Utilisation des substances colorées

Dans une molécule, des liaisons conjuguées résultent d’une alternance entre liaisons simples et liaisons doubles. Cet ensemble forme un chromophore. Les électrons des doubles liaisons sont libres de se mouvoir le long du chromophore. Ils sont délocalisés : la molécule ne présente pas qu’une seule formule de Lewis.


De manière générale, la longueur d’onde absorbée croît avec le nombre n de doubles liaisons du chromophore. Il y a ainsi un lien entre la structure de la molécule et la longueur d’onde absorbée (théorie de Witt). Mais, des auxochromes sont des groupements susceptibles de modifier la longueur d’onde absorbée d’un chromophore.
En leur absence, on a la correspondance suivante pour les hydrocarbures :

Valeur de n	Longueur d’onde absorbée
< 8	< 400 nm (UV)
8	400 (Violet)
9	425 (Indigo)
10	450 (Bleu)
11	490 (Cyan)

Une gamme de longueurs d’onde dans le visible correspond à une couleur. Après, quand une molécule absorbe une couleur, la lumière colorée qui nous parvient correspond à sa couleur complémentaire. Pour rappel, deux couleurs sont complémentaires quand elles sont opposées sur une représentation comme celle-ci-dessous. Par exemple, la couleur complémentaire du vert est le magenta, la couleur complémentaire du jaune est le bleu.

Cette représentation est celle employée en synthèse soustractive, quand on manipule des substances colorées. Par exemple, mélanger un colorant cyan (souvent confondu avec le bleu) avec un colorant jaune donnera une coloration verte.

Il est d’usage d’opérer une séparation entre les colorants :
• Les pigments ne sont en général pas solubles (notamment dans l’eau). Afin de les fixer, on emploie des liants, comme dans la peinture à l’huile. Un pigment recouvre une surface, mais ne se mélange pas avec le matériau recouvert.
• Les teintures, au contraire, se mélangent facilement avec le support à teindre : il y a absorption par le support des molécules colorées.
Notons que la frontière entre ces deux types de substances colorées n’est pas toujours nette.

Le tissu des « blue jeans » est obtenu avec un tissu blanc coloré en bleu par une molécule nommée indigo. Actuellement, pour cet usage, la production d’indigo est d’environ 20 millions de tonnes par an.
Cette molécule peut être extraite de l’indigotier, une plante. Mais, vue la demande, l’indigo est aussi synthétisée industriellement, par exemple par la méthode de Baeyer-Drewsen :

L’indigo n’est pas soluble dans l’eau. Une difficulté est de fixer la couleur sur le tissu à traiter. Pour résoudre ce problème, l’indigo est transformé en une forme dit « leuco ». Cette forme est blanche, d’où son nom de « blanc indigo ». Mais, par contre, elle se lie très facilement aux fibres d’un tissu. Ensuite, en laissant le tissu traité exposé à l’air, le dioxygène va oxyder la forme leuco pour redonner la forme indigo souhaitée.


Comme celle-ci se trouve désormais au sein des fibres du vêtement, l’indigo reste fixé au tissu. La non-solubilité de l’indigo dans l’eau fait que la coloration résiste au lavage, ce qui est le but recherché !

Certains paramètres physico-chimiques ont une influence sur la couleur de certaines molécules. Notamment, les indicateurs colorés sont utilisés afin d’estimer l’acidité d’une solution aqueuse (papiers pH).

C'est le cas de la phénolphtaléine :

Forme acide	Forme basique
Incolore	Rose violacé

Une autre application intéressante des colorants en chimie est pour détecter la présence de certaines molécules. C’est par exemple le cas pour le bleu de méthylène, qui permet de tester la présence de glucose en solution, dans l’expérience de la bouteille bleue. Le glucose réduit la molécule du bleu de méthylène dont la forme réduite est incolore (la forme oxydée est bleue).

Une molécule photochrome a la propriété de changer de couleur, lorsqu’elle est exposée à certains rayonnements, notamment Ultraviolet. D’autre part, le processus est réversible. Aussi, les deux formes ne sont pas sensibles aux mêmes longueurs d’onde. Souvent, la forme de départ est sensible aux UV, alors que la forme obtenue est sensible quant à elle à des longueurs d’onde du visible.


Comme application, il existe des verres de lunettes de vue qui ont la propriété de s’assombrir lorsqu’ils sont exposés à la lumière du Soleil, c'est-à-dire sous irradiation UV. Après, ils reprennent leur transparence ordinaire lorsque la luminosité diminue, autrement dit quand l’exposition UV cesse ou se réduit.

En nucléaire, les travailleurs portent des badges (dosimètre) qui permettent d’apprécier la dose de rayonnement reçue par une personne. Une autre application des molécules photochromes est par exemple des dosimètres à UV, pour les vacanciers s’exposant au Soleil.

Des recherches sont en cours, notamment avec l’oxyde de molybdène qui passe du blanc au bleu sous irradiation UV. On cherche ainsi à adapter la réversibilité de la transformation photochimique et la sensibilité du colorant selon les utilisations.

Les exemples que nous venons de voir soulignent le fait que la couleur de certains colorants est susceptible de varier selon certains paramètres. D’autres applications de colorants cherchent au contraire à avoir une couleur stable, peu sensible à l'environnement.

Dans ce cadre là, on peut citer les peintures. Elles sont constituées de pigments liés par de l’huile (peinture à l’huile), de la gomme arabique (gouache) ou des polymères (peintures industrielles). Comme pigments, nous avons par exemple le dioxyde de titane . La couleur blanche qu’il produit est appréciée car elle ne jaunit pas à la lumière. Il y a aussi les oxyde de fer  (rouge), des oxydes de chrome (vert), etc.

D’autre part, le para-aminoazobenzène est une molécule organique de couleur jaune, employée notamment pour les encres d’imprimantes, pour les fumigènes ou les laques. Elle a la structure suivante :
Après, une autre application concerne l’industrie agroalimentaire. En effet, afin de donner à des aliments un aspect plus attractif, des colorants alimentaires sont quelquefois ajoutés. Ils sont référencés avec un code commençant par E1.

Par exemple, le lycopène est un colorant rouge, de code E160d. Cette molécule est présente naturellement dans la tomate, le pamplemousse, la pastèque. Elle est responsable de leur coloration rouge.


Il existe d’autres colorants d’origine naturelle, comme le bêta-carotène E160a (orange), la curcumine E100 (jaune).

D’autres sont artificiels. Ils sont dans l’ensemble plus stables, moins couteux, et n’ont quelquefois pas d’équivalent naturel.
On a par exemple le bleu patenté V, de code E131.



Le choix d’un colorant alimentaire se fait évidemment en fonction de la couleur recherchée, éventuellement par mélange (synthèse soustractive). Mais, l’effet sur l’organisme est aussi à étudier. Si certains colorants sont sans action biologique, d’autres peuvent se révéler bénéfiques (bêta-carotène). Mais il existe aussi des colorants reconnus comme nocifs ou potentiellement allergisants (comme le rouge cochenille E124).