Fiche de cours

Les groupes caractéristiques en chimie organique

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Objectif :
Un composé organique est constitué d'un squelette carboné et de groupes caractéristiques. Les composés comportant le même groupe caractéristique appartiennent à une même famille. Quelles sont les principales familles de composés organiques ?
1. Les composés oxygénés
Ce sont les composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène.
a. La famille des alcools
• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe hydroxyle -OH, porté par un atome de C lié par quatre liaisons simples.

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -ol, précédée du numéro du C qui porte le groupe hydroxyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit numéro.

Exemples : 

  propan-2-ol
                          

   4-éthylhexan-3-ol
b. La famille des aldéhydes et des cétones
• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe carbonyle :

• Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un H, il s'agit d'un aldéhyde : R-C-H, noté aussi :

Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une cétone : R-C-R', noté aussi :


• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -al.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.

Exemples :   

 propanal
                                      
• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -one, précédée du numéro du C qui porte le groupe carbonyle.

Remarque :
La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit numéro.

Exemples :

 butan-2-one


   4-éthylhexane-3-one
c. La famille des acides carboxyliques
• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe carboxyle :


• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -oïque, précédé du mot "acide".

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.

Exemples : 

  acide propanoïque
                                 

   acide 2-méthylbutanoïque
                                 

d. La famille des esters
Ce sont des composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe ester :


Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques : ils sont généralement synthétisés par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.

Nomenclature : Le nom de l’ester est composé de deux termes :
- le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, en remplaçant la terminaison « oïque » par « oate »
- le nom du groupe alkyle qui provient de l’alcool, avec la terminaison « yle ».

Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupe ester.
2. Les composés azotés
a. Les amines
• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe amino : -NH2.

Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -amine, précédée du numéro du C qui porte le groupe amino.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit numéro.

Exemples :


 propan-2-amine
                              

      hexan-3-amine (ou 3-aminohexane)
b. Les amides
Il s'agit de composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe amide :


Les amides sont des dérivés des acides carboxyliques : ils portent un atome d’azote sur le groupe carbonyle.
Lorsque l’atome d’azote est relié à d’autres atomes de carbone, on dit que l’amide est substitué.

Nomenclature : le nom des amides primaires non substitués est formé à partir de celui de l'acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide » :

Remarque :
La chaîne carbonée est numérotée à partir du carbone du groupe carbonyle.
L'essentiel
Fonction Groupe fonctionnel Terminaison (ou préfixe)
Alcool  hydroxyle : -OH  -ol
Aldéhyde  carbonyle lié à un H : -CHO  -al
Cétone  carbonyle : -CO- -one
Acide carboxylique  carboxyle : -COOH acide + -oïque
Ester ester : R-COO-R' -oate + -yle
Amine primaire  amino -NH2 -amine (ou préfixe amino-)
Amide  amide -CON(R)-R' -amide

Les composés appartenant à une même famille possèdent des propriétés chimiques identiques.

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