Nommer une molécule - alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique - Maxicours

Nommer une molécule - alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique

Objectifs
  • Justifier le nom d’une molécule qui comporte un groupe caractéristique à partir de sa formule semi-développée.
  • Justifier la formule semi-développée d’une molécule à partir de son nom.
Points clés
  • Le nom d’une molécule est constituée de deux parties différentes :
    • le préfixe qui est constitué de l’alcane dont il dérive (méthan−, éthan−, propan−, etc.) ;
    • le suffixe qui dépend de la famille à laquelle la molécule appartient (−ol pour un alcool, −al pour un aldéhyde, −one pour une cétone ou −oïque pour un acide carboxylique).
  • On peut résumer ainsi la méthode pour nommer une molécule :
    1. Nommer la chaine principale.
    2. Déterminer la famille à laquelle appartient cette molécule. Cela nous renseigne sur le suffixe.
    3. Numéroter la chaine carbonée en y incluant le carbone fonctionnel (carbone qui porte le groupe caractéristique), dont l’indice de position est le plus petit. Cet indice de position est placé entre tirets avant le suffixe.
Pour bien comprendre
  • Le groupe caractéristique
  • La formule semi-développée
  • Nommer un alcane
  • Les ramifications
1. Nommer une molécule

Le nom d’une molécule est constituée de deux parties différentes : le préfixe et le suffixe. 

a. Le préfixe
Le préfixe de la molécule est la première partie de son nom. Il correspond au nom de l’alcane qui a la même chaîne carbonée que cette molécule.
Rappel
Un alcane est une molécule de formule brute CnH2n+2, son nom va dépendre du nombre de carbone constituant sa chaîne principale.
Exemple
La molécule CH3 — CH— CH2 — CH3 se nomme butane : son préfixe est « but− » car elle comporte 4 atomes de carbone.

Voici un tableau récapitulatif des préfixes des alcanes.

Nombre n
d’atomes
de carbone
Formule brute Préfixe Nom Formule semi-développée
1 CH4 méth− méthane CH4
2 C2H6 étha− éthane CH3 — CH3
3 C3H8 prop− propane CH3 — CH2 — CH3
4 C4H10 but− butane CH3 — CH2 — CH2 — CH3
5 C5H12 pent− pentane CH3 — (CH2)3 — CH3
6 C6H14 hex− hexane CH3 — (CH2)4 — CH3
b. Le suffixe
Le suffixe de la molécule constitue la dernière partie de son nom. Il dépend de la famille à laquelle appartient la molécule.
Exemple
La molécule CH3 — CH2 — OH se nomme « éthanol » : son suffixe est « −ol » car elle appartient à la famille des alcools.
2. Nommer un alcool

La chaine carbonée des alcools est soit linéaire, soit ramifiée.

—OH
Formule du groupe caractéristique d’un alcool
Rappel
Une chaine est ramifiée lorsqu’au moins un des atomes de carbone du squelette est lié à plus de deux autres atomes de carbone. Une ramification est un groupe alkyle.
a. Les alcools linéaires

Voici les étapes à suivre pour nommer un alcool linéaire.

  • Étape 1 : Nommer la chaine principale.

Le nom d’un alcool linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

  • Étape 2 : Donner la terminaison.

La molécule appartient à la famille des alcools, elle comporte donc un groupe hydroxyle. Son nom se termine par le suffixe « −ol ».

  • Étape 3 : Donner l’indice de position du groupe hydroxyle.

On numérote la chaine carbonée en y incluant le carbone fonctionnel (le carbone qui porte la groupe hydroxyle), dont l’indice de position doit être le plus petit possible.

Cet indice de position est placé entre tirets avant le suffixe « −ol ».

Exemple 1
  1. La chaine carbonée contient 1 atome de carbone : son nom dérive donc du méthane.
  2. Il y a un groupe hydroxyle, c’est un alcool. Le suffixe de cette molécule est −ol.
Le nom de cet alcool est méthanol.
(Il n’est ici pas nécessaire d’indiquer l’indice de position du carbone fonctionnel, car il n’y a pas d’autre possibilité).
Exemple 2
  1. La chaine carbonée contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
  2. Le suffixe de cet alcool est −ol.
  3. Le groupe hydroxyle est placé sur le deuxième atome de carbone.
Le nom de cet alcool est butan-2-ol.
b. Les alcools ramifiés

Dans le cas d’un alcool ramifié, on applique la même méthode que pour un alcool linéaire et on finit par l’étape suivante.

  • Étape 4 : Donner l’indice de position des ramifications.

On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale et dans l’ordre alphabétique.

Exemple
  1. La chaine carbonée principale contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
  2. Le suffixe de cet alcool est −ol.
  3. Le groupe hydroxyle est placé sur le deuxième atome de carbone, le nom de cet alcool finit donc par butan-2-ol.
  4. En numérotant la chaine carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 2), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 3.
Le nom de cet alcool est 3-méthylbutan-2-ol.
3. Nommer un aldéhyde ou une cétone

La chaine carbonée des aldéhydes et des cétones est soit linéaire, soit ramifiée.


Formule du groupe caractéristique
d’un aldéhyde ou d’une cétone
a. Les aldéhydes à chaîne linéaire

Voici les étapes à suivre pour nommer un aldéhyde.

  • Étape 1 : Nommer la chaine principale.

Le nom d’un aldéhyde dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

  • Étape 2 : Donner la terminaison.

La molécule appartient à la famille des aldéhydes, elle comporte donc un groupe carbonyle. Son nom se termine par le suffixe « −al ».

Exemple
  1. La chaine carbonée contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
  2. Le suffixe de cette aldéhyde est −al.
Le nom de cet aldéhyde est le propanal.
b. Les cétones à chaîne linéaire

Voici les étapes à suivre pour nommer une cétone.

  • Étape 1 : Nommer la chaine principale.

Le nom d’une cétone dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

  • Étape 2 : Donner la terminaison.

La molécule appartient à la famille des cétones, elle comporte donc un groupe carbonyle qui n’est pas placé en bout de chaine. Son nom se termine par le suffixe « −one ».

  • Étape 3 : Donner l’indice de position du groupe carbonyle.

On numérote la chaine carbonée en y incluant le carbone fonctionnel (carbone qui porte la fonction carbonyle), dont l’indice de position doit être le plus petit possible. Cet indice de position est placé entre tirets avant le suffixe « −one ».

Exemple
  1. La chaine carbonée contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
  2. Le suffixe de cette cétone est −one.
  3. La fonction carbonyle est placée sur le carbone numéro 2.
Le nom de cette cétone est le butan-2-one.
c. Les aldéhydes et cétones ramifiés

Dans le cas d’un aldéhyde ou d’une cétone ramifiée, on applique la même méthode que pour un aldéhyde ou une cétone linéaire et on finit par l’étape suivante.

  • Étape 4 : Donner l’indice de position des ramifications.

On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale.

4. La famille des acides carboxyliques

La chaine carbonée des acides carboxyliques est soit linéaire, soit ramifiée.


Formule du groupe caractéristique
d’un acide carboxylique
a. Les acides carboxyliques linéaires

Voici les étapes à suivre pour nommer un acide carboxylique linéaire.

  • Étape 1 : Nommer la chaine principale.

Le nom d’un acide carboxylique linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaine carbonée.

  • Étape 2 : Donner le préfixe et le suffixe.

La molécule appartient à la famille des acides carboxyliques, elle comporte donc un groupe carboxyle qui est placé en bout de chaine. Son nom est précédé par « acide » et se termine par le suffixe « −oïque ».

Exemple
  1. La chaine carbonée contient 3 atomes de carbone : son nom dérive donc du propane.
  2. Le nom de cet acide carboxylique est de la forme « acide oïque ».
Le nom de cet acide carboxylique est acide propanoïque.

 

b. Les acides carboxyliques ramifiés

Pour nommer un acide carboxylique ramifié, on applique la même méthode que pour les acides carboxylique linéaires et on finit par l’étape suivante.

  • Étape 3 : Donner l’indice de position des ramifications.

On numérote la chaine carbonée de telle sorte que le carbone fonctionnel soit le premier de la chaine, puis on indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaine principale.

Exemple
  1. La chaine carbonée principale contient 4 atomes de carbone : son nom dérive donc du butane.
  2. Le nom de cet acide carboxylique est de la forme « acide oïque ».
  3. En numérotant la chaine carbonée à partir du carbone fonctionnel, le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 2.

Le nom de cet alcool est acide 2-méthylbutanoïque.

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