Nommer un alcane

La formule générale d’un alcane est C_nH_2n+2, avec n un nombre entier qui correspond au nombre d’atomes de carbone de la molécule.

Exemples

Molécule	Formule
Méthane	CH4
Éthane	C2H6
2-méthylbutane
Diméthylpropane

Une chaine carbonée est une chaine composée d’un enchainement d’atomes de carbone, lesquels sont reliés à des atomes d’hydrogène.

La chaine carbonée des alcanes peut être linéaire ou ramifiée.

La chaine carbonée principale est la chaine carbonée qui comporte le plus d’atomes de carbone.

Exemple

Cet alcane est constitué :

• de la chaine principale CH₃ — CH — CH₂ — CH₃ ;
• du groupe CH₃, qui est situé en bas et qui est une ramification.

La méthode pour nommer un alcane à chaine linéaire est la suivante.

Le nom d'un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaine carbonée.

La méthode pour nommer un alcane qui possède une ramification est la suivante.

Le nombre d’atomes de carbone contenus dans la chaine carbonée principale détermine le nom de l’alcane. On entoure donc la chaine principale qui contient le plus d’atomes de carbone C alignés.

Le nom de la chaine principale est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone, suivi du suffixe « –ane ».

On numérote la chaine principale de telle sorte que le numéro porté par les atomes de carbone C ramifiés soit le plus petit possible. Chaque numéro est appelé indice de position.

Les ramifications sont appelés des groupements « alkyles ». On les obtient en enlevant un atome d’hydrogène à un alcane.

Exemple

Le nom d’un groupe alkyle s’obtient en remplaçant la terminaison « –ane » de l’alcane linéaire qui contient le même nombre d’atomes de carbone par la terminaison « –yle ».

Le nom d’un alcane doté d’une ramification est constitué, dans l’ordre, de :

• l’indice de position de la ramification alkyle ;
• un tiret « - » ;
• le nom de la ramification alkyle sans le « e » final ;
• le nom de l’alcane de la chaine carbonée principale.

Exemple

1. La chaine carbonée principale est constituée de 3 atomes de carbone : son nom est donc « propane ».
2. La ramification est le groupe alkyle CH₃ qui contient 1 seul atome de carbone : c’est le méthyle. Il est porté par le carbone en position 2.
3. Cette molécule se nomme donc 2-méthylpropane.

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications, on numérote la position de tous les alkyles et on en tient compte dans le nom.

Pour nommer ce type de molécule, on classe les ramifications par ordre alphabétique.

Le nom d’un alcane doté de plusieurs ramifications est constitué, dans l’ordre, de :

• l’indice de position de la ramification alkyle, suivi d’un tiret « - », puis le nom de la ramification sans le « e » final ;
• un tiret « - » ;
• l’indice de position de la ramification alkyle suivante dans l’ordre alphabétique, suivi d’un tiret « - », puis le nom de la ramification sans le « e » final ;
• le nom de l’alcane de la chaine carbonée principale.

Exemple

• La chaine carbonée principale est en bleu, elle est constituée de 7 atomes de carbone : son nom est donc « heptane ».
• La ramification en violet est constituée du groupe alkyle CH₃ qui est porté par le carbone numéro 3 : c’est le méthyle.
• La ramification en vert est constituée du groupe alkyle CH₂—CH₃ qui est porté par le carbone numéro 4 : c’est l’éthyle.
• Cette molécule se nomme donc 4-éthyl-3-méthylheptane.

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications du même groupement alkyle, on sépare les indices de position par une virgule, et l’on ajoute un préfixe avant le groupement alkyle : s’il y a 2 groupements identiques, on ajoute le préfixe « di– », s’il y en a 3, on ajoute « tri– », etc.

Exemple

• La chaine carbonée principale est constituée de 4 atomes de carbone : son nom est donc « butane ».
• Les 2 ramifications sont constituées du groupe alkyle CH₃ qui contient un seul atome de carbone : c’est le méthyle.
  Les 2 ramifications sont portées par les carbones en positions 2 et 3.
• Cette molécule se nomme donc 2,3-diméthylbutane.