Extraction d'une espèce chimique d'un solvant - Cours de Physique Chimie Première avec Maxicours

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Extraction d'une espèce chimique d'un solvant

Objectif(s)
Donner quelques techniques de laboratoire afin d’extraire une espèce chimique d’un solvant. Deux types d’extraction : extraire un liquide d’un liquide, et extraction d’un solide dissous dans un liquide. Donner les définitions des termes pertinents pour ces opérations. Insister sur les aspects expérimentaux.
Par le biais de réactions chimiques, on sait produire des espèces chimiques qui nous intéressent : parfum, savons, médicaments … Par contre, la plupart du cas, la substance produite n’est pas seule en solution, à commencer par le solvant. Une problématique importante qui se pose au chimiste est de savoir extraire d’un milieu réactionnel l’espèce chimique qu’il souhaite. Il n’y a pas de recette universelle, mais des techniques à appliquer selon les cas.
1. Extraction d'un liquide d'un solvant
a. Extraction liquide/liquide : décantation
La miscibilité entre deux liquides est leur capacité à se mélanger. Par exemple, l’eau et l’huile ne sont pas miscibles. D’autres part, certaines espèces chimiques ont plus d’affinité avec un solvant qu’avec un autre. L’extraction liquide/liquide avec décantation repose sur ces deux principes.

Par exemple, on dispose d’une solution aqueuse de diiode . Cette espèce chimique colore la solution en jaune brun. On rajoute du cyclohexane, qui est un solvant organique.

De manière générale, un solvant organique est composé de molécules formées à partir d’une chaîne carbonée (hydrocarbures, alcools, …). Le mélange est versé dans une ampoule à décanter. On agite le mélange et on laisse reposer.

Le cyclohexane n’étant pas une molécule polaire, sa miscibilité avec l’eau est nulle. On note donc l’apparition de deux phases (deux zones) bien distinctes. Quelquefois, l’ajout de certaines espèces chimiques (chlorure de sodium) permet d’accentuer la séparation. Le cyclohexane forme la phase organique et l’eau la phase aqueuse.

La densité d’un corps est sa masse volumique divisée par la masse volumique de l’eau. L’eau a par définition une densité de 1. Le cyclohexane a une densité de 0,78. Le cyclohexane constitue donc la phase la plus haute, l’eau sera placée en dessous.


Le diiode est plus miscible dans le cyclohexane que dans l’eau : durant la manipulation, il va migrer dans la phase organique (cyclohexane), qu’il colore en rose. La phase aqueuse devient incolore. On a donc extrait le cyclohexane de la phase aqueuse. On ouvre le robinet de l’ampoule à décanter afin d’évacuer la phase aqueuse, et ensuite récupérer la phase organique contenant le diiode.

L’extraction liquide/liquide peut s’employer après une réaction chimique, afin d’opérer une première séparation entre les espèces chimiques du milieu réactionnel, en extrayant celle qui nous intéresse.

Cependant, l’espèce extraite se trouve encore dans le solvant extracteur en fin de manipulation. L’extraction liquide/liquide est souvent suivie d’une autre opération visant à se débarrasser de ce solvant.
b. Distillation fractionnée
Deux liquides miscibles peuvent avoir des propriétés physiques différentes. Ainsi, si leur température d’ébullition n’est pas la même, on peut procéder à une distillation fractionnée.


Le mélange est porté à ébullition dans un chauffe-ballon, les vapeurs vont passer à travers une colonne de Vigreux. Les vapeurs formées par l’espèce chimique ayant la température d’ébullition la plus basse vont traverser, pour ensuite être condensée par le réfrigérant droit, et retomber dans un bécher. Le liquide récupéré s’appelle le distillat.


Il est important que la température de chauffage soit contrôlée (thermomètre) et bien homogène (pierre ponce dans le ballon). On se place à une température intermédiaire entre les températures d’ébullition des deux espèces à séparer. Si cette contrainte est respectée, l’espèce chimique ayant la température d’ébullition la plus haute restera dans le ballon, et la séparation sera correctement effectuée.

Cette manipulation peut intervenir après une extraction liquide/liquide avec ampoule à décanter, si on souhaite séparer le produit à récupérer du solvant. Par exemple, quand on synthétise un ester (molécule odorante), celui-ci se retrouve mélangé avec des traces d’alcool et de solvant organique. La distillation fractionnée est alors potentiellement applicable. Par contre, on ne fera pas de distillation fractionnée pour récupérer un solide dissous.
c. Evaporation du solvant
La volatilité désigne la propriété que possède un liquide à s’évaporer facilement. Attention à ne pas confondre évaporation et ébullition. L’évaporation désigne le passage à l’état gazeux d’un liquide, pour une température en dessous de sa température d’ébullition, sans formation de bulles.

L’évaporation de certains solvants est employée dans des manipulations. Ainsi, après une extraction liquide/liquide avec l’ampoule à décanter, il est quelquefois possible de laisser s’évaporer le solvant extracteur, afin de récupérer l’espèce chimique voulue. Le dichlorométhane est par exemple un solvant organique très volatile.
2. Extraction d'un solide dissous dans un solvant
La finalité de ces manipulations est de récupérer sous forme solide un corps dissous dans un solvant.
a. Cristallisation
La solubilité d’un soluté est sa concentration massique maximale que l’on peut atteindre avec un solvant donné. Au-delà, le solide ne se dissout plus, la solution est saturée. En général, la solubilité augmente avec la température.

Ainsi, si on a synthétisé une espèce chimique sous la forme d’un solide dissous, abaisser la température du mélange permet de saturer la solution, et ainsi de faire cristalliser le solide à extraire. La solution devient souvent opaque. La plupart du temps, la cristallisation n’est pas suffisante pour le récupérer.

b. Filtration sous vide
La filtration sous vide est une méthode permettant de récupérer un solide cristallisé mélangé à un solvant. L’idée est de verser progressivement la solution dans un entonnoir Büchner munie d’un papier filtre, pour que la phase solide soit séparée de la phase liquide. Afin d’accentuer l’effet de la gravité, le Büchner est monté sur une fiole à vide reliée à une trompe à eau. Elle créé une dépression dans la fiole, et ainsi aspire le liquide. Celui-ci coule dans la fiole. Il constitue le filtrat.

La synthèse de l’aspirine en travaux pratiques fait intervenir une filtration sous vide comme dernière étape de la manipulation. L’aspirine est recueillie dans le papier filtre sous la forme d’un solide blanc.
L'essentiel
Pour extraire une espèce chimique d’un solvant, on dispose de quelques techniques de laboratoire.

Si l’espèce chimique à extraire est sous forme liquide, on peut procéder à une extraction liquide/liquide avec une ampoule à décanter. Le principe de la manipulation est de verser dans la solution un solvant non miscible avec le solvant déjà présent, et ayant plus d’affinité que lui avec l’espèce chimique à extraire. Deux phases distinctes et séparables se formeront ; on gardera celle correspondant au solvant versé, qui aura extrait l’espèce chimique que nous voulions.

La distillation fractionnée consiste à porter à ébullition un mélange de deux espèces chimiques afin de les séparer. Pour être efficace, cette méthode requiert que les deux espèces aient des températures d’ébullition différentes.

Si l’espèce chimique est un solide dissous, une première étape consistera à le faire cristalliser. Pour cela, la plupart du temps, il suffit de refroidir le mélange afin d’abaisser sa solubilité dans le solvant. Une filtration sous vide avec entonnoir Büchner aspire le liquide et permet de récupérer le solide cristallisé.

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