Oxydation d'un alcool et d'un aldéhyde
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Comprendre quelle est l'influence de la classe de l'alcool sur les produits de l'oxydation.
Au cours d’une oxydation complète, la structure carbonée est détruite. Il se forme du dioxyde de carbone, de l’eau et, si le dioxygène est en défaut, du monoxyde de carbone et du carbone.
La formule générale d’un alcool ou d’un aldéhyde s’écrit : CxHyO.
Exemple : on veut écrire l’équation de la combustion de l’éthanol.
La molécule d'éthanol est composée de 2 atomes de carbone.
Sa formule brute est C2H6O. Pour écrire l'équation de la combustion, on reprend l'équation générale, dans laquelle on remplace x par 2 et y par 6 :
L’oxydation ménagée peut se faire par un oxydant doux, comme l’ion permanganate en solution aqueuse (K+ + MnO4-) ou par le dioxygène de l’air (sans combustion).
Il existe d’autres oxydants doux (dichromate de potassium, trioxyde de chrome) mais ils sont plus toxiques.
Équation de la réaction d’oxydation d’un alcool primaire par l’ion permanganate :
Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
• réduction: MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O (×2)
• oxydation : R-CH2-OH → R-CH=O + 2H+ + 2e– (×5)
En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO4– + 5R-CH2-OH + 6H+ → 2Mn2+ + 5R-CH=O + 8H2O
Si l’oxydant est en excès, la réaction continue : l'aldéhyde formé R-CH=O se transforme en acide carboxylique R-COOH, selon l'équation suivante :
R-CH=O → R-COOH + 2H+ + 2e– (×5)
En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO4– + 5R-CH=O + 6H+ → 2Mn2+ + 5R-COOH + 8H2O
Équation de la réaction d’oxydation d’un alcool secondaire par l’ion permanganate :
Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
réduction : MnO4– + 8H+ + 5e– → Mn2+ + 4H2O (×2)
oxydation : R1R2CH-OH → R1R2C=O + 2H+ + 2e– (×5)
En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO4– + 5R1R2CH-OH + 6H+ → 2Mn2+ + 5R1R2C=O + 8H2O
On ne peut pas oxyder davantage la cétone formée, même avec excès d’oxydant.
Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
réduction :
oxydation :
En combinant les deux demi-équations, on obtient :
Ainsi le test indique la présence d’un aldéhyde ou une cétone si le réactif jaune, limpide donne un précipité jaune orangé.
• Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal) : le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d'aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.
• Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre) : À froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde, le réactif de Schiff prend une teinte rose-violacée.
Les produits formés dépendent de la quantité d’oxydant, et du type de réaction.
• L’oxydation complète conduit à la formation de dioxyde de carbone et d’eau.
• L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation de l’aldéhyde ou de l’acide carboxylique.
• L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation d’une cétone.
• Un alcool tertiaire ne s’oxyde pas.
• L’oxydation ménagée d’un aldéhyde conduit à la formation d’un acide carboxylique.
Tests d'identification des aldéhydes et cétones :
| Réactif | DNPH | Liqueur de Fehling | Réactif de Tollens | Réactif de Schiff |
| Aldéhydes | Précipité jaune orangé | Précipité rouge brique | Miroir d'argent | Teinte rose violacée |
| Cétones | Précipité jaune orangé | Pas de réaction | Pas de réaction | Pas de réaction |
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