Molécules organiques colorées
Objectif(s)
Une molécule organique est constituée
principalement d’atomes de carbone et d’atomes
d’hydrogène. Les structures carbonées des
molécules sont variées.
Pourquoi certaines molécules organiques sont-elles colorées ? Quelle est l’influence de la structure sur la couleur ?
Pourquoi certaines molécules organiques sont-elles colorées ? Quelle est l’influence de la structure sur la couleur ?
1. Structure et couleur
Les molécules organiques, comme les atomes,
peuvent entrer en interaction avec la
lumière.
a. Interaction avec la lumière
Lorsqu’une espèce chimique absorbe des
radiations lumineuses colorées, elle diffuse les
radiations dont le mélange constitue la couleur
complémentaire de celles absorbées.
Les molécules qui absorbent dans l’ultraviolet (de 100 nm à 400 nm environ) sont incolores.
De nombreuses molécules organiques absorbent dans le domaine du visible (de 400 nm à 800 nm) : de telles molécules sont colorées.
Les molécules qui absorbent dans l’ultraviolet (de 100 nm à 400 nm environ) sont incolores.
De nombreuses molécules organiques absorbent dans le domaine du visible (de 400 nm à 800 nm) : de telles molécules sont colorées.
b. Couleur d'une substance
La couleur d’une substance dépend des
radiations qu’elle absorbe.
La partie du spectre absorbée par une molécule a une influence sur sa couleur.
Le tableau ci-dessous donne la couleur diffusée en fonction de la longueur d’onde absorbée.
La partie du spectre absorbée par une molécule a une influence sur sa couleur.
Le tableau ci-dessous donne la couleur diffusée en fonction de la longueur d’onde absorbée.
| λ (nm) | Radiations absorbées | Couleur diffusée |
| 200 - 400 | Ultraviolettes | Aucune |
| 400 | Violettes | Jaune – vert |
| 425 | Bleu – indigo | Jaune |
| 450 | Bleues | Orange |
| 490 | Bleu – vert | Rouge |
2. Structures des molécules colorées
La structure de la molécule organique influe sur
la couleur de la substance qui la contient.
a. Doubles liaisons conjuguées
Pour absorber de la lumière, une molécule
doit être un système chimique
conjugué.
Un système chimique est conjugué s’il est constitué d’atomes liés par des liaisons de covalence avec au moins une double liaison, dont les électrons peuvent se délocaliser. Dans ce cas, le système ne peut plus être représenté par un seul schéma de Lewis.
Le butadiène est un système conjugué : les doubles liaisons sont séparées par une liaison simple.
Le hex-1,4-diène n’est pas un système conjugué ; les doubles liaisons sont séparées par deux liaisons simples.
Plus généralement, l’alternance de liaisons simples et doubles forme un système conjugué.
Un système chimique est conjugué s’il est constitué d’atomes liés par des liaisons de covalence avec au moins une double liaison, dont les électrons peuvent se délocaliser. Dans ce cas, le système ne peut plus être représenté par un seul schéma de Lewis.
Le butadiène est un système conjugué : les doubles liaisons sont séparées par une liaison simple.
Le hex-1,4-diène n’est pas un système conjugué ; les doubles liaisons sont séparées par deux liaisons simples.
|
|
| butadiène | hex-1,4-diène |
Plus généralement, l’alternance de liaisons simples et doubles forme un système conjugué.
b. Groupements chromophores et auxochromes
Certains groupements d’atomes appelés
chromophores permettent l’absorption de
lumière.
Exemples de groupements chromophores :
Ces groupements chromophores absorbent principalement dans l’ultraviolet.
Pour que la molécule absorbe dans le domaine visible et qu’elle soit colorée, il faut coupler ces groupements chromophores à des substituants auxochromes.
Exemples de quelques substituants auxochromes :
Exemples de groupements chromophores :
|
|
| anthraquinone | triphénylméthane |
|
|
| dinaphtalènephénylméthane | groupe azo |
Ces groupements chromophores absorbent principalement dans l’ultraviolet.
Pour que la molécule absorbe dans le domaine visible et qu’elle soit colorée, il faut coupler ces groupements chromophores à des substituants auxochromes.
Exemples de quelques substituants auxochromes :
| –OH | groupe hydroxyle |
| –O–CH3 | groupe méthoxyle |
| –NH2 | groupe amino |
|
groupe diméthylamino |
| –COO- | groupe carboxylate |
c. Influence de la structure sur la couleur
Généralement, la longueur d’onde
absorbée augmente lorsque le nombre de doubles
liaisons augmente au sein de la molécule.
Lorsque le nombre de liaisons conjuguées (ou électrons conjugués) est faible, les molécules absorbent la lumière ultraviolette et sont incolores.
Lorsque la conjugaison s’étend (le nombre de doubles liaisons augmente), le composé absorbe la lumière visible et est coloré.
Les hydrocarbures commencent à absorber dans le visible à partir de 8 doubles liaisons conjuguées.
Exemple de molécule colorée : le lycopène est la molécule contenue les tomates et les pastèques, qui leur donne leur couleur rouge.
Lorsque le nombre de liaisons conjuguées (ou électrons conjugués) est faible, les molécules absorbent la lumière ultraviolette et sont incolores.
Lorsque la conjugaison s’étend (le nombre de doubles liaisons augmente), le composé absorbe la lumière visible et est coloré.
Les hydrocarbures commencent à absorber dans le visible à partir de 8 doubles liaisons conjuguées.
Exemple de molécule colorée : le lycopène est la molécule contenue les tomates et les pastèques, qui leur donne leur couleur rouge.
|
| lycopène |
d. Influence du nombre de doubles liaisons
conjuguées sur la couleur
Plus une molécule contient de doubles liaisons
conjuguées et plus la longueur d’onde des
radiations absorbées augmente.
Le tableau ci-dessous donne quelques relations entre la longueur d’onde absorbée et le nombre n de doubles liaisons conjuguées.
Le tableau ci-dessous donne quelques relations entre la longueur d’onde absorbée et le nombre n de doubles liaisons conjuguées.
| Longueur d'onde (nm) |
n : nombre de doubles liaisons
conjuguées |
| 200 - 400 | < 8 |
| 400 | 8 |
| 425 | 9 |
| 450 | 10 |
| 490 | 11 |
L'essentiel
Une substance est colorée lorsqu’elle absorbe
une partie des radiations de la lumière.
La couleur d’une substance est la couleur complémentaire de la zone de radiations absorbées.
Une molécule qui absorbe des radiations est un système chimique conjugué, qui contient un grand nombre de doubles liaisons conjuguées.
Pour être colorée, une molécule doit contenir des groupes chromophores et des groupes auxochromes.
La couleur d’une substance est la couleur complémentaire de la zone de radiations absorbées.
Une molécule qui absorbe des radiations est un système chimique conjugué, qui contient un grand nombre de doubles liaisons conjuguées.
Pour être colorée, une molécule doit contenir des groupes chromophores et des groupes auxochromes.
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