimètre.

L’angle α est défini par la loi de Biot :
α = [ α ].L.c

[ α ] : pouvoir rotatoire spécifique mesuré en degrés (dépend de la substance)
L : longueur du tube en décimètre (dm).
c : concentration de substance active en gramme par millilitre (g/mL)

Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière est dite « douée d'un pouvoir rotatoire », ou encore « optiquement active ».
b. Découverte de la chiralité
Louis Pasteur montre en 1848 que l'activité optique est liée à la chiralité.
En triant des cristaux d’acide tartrique d’aspect différent, il met en évidence deux structures différentes : une fois dissoutes dans de l’eau, une des formes fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans un sens, et l’autre, dans l’autre sens.

Ces deux formes sont des isomères optiques, appelés énantiomères, qui possèdent les mêmes propriétés chimiques (réactivité). La plupart de leurs propriétés physiques (point d'ébullition, de fusion, indice de réfraction, conductivité électrique etc.) sont identiques. Certaines propriétés physiques (polarisation rotatoire de la lumière, piézo-électricité) sont différentes.
Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques [ α ] égaux en valeur absolue mais de signes opposés.
2. La chiralité
Des molécules qui sont optiquement actives sont des molécules chirales.
a. Définition
Les propriétés physiques et chimiques des molécules ne sont pas uniquement dues à la nature et aux proportions des atomes les composant, mais aussi à la disposition spatiale des atomes dans la molécule.
La chiralité est une propriété géométrique d’un objet non superposable à son image dans un miroir.
Le mot « chiral » vient du mot « cheir » qui signifie « main » en grec, car la main droite n’est pas superposable à la main gauche : la main est un objet chiral.


 
Exemple : La main droite et la main gauche sont des énantiomères.

Une molécule est dite chirale si elle possède deux énantiomères qui sont images l’un de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
b. Exemples de molécules chirales
Les molécules chirales sont nombreuses dans la nature. On en trouve sous différentes formes et dans différents domaines de la chimie.

En chimie organique : les acides α-aminés sont des molécules chirales ; la L-alanine et la D-alanine sont deux molécules images l’une de l’autre dans un miroir.


La molécule de bromochloroéthane admet deux énantiomères : en effectuant une rotation de 120°, on vérifie que les deux molécules ne sont pas superposables.


En chimie de coordination, cet ion complexe du fer admet deux énantiomères : les ligands sont fixés différemment sur l’atome central.


c. Carbone asymétrique
Dans une molécule organique, le carbone tétravalent peut accepter quatre substituants différents sur chacune de ses quatre liaisons.
Cela peut former deux formes non-superposables dans un miroir, des énantiomères dénommés R et S (de Rectus et Sinister, droit et gauche en latin).
Un tel atome de carbone est habituellement appelé « carbone asymétrique ». La présence d'un tel atome de carbone dans une molécule la rend chirale.

La molécule de 2-chlorobutane présente un carbone asymétrique. Elle est chirale.


Dans une molécule, on note les atomes de carbone asymétrique avec un astérisque C*.
Dans la molécule de phénylalanine, le carbone asymétrique porte quatre substituants différents.


L'essentiel
• Une molécule optiquement active modifie le plan de polarisation d’une lumière polarisée.

• Une molécule optiquement active est dite chirale ; elle admet deux énantiomères qui sont images l’un de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.

• Une molécule organique chirale contient un carbone asymétrique, qui porte quatre substituants différents.

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