Réaliser une expérience en utilisant un tableau d'avancement

À l’état naturel, on extrait l’indigo de l’indigotier, un arbuste qui pousse dans des climats chauds de l’Afrique, l’Asie et l’Amérique.

La synthèse de l’indigo est réalisée selon un procédé proposé par Baeyer en 1882, en mélangeant du 2-nitrobenzaldéhyde avec de l’acétone.

Remarque : la structure de l’indigo (de formule C₁₆H₁₀N₂O₂) a été déterminée en 1926.

Structure de l’indigo

On réalise ici sa synthèse.

La synthèse de l’indigo nécessite l’utilisation du matériel de chimie suivant.

• Balance
• 2 coupelles en verre
• Spatule
• Entonnoir + papier filtre
• Erlenmeyer
• 4 éprouvettes graduées de 10 mL
• Agitateur magnétique + barreau aimanté
• Pipette
• Pissette d’eau distillée

Les solutions utilisées sont les suivantes.

• Solide : le 2-nitrobenzaldehyde C₇H₅NO₃ ;
• Solution d’acétone C₃H₆O ;
• Solution d’hydroxyde de sodium (Na⁺(aq) + HO^–(aq)), à la concentration C_B = 5,0 mol·L^–1 ;
• Solution d’éthanol.

La synthèse de l’indigo se réalise en respectant un protocole précis.

1. Réaliser le montage.

   On réalise le montage suivant, puis on introduit le barreau aimanté dans l’erlenmeyer.

   
   Schéma du montage
2. Préparer les réactifs.

   Peser 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde C₇H₅NO₃ dans une coupelle.
   À l’aide de 4 éprouvettes graduée de 10 mL, prélever :

   • 5,0 mL d’acétone C₃H₆O ;
   • 10 mL d’eau distillée ;
   • 4,0 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na⁺(aq) + HO^–(aq)) à la concentration C_B = 5,0 mol·L^–1 ;
   • 10 mL d’éthanol.
3. Mélanger les réactifs.

   Introduire le 2-nitrobenzaldehyde C₇H₅NO₃ dans l’erlenmeyer, puis ajouter l’acétone C₃H₆O et l’eau distillée.

4. Mélanger le milieu réactionnel.

   Mettre en route l’agitateur magnétique.
   À l’aide d’une pipette simple, ajouter goutte à goutte l’hydroxyde de sodium.

   Remarque : le mélange s’échauffe et brunit ; l’indigo formé précipite.
5. Filtrer.

   Verser le contenu de l’erlenmeyer dans un dispositif de filtration.

   
   Schéma de filtration du milieu réactionnel
6. Rincer le filtrat.

   Rincer le filtrat à l’eau distillée, puis avec l’éthanol.

   Remarque : le lavage de l’indigo à l’éthanol permet d’éliminer les traces de 2-nitrobenzaldéhyde.
7. Sécher le filtrat.

   Récupérer le solide dans une coupelle et le sécher dans une étuve à 100 °C : on obtient l’indigo pur.

8. Peser.

   Peser l’indigo obtenu : m_exp = 0,22 g.

   Remarque : cette masse obtenue va dépendre des conditions de l’expérience et de la précision des prélèvements.

L’équation de la réaction de synthèse de l’indigo est :

On remarque que la seule espèce solide formée est l’indigo, de formule C₁₆H₁₀N₂O₂. C’est la raison pour laquelle le mélange réactionnel a été filtré, pour le récupérer.

On utilise un tableau d’avancement pour calculer la masse théorique d’indigo qu’on aurait obtenu si la réaction avait été totale.

Données

• Masses molaires : M(C) = 12,0 g·mol^–1 ; M(H) = 1,0 g·mol^–1 ; M(O) = 16,0 g·mol^–1 ; M(N) = 14,0 g·mol^–1
• Masse volumique : (C₃H₆O) = 783 g·L^–1

1. Lister les données.

   On liste les données de l’énoncé.

   • m(C₇H₅NO₃) = 0,50 g
   • V(C₃H₆O) = 5,0 mL
   • V = 4,0 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na⁺(aq) + HO^–(aq)) à la concentration C_B = 5,0 mol·L^–1

   On les convertit dans la bonne unité.

   • V(C₃H₆O) = 5,0 mL = 5,0 × 10^–3 L
   • V(HO^–) = 4,0 mL = 4,0 × 10^–3 L
2. Calculer les quantités de matière à l’état initial.

   On calcule les quantités de matière initiales des réactifs à l’aide de l’énoncé.

   • avec :
     M(C₇H₅NO₃) = 7 × M(C) + 5 × M(H) + 1 × M(N) + 3 × M(O)
     M(C₇H₅NO₃) = 7 × 12,0 + 5 × 1,0 + 1 × 14,0 + 3 × 16,0
     M(C₇H₅NO₃) = 151 g·mol^–1
     Ainsi (C₇H₅NO₃) =  = 3,3 × 10^–3 mol.
   • car et avec :
     M(C₃H₆O) = 3 × M(C) + 6 × M(H) + 1 × M(O)
     M(C₃H₆O) = 3 × 12,0 + 6 × 1,0 + 1 × 16,0
     M(C₃H₆O) = 58 g·mol^–1
     Ainsi (C₃H₆O) = = 6,8 × 10^–2 mol.
   • (HO^–) = C × V(HO^–) = 5,0 × 4 × 10^–3 = 2 × 10^–2 mol

   La quantité de matière des produits est nulle puisqu’ils ne se sont pas encore formés :
   (C₁₆H₁₀N₂O₂) = 0 mol, () = 0 mol et (H₂O) = 0 mol.

3. Remplir le tableau d’avancement.

   On remplit le tableau d’avancement en tenant compte des coefficients stœchiométriques devant chaque élément chimique.

   
4. Calculer .

   Pour déterminer l’avancement final , on fait 3 hypothèses car il y a 3 réactifs.

   • Hypothèse 1 : C₇H₅NO₃ est le réactif limitant, donc 3,3 × 10^–3 – 2 = 0, soit  = 1,7 × 10^–3 mol.
   • Hypothèse 2 : C₃H₆O est le réactif limitant, donc 6,8 × 10^–2 – 2 = 0, soit  = 3,4 × 10^–2 mol.
   • Hypothèse 3 : HO^– est le réactif limitant, donc 0,02 – 2 = 0, soit  = 0,01 mol.
   On en déduit l’avancement maximal  = 1,7 × 10^–3 mol car c’est la plus petite valeur. Le réactif limitant est donc le 2-nitrobenzaldéhyde C₇H₅NO₃.
5. Calculer la masse maximale d’indigo.

   D’après la dernière ligne du tableau d’avancement,
   (C₁₆H₁₀N₂O₂) =  = 1,7 × 10^–3 mol.
   
   On peut donc en déduire la masse théorique de colorant indigo C₁₆H₁₀N₂O₂.
   m(C₁₆H₁₀N₂O₂)_théo = (C₁₆H₁₀N₂O₂) × M(C₁₆H₁₀N₂O₂) × m(C₁₆H₁₀N₂O₂)
   m(C₁₆H₁₀N₂O₂)_théo = 1,7 × 10^–3 × 151
   m(C₁₆H₁₀N₂O₂)_théo = 0,26 g