Molécules organiques colorées

Lorsqu’une espèce chimique absorbe des radiations lumineuses colorées, elle diffuse les radiations dont le mélange constitue la couleur complémentaire de celles absorbées.

Les molécules qui absorbent dans l’ultraviolet (de 100 nm à 400 nm environ) sont incolores.
De nombreuses molécules organiques absorbent dans le domaine du visible (de 400 nm à 800 nm) : de telles molécules sont colorées.

La couleur d’une substance dépend des radiations qu’elle absorbe.
La partie du spectre absorbée par une molécule a une influence sur sa couleur.

Le tableau ci-dessous donne la couleur diffusée en fonction de la longueur d’onde absorbée.

λ (nm)	Radiations absorbées	Couleur diffusée
200 - 400	Ultraviolettes	Aucune
400	Violettes	Jaune – vert
425	Bleu – indigo	Jaune
450	Bleues	Orange
490	Bleu – vert	Rouge

Pour absorber de la lumière, une molécule doit être un système chimique conjugué.

Un système chimique est conjugué s’il est constitué d’atomes liés par des liaisons de covalence avec au moins une double liaison, dont les électrons peuvent se délocaliser. Dans ce cas, le système ne peut plus être représenté par un seul schéma de Lewis.

Le butadiène est un système conjugué : les doubles liaisons sont séparées par une liaison simple.
Le hex-1,4-diène n’est pas un système conjugué ; les doubles liaisons sont séparées par deux liaisons simples.

butadiène	hex-1,4-diène

Plus généralement, l’alternance de liaisons simples et doubles forme un système conjugué.

Certains groupements d’atomes appelés chromophores permettent l’absorption de lumière.

Exemples de groupements chromophores :

anthraquinone	triphénylméthane

dinaphtalènephénylméthane	groupe azo

Ces groupements chromophores absorbent principalement dans l’ultraviolet.

Pour que la molécule absorbe dans le domaine visible et qu’elle soit colorée, il faut coupler ces groupements chromophores à des substituants auxochromes.

Exemples de quelques substituants auxochromes :

–OH	groupe hydroxyle
–O–CH3	groupe méthoxyle
–NH2	groupe amino
	groupe diméthylamino
–COO-	groupe carboxylate

Généralement, la longueur d’onde absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons augmente au sein de la molécule.

Lorsque le nombre de liaisons conjuguées (ou électrons conjugués) est faible, les molécules absorbent la lumière ultraviolette et sont incolores.
Lorsque la conjugaison s’étend (le nombre de doubles liaisons augmente), le composé absorbe la lumière visible et est coloré.

Les hydrocarbures commencent à absorber dans le visible à partir de 8 doubles liaisons conjuguées.

Exemple de molécule colorée : le lycopène est la molécule contenue les tomates et les pastèques, qui leur donne leur couleur rouge.

lycopène

Plus une molécule contient de doubles liaisons conjuguées et plus la longueur d’onde des radiations absorbées augmente.
Le tableau ci-dessous donne quelques relations entre la longueur d’onde absorbée et le nombre n de doubles liaisons conjuguées.

Longueur d'onde (nm)	n : nombre de doubles liaisons conjuguées
200 - 400	< 8
400	8
425	9
450	10
490	11