Les groupes caractéristiques en chimie organique
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Objectif :
Un composé organique est constitué d'un
squelette carboné et de groupes
caractéristiques. Les composés
comportant le même groupe caractéristique
appartiennent à une même famille. Quelles sont
les principales familles de composés organiques ?
1. Les composés oxygénés
Ce sont les composés organiques qui
possèdent un groupe caractéristique
renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène.
a. La famille des alcools
• Ce sont les composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe hydroxyle -OH, porté par un
atome de C lié par quatre liaisons simples.
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -ol, précédée du numéro du C qui porte le groupe hydroxyle.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit numéro.
Exemples :
propan-2-ol
4-éthylhexan-3-ol
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -ol, précédée du numéro du C qui porte le groupe hydroxyle.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit numéro.
Exemples :
propan-2-ol 4-éthylhexan-3-ol
b. La famille des aldéhydes et des
cétones
• Ce sont les composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe carbonyle :
• Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un H, il s'agit d'un aldéhyde : R-C-H, noté aussi :
Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une cétone : R-C-R', noté aussi :
• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -al.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.
Exemples :
propanal
• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -one, précédée du numéro du C qui porte le groupe carbonyle.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit numéro.
Exemples :
butan-2-one
4-éthylhexane-3-one
• Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un H, il s'agit d'un aldéhyde : R-C-H, noté aussi :
Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une cétone : R-C-R', noté aussi :
• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -al.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.
Exemples :
propanal• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -one, précédée du numéro du C qui porte le groupe carbonyle.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit numéro.
Exemples :
butan-2-one 4-éthylhexane-3-one
c. La famille des acides carboxyliques
• Ce sont les composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe carboxyle :
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -oïque, précédé du mot "acide".
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.
Exemples :
acide propanoïque
acide 2-méthylbutanoïque
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -oïque, précédé du mot "acide".
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.
Exemples :
acide propanoïque acide 2-méthylbutanoïque
d. La famille des esters
Ce sont des composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe ester :
Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques : ils sont généralement synthétisés par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Nomenclature : Le nom de l’ester est composé de deux termes :
- le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, en remplaçant la terminaison « oïque » par « oate »
- le nom du groupe alkyle qui provient de l’alcool, avec la terminaison « yle ».
Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupe ester.
Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques : ils sont généralement synthétisés par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Nomenclature : Le nom de l’ester est composé de deux termes :
- le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, en remplaçant la terminaison « oïque » par « oate »
- le nom du groupe alkyle qui provient de l’alcool, avec la terminaison « yle ».
Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupe ester.
2. Les composés azotés
a. Les amines
• Ce sont les composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe amino : -NH2.
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -amine, précédée du numéro du C qui porte le groupe amino.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit numéro.
Exemples :
propan-2-amine
hexan-3-amine (ou
3-aminohexane)
• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -amine, précédée du numéro du C qui porte le groupe amino.
Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit numéro.
Exemples :
propan-2-amine hexan-3-amine (ou
3-aminohexane)
b. Les amides
Il s'agit de composés organiques qui
possèdent comme groupe caractéristique le
groupe amide :
Les amides sont des dérivés des acides carboxyliques : ils portent un atome d’azote sur le groupe carbonyle.
Lorsque l’atome d’azote est relié à d’autres atomes de carbone, on dit que l’amide est substitué.
Nomenclature : le nom des amides primaires non substitués est formé à partir de celui de l'acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide » :
Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du carbone du groupe carbonyle.
Les amides sont des dérivés des acides carboxyliques : ils portent un atome d’azote sur le groupe carbonyle.
Lorsque l’atome d’azote est relié à d’autres atomes de carbone, on dit que l’amide est substitué.
Nomenclature : le nom des amides primaires non substitués est formé à partir de celui de l'acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide » :
Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du carbone du groupe carbonyle.
L'essentiel
| Fonction | Groupe fonctionnel | Terminaison (ou préfixe) |
| Alcool | hydroxyle : -OH | -ol |
| Aldéhyde | carbonyle lié à un H : -CHO | -al |
| Cétone | carbonyle : -CO- | -one |
| Acide carboxylique | carboxyle : -COOH | acide + -oïque |
| Ester | ester : R-COO-R' | -oate + -yle |
| Amine primaire | amino -NH2 | -amine (ou préfixe amino-) |
| Amide | amide -CON(R)-R' | -amide |
Les composés appartenant à une même famille possèdent des propriétés chimiques identiques.
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