Fiche de cours

Rendement d'une synthèse

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Objectif(s)
En laboratoire ou dans l’industrie, on synthétise des molécules de toutes sortes.
Quel est le mode opératoire à suivre pour réaliser une synthèse ?
Qu’appelle-t-on rendement d’une synthèse ?
Quels sont les facteurs dont dépend le rendement d'une synthèse ?

1. Mode opératoire
Pour réaliser une synthèse, il faut suivre un protocole opératoire et respecter les règles de sécurité.
a. Schéma du montage
Pour synthétiser un produit, on utilise un montage à reflux, constitué :
- d’un ballon contenant le mélange réactionnel et de la pierre ponce
- d’un chauffe-ballon
- d’un réfrigérant à eau

Attention : La réalisation du montage nécessite le port de gants et lunettes. Dans le cas où les espèces chimiques sont inflammables, il faut éviter toute flamme ou étincelle.
b. Description du montage à reflux
Le chauffage doux permet d’accélérer la transformation chimique.
La circulation d’eau froide dans le réfrigérant à eau permet aux vapeurs formées de se liquéfier au contact des parois froides : il n’y a pas de vapeurs nocives qui s’échappent du montage et les espèces chimiques ne s’échappent pas du mélange.
La pierre ponce permet de réguler l’ébullition en créant des petites bulles dans le mélange.
2. Exemple : synthèse de l'acide benzoïque
L’oxydation de l’alcool benzylique par l’ion permanganate permet d’obtenir l’acide benzoïque, un conservateur alimentaire utilisé dans de nombreuses boissons.
a. Equation de la réaction
L'oxydation de l'alcool benzylique est lente. Elle est accélérée par le chauffage à reflux.
On effectue la synthèse en milieu basique, ainsi, l'acide benzoïque est obtenu sous sa forme basique, l'ion benzoate de formule C6H5CO2-, très soluble dans l’eau.
Les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse, solide marron de formule MnO2.

Les couples rédox mis en présence sont :
MnO4- / MnO2   et   C6H5CO2- / C6H5-CH2OH

L’équation de la réaction d’oxydation s’écrit :
3 C6H5CH2OH   +   4 MnO4-   →   3 C6H5CO2-   +   4 H2O   +   4 MnO2   +   OH-
b. Protocole
• Placer dans le ballon le mélange réactionnel :
- du carbonate de sodium (pour rendre le milieu basique),
- du permanganate de potassium solide
- de l’eau distillée,
- de l’alcool benzylique
- quelques grains de pierre ponce.

• Après environ 30 minutes de chauffage, on filtre le mélange sur papier Büchner.
Le filtrat contient les ions benzoate.

• Sous la hotte, acidifier le filtrat récupéré en ajoutant progressivement, par petites quantités et en agitant, de l’acide chlorhydrique concentré. L’addition d’acide provoque un dégagement gazeux de CO2 puis la précipitation de l’acide benzoïque.
• Filtrer la solution puis la laver avec de l’eau glacée.
• Placer le précipité dans un verre de montre, préalablement pesé vide .
• Porter le tout dans l’étuve (à 70 °C) pour éliminer les traces d’eau.
• Mesurer la masse du produit sec obtenu.
3. Rendement d'une synthèse
a. Calcul du rendement
Le rendement, noté r, est le rapport entre la masse de produit récupérée (mexpérimentale) à la fin de l’expérience et la masse de produit théoriquement obtenue (mthéorique).
C’est un nombre compris entre 0 et 1, sans unité.

On écrit :    

Le rendement peut s’exprimer en pourcentage.
b. Facteurs influençant la valeur du rendement
Dans tous les cas, le rendement est inférieur à 1 (on n'arrive jamais à obtenir expérimentalement autant de produit que théoriquement).

La valeur du rendement dépend de plusieurs facteurs :
- la réaction n’est pas totale : une partie des réactifs n’est pas transformée.
- les pertes au cours des diverses étapes (lavage, séchage, recristallisation, vapeurs échappées au cours du reflux, etc…)
- erreur de pesée (mauvais séchage, oubli de faire la tare, etc…)
- réactions parasites lors de l'expérience.
L'essentiel
La synthèse d’une espèce chimique se fait à l’aide d’un montage à reflux pour accélérer la réaction et limiter les pertes de réactifs et de produits.
Le rendement de la synthèse se calcule en faisant le rapport entre la masse de produit obtenue et la masse de produit que l’on devrait obtenir théoriquement.
Le rendement est un nombre inférieur à 1, qui dépend des conditions de manipulation et de la réaction.

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