Molécules organiques colorées
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Pourquoi certaines molécules organiques sont-elles colorées ? Quelle est l’influence de la structure sur la couleur ?
Les molécules qui absorbent dans l’ultraviolet (de 100 nm à 400 nm environ) sont incolores.
De nombreuses molécules organiques absorbent dans le domaine du visible (de 400 nm à 800 nm) : de telles molécules sont colorées.
La partie du spectre absorbée par une molécule a une influence sur sa couleur.
Le tableau ci-dessous donne la couleur diffusée en fonction de la longueur d’onde absorbée.
| λ (nm) | Radiations absorbées | Couleur diffusée |
| 200 - 400 | Ultraviolettes | Aucune |
| 400 | Violettes | Jaune – vert |
| 425 | Bleu – indigo | Jaune |
| 450 | Bleues | Orange |
| 490 | Bleu – vert | Rouge |
Un système chimique est conjugué s’il est constitué d’atomes liés par des liaisons de covalence avec au moins une double liaison, dont les électrons peuvent se délocaliser. Dans ce cas, le système ne peut plus être représenté par un seul schéma de Lewis.
Le butadiène est un système conjugué : les doubles liaisons sont séparées par une liaison simple.
Le hex-1,4-diène n’est pas un système conjugué ; les doubles liaisons sont séparées par deux liaisons simples.
|
|
| butadiène | hex-1,4-diène |
Plus généralement, l’alternance de liaisons simples et doubles forme un système conjugué.
Exemples de groupements chromophores :
|
|
| anthraquinone | triphénylméthane |
|
|
| dinaphtalènephénylméthane | groupe azo |
Ces groupements chromophores absorbent principalement dans l’ultraviolet.
Pour que la molécule absorbe dans le domaine visible et qu’elle soit colorée, il faut coupler ces groupements chromophores à des substituants auxochromes.
Exemples de quelques substituants auxochromes :
| –OH | groupe hydroxyle |
| –O–CH3 | groupe méthoxyle |
| –NH2 | groupe amino |
|
groupe diméthylamino |
| –COO- | groupe carboxylate |
Lorsque le nombre de liaisons conjuguées (ou électrons conjugués) est faible, les molécules absorbent la lumière ultraviolette et sont incolores.
Lorsque la conjugaison s’étend (le nombre de doubles liaisons augmente), le composé absorbe la lumière visible et est coloré.
Les hydrocarbures commencent à absorber dans le visible à partir de 8 doubles liaisons conjuguées.
Exemple de molécule colorée : le lycopène est la molécule contenue les tomates et les pastèques, qui leur donne leur couleur rouge.
|
| lycopène |
Le tableau ci-dessous donne quelques relations entre la longueur d’onde absorbée et le nombre n de doubles liaisons conjuguées.
| Longueur d'onde (nm) |
n : nombre de doubles liaisons
conjuguées |
| 200 - 400 | < 8 |
| 400 | 8 |
| 425 | 9 |
| 450 | 10 |
| 490 | 11 |
La couleur d’une substance est la couleur complémentaire de la zone de radiations absorbées.
Une molécule qui absorbe des radiations est un système chimique conjugué, qui contient un grand nombre de doubles liaisons conjuguées.
Pour être colorée, une molécule doit contenir des groupes chromophores et des groupes auxochromes.
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