Nommer un alcane - Maxicours

Nommer un alcane

Objectifs
  • Nommer un alcane à partir de sa formule semi-développée.
  • Écrire la formule semi-développée d’un alcane à partir de son nom.
Points clés
  • Un alcane est une molécule de formule brute CnH2n+2.
  • Le nom d'un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaine carbonée, suivi de la terminaison –ane.
  • Le nom d’un alcane ramifié est constitué du nom de l’alcane de la chaine principale. On le précède des ramifications, accompagnées de l’indice de leur position.
Pour bien comprendre
  • Formule brute
  • Formule semi-développée
1. Les alcanes
a. Présentation des alcanes
Les alcanes regroupent les molécules qui possèdent uniquement des atomes de carbone C et d’hydrogène H.

La formule générale d’un alcane est CnH2n+2, avec n un nombre entier qui correspond au nombre d’atomes de carbone de la molécule.

Exemples
Molécule Formule
Méthane CH4
Éthane C2H6
2-méthylbutane
Diméthylpropane
b. La chaine carbonée

Une chaine carbonée est une chaine composée d’un enchainement d’atomes de carbone, lesquels sont reliés à des atomes d’hydrogène.

La chaine carbonée des alcanes peut être linéaire ou ramifiée.

Un alcane linéaire est composé d’atomes de carbone qui sont tous alignés les uns à la suite des autres.
Exemple
CH— CH— CH3
Cet alcane est constitué de 3 carbones alignés.
Un alcane ramifié est constitué d’une chaine carbonée principale et d’une ou plusieurs ramifications.

La chaine carbonée principale est la chaine carbonée qui comporte le plus d’atomes de carbone.

Exemple
Cet alcane est constitué :
  • de la chaine principale CH3 — CH — CH2 — CH3 ;
  • du groupe CH3, qui est situé en bas et qui est une ramification.
2. Nommer un alcane
a. Cas des alcanes à chaine linéaire

La méthode pour nommer un alcane à chaine linéaire est la suivante.

Étape 1 : Nommer la chaine linéaire.

Le nom d'un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaine carbonée.

Nombre n d’atomes
de carbone
Formule brute Préfixe
1 CH4 méth–
2 C2H6 éth–
3 C3H8 prop–
4 C4H10 but–
5 C5H12 pent–
6 C6H14 hex–
7 C7H16 hept–
8 C8H18 oct–
Étape 2 : Donner la terminaison.
La molécule appartient à la famille des alcanes. Son nom se termine par le suffixe « –ane ».
Exemple 1
CH3  CH2  CH3
  • La chaine carbonée est constituée de 3 atomes de carbone : le préfixe est donc « prop– ».
  • La chaine carbonée contient des atomes de carbone C et d’hydrogène H, c’est bien un alcane et le suffixe est « –ane ».
  • Cette molécule se nomme donc « propane ».
Exemple 2
CH3  (CH2)4 — CH3
  • La chaine carbonée est constituée de 6 atomes de carbone : le préfixe est donc « hex– » (CH2 est à compter 4 fois dans le groupe (CH2)4).
  • La chaine carbonée contient des atomes de carbone C et d’hydrogène H, c’est bien un alcane et le suffixe est « –ane ».
  • Cette molécule se nomme donc « hexane ».
b. Cas des alcanes avec une ramification

La méthode pour nommer un alcane qui possède une ramification est la suivante.

Étape 1 : Nommer la chaine principale.

Le nombre d’atomes de carbone contenus dans la chaine carbonée principale détermine le nom de l’alcane. On entoure donc la chaine principale qui contient le plus d’atomes de carbone C alignés.

Le nom de la chaine principale est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone, suivi du suffixe « –ane ».

Étape 2 : Numéroter la chaine principale.

On numérote la chaine principale de telle sorte que le numéro porté par les atomes de carbone C ramifiés soit le plus petit possible. Chaque numéro est appelé indice de position.

Étape 3 : Nommer la ramification.

Les ramifications sont appelés des groupements « alkyles ». On les obtient en enlevant un atome d’hydrogène à un alcane.

Exemple

Le nom d’un groupe alkyle s’obtient en remplaçant la terminaison « –ane » de l’alcane linéaire qui contient le même nombre d’atomes de carbone par la terminaison « –yle ».

Exemples
Formule du groupe alkyle Nom du groupe alkyle
—CH3 groupe méthyle
—CH2— CH3 ou C2H5 groupe éthyle
—CH2—CH2—CH3 ou C3H7 groupe propyle
—CH2—CH2—CH2—CH3 groupe butyle
—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 groupe pentyle
Étape 4 : Écrire le nom.

Le nom d’un alcane doté d’une ramification est constitué, dans l’ordre, de :

  • l’indice de position de la ramification alkyle ;
  • un tiret « - » ;
  • le nom de la ramification alkyle sans le « e » final ;
  • le nom de l’alcane de la chaine carbonée principale.
Exemple
  1. La chaine carbonée principale est constituée de 3 atomes de carbone : son nom est donc « propane ».
  2. La ramification est le groupe alkyle CH3 qui contient 1 seul atome de carbone : c’est le méthyle. Il est porté par le carbone en position 2.
  3. Cette molécule se nomme donc 2-méthylpropane.
c. Cas des alcanes avec plusieurs ramifications différentes

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications, on numérote la position de tous les alkyles et on en tient compte dans le nom.

Pour nommer ce type de molécule, on classe les ramifications par ordre alphabétique.

Le nom d’un alcane doté de plusieurs ramifications est constitué, dans l’ordre, de :

  • l’indice de position de la ramification alkyle, suivi d’un tiret « - », puis le nom de la ramification sans le « e » final ;
  • un tiret « - » ;
  • l’indice de position de la ramification alkyle suivante dans l’ordre alphabétique, suivi d’un tiret « - », puis le nom de la ramification sans le « e » final ;
  • le nom de l’alcane de la chaine carbonée principale.
Exemple
  • La chaine carbonée principale est en bleu, elle est constituée de 7 atomes de carbone : son nom est donc « heptane ».
  • La ramification en violet est constituée du groupe alkyle CH3 qui est porté par le carbone numéro 3 : c’est le méthyle.
  • La ramification en vert est constituée du groupe alkyle CH2—CH3 qui est porté par le carbone numéro 4 : c’est l’éthyle.
  • Cette molécule se nomme donc 4-éthyl-3-méthylheptane.
d. Cas des alcanes avec plusieurs ramifications identiques

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications du même groupement alkyle, on sépare les indices de position par une virgule, et l’on ajoute un préfixe avant le groupement alkyle : s’il y a 2 groupements identiques, on ajoute le préfixe « di– », s’il y en a 3, on ajoute « tri– », etc.

Exemple
  • La chaine carbonée principale est constituée de 4 atomes de carbone : son nom est donc « butane ».
  • Les 2 ramifications sont constituées du groupe alkyle CH3 qui contient un seul atome de carbone : c’est le méthyle.
    Les 2 ramifications sont portées par les carbones en positions 2 et 3.
  • Cette molécule se nomme donc 2,3-diméthylbutane.

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