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Représentation spatiale de molécules

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Objectifs :

Une molécule est caractérisée par une formule indiquant le nombre et le type d’atomes qui la constitue. Mais il n'y a aucune information concernant l'enchaînement de ses atomes.
Comment représente-t-on les molécules dans un plan, ou dans l’espace ?

1. Formules planes

a. Formule brute

• La formule brute d’une molécule indique le nombre et le type d’atomes dans la molécule. Elle ne donne pas d’information sur l’enchaînement des atomes.

• On indique le symbole des éléments chimiques, et en indice, le nombre d’atomes de chacun de ces éléments.

• Une molécule organique contient des atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H). Elle peut aussi contenir des atomes d’oxygène (O), d’azote (N), d’halogène (noté X) et plus rarement des métaux.
On écrit la formule brute d’une molécule organique sous la forme C_xH_yO_zN_tX_u
Où x, y, z, t et u sont des nombres entiers positifs.

• Quelques exemples de formules brutes de molécules :

Dioxyde de carbone : CO₂
Eau : H₂O
Acide sulfurique : H₂SO₄
Éthanol : C₂H₆O
Butane : C₄H₁₀
Trichlorométhane : CHCl₃

b. Représentation de Lewis

• La représentation de Lewis permet de représenter toutes les liaisons de covalence entre les atomes et tous les électrons non impliqués dans les liaisons (doublets non liants ou électrons libres).

• Elle montre la structure de la molécule sans donner d’information sur sa géométrie.
Cette représentation est basée sur les règles de l’octet et du duet. On distingue les liaisons simples (un trait plein pour les représenter), des liaisons multiples (double liaison ou triple liaison).

• Exemples de représentations de Lewis de l'éthanol et de l'acide sulfurique :

Éthanol :

Acide sulfurique :

c. Formule développée

• La formule développée est une forme simplifiée de la formule de Lewis, dans laquelle les doublets non-liants ne sont pas représentés.

Butane :

• Exemples de formules développées de molécules : les angles entre les liaisons font généralement 90°, mais on peut parfois les représenter différemment pour se rapprocher de la véritable géométrie.

Éthène :

d. Formule semi-développée

• La formule semi-développée est plus concise que la formule développée.

• Les liaisons carbone-hydrogène sont représentées sous la forme CH_n avec n le nombre d’atomes d’hydrogène.

• Exemples de formules semi-développées de molécules :

Éthanol : CH₃-CH₂-OH
Butane : CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Propanone :

On peut aussi utiliser la représentation semi-développée compacte dans laquelle aucune liaison n’est représentée :

Éthanol : CH₃CH₂OH
Butane : CH₃CH₂CH₂CH₃
Propanone : CH₃COCH₃

e. Formule topologique

• La formule topologique est une écriture très simplifiée d’une molécule.

• Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés. Par contre, les hétéroatomes et les hydrogènes qu’ils portent sont représentés.

• Les liaisons sont représentées par des traits obliques.

• Exemples de formules topologiques de molécules :

Butane :

Hex-3-ène :

2. Modèles moléculaires

Il existe des logiciels permettant de visualiser les molécules dans l’espace.

Comment peut-on représenter une molécule dans l’espace à trois dimensions ?

a. Modèle compact

• Le modèle compact permet de rendre compte de l’encombrement de la molécule dans l’espace.

• Les atomes sont représentés par des sphères colorées qui s’interpénètrent les unes dans les autres. Les angles de liaisons respectent les angles théoriques.

• Modèle compact du propan-1-ol :

b. Modèle éclaté

• Le modèle éclaté permet de visualiser la géométrie de la molécule.

• Le modèle éclaté reprend le modèle compact, mais les liaisons entre les atomes sont plus longues ; les angles entre les liaisons sont respectés.

• Modèle éclaté du propan-1-ol :

c. Représentation de Cram

• La représentation de Cram permet de représenter la molécule dans l’espace en faisant apparaître les liaisons en perspective.

• Par convention :

- Une liaison dans le plan est représentée par un trait plein : C — C

- Une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras ou un triangle dont la pointe est sur l’atome dans le plan :

- Une liaison en arrière du plan est représentée par un trait en pointillé ou un triangle hachuré dont la pointe est sur l’atome dans le plan :

- Le plan de la feuille est celui de la molécule dans lequel il y a un maximum de liaisons.

Représentations de quelques molécules :

Méthane :

Éthanol :

d. Projection de Newman

• La projection de Newman est une représentation qui permet d’étudier les différentes conformations d’un composé organique.

• Pour représenter une molécule en projection de Newman, on se place dans l’axe d’une liaison simple carbone-carbone ; les deux carbones se trouvent l’un derrière l’autre.

• Les liaisons du carbone au premier plan sont représentées par des segments partant d’un même point et formant des angles de 120°.
Les liaisons du carbone au second plan sont représentées par des segments reliés sur un cercle représentant l’atome.

• Exemple de représentation de Newman :

L'essentiel :

La formule brute ne renseignant que sur la composition de la molécule (type et nombre d'atomes), plusieurs façons de représenter les molécules ont été trouvées :

• Dans un plan, on utilise la formule développée, la formule semi-développée ou la formule topologique, qui renseigne sur l’enchaînement des atomes.

• Dans l’espace, on utilise le modèle compact renseignant sur l’encombrement de la molécule ou le modèle éclaté, qui renseigne sur la géométrie. On utilise aussi la représentation de Cram qui renseigne sur la géométrie et la projection de Newman, qui permet d’étudier les conformations d’une molécule organique.

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