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Tests de caractérisation de certains groupes caractéristiques

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Objectifs : Pour identifier les groupes fonctionnels contenus dans les fonctions alcool, acide carboxylique, aldéhyde, cétone, alcène, amine, halogène, contenues dans une molécule, on réalise des tests caractéristiques.
Ces tests permettent alors d'identifier les composés organiques intervenant dans une réaction chimique.

1. Les alcools primaires et secondaires

Le groupe hydroxyle – OH caractérise la famille des alcools.
Une solution acidifiée de permanganate de potassium (violet) est décolorée en présence d'un composé organique comportant dans sa molécule un groupe hydroxyle.

2. Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont caractérisés par la présence du groupe carboxyle – COOH dans leur molécule.
Un acide carboxylique provoque la décoloration du papier pH (teinte acide).
Il provoque aussi le passage de la teinte bleue à la teinte jaune pour le bleu de bromothymol (BBT).

Remarque : Le groupe – OH du groupement carboxyle n'est pas un groupe hydroxyle car il est lié à un atome de carbone, lui-même lié par une liaison covalente double à un atome d'oxygène.

3. Les aldéhydes et les cétones

Les aldéhydes et les cétones sont caractérisés par la présence du groupe carbonyle

Le réactif caractéristique commun des aldéhydes et des cétones est la 2,4 – dinitrophénylhydrazine ou 2,4 – DNPH qui forme un précipité jaune en présence d'un aldéhyde ou d'une cétone.

4. Les aldéhydes

Les aldéhydes sont caractérisés par la présence du groupe fonctionnel – CHO ou – HC = O dans leur molécule.
Les aldéhydes réagissent avec la liqueur de Fehling pour former un précipité rouge brique.

Ils réagissent aussi avec le réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal) pour former un dépôt d'argent (« miroir d'argent »).

Remarque : Les cétones ne réagissent ni avec la liqueur de Fehling ni avec le réactif de Tollens.

5. Les alcènes

La famille des alcènes est caractérisée par la présence d'au moins une double liaison carbone-carbone :

Lorsqu'on fait réagir une solution aqueuse diluée de dibrome avec un alcène, celle-ci se décolore. Il s'agit d'une réaction d'addition :

Remarque : Le réactif caractéristique des alcènes est le dibrome en solution aqueuse diluée.

6. Les amines

La famille des amines est caractérisée par la présence, dans la molécule, du groupe amino – NH₂ lié à un atome de carbone de la chaîne carbonée.
Le réactif caractéristique des amines est une solution de sulfate de cuivre (II) diluée.
Cette solution initialement bleue devient bleu-violet en présence du composé organique à tester.

7. Les halogénures d'alkyle

Le réactif caractéristique de ce groupe est la solution de nitrate d'argent (Ag⁺ + NO₃^-).
Une solution « alcoolique » de nitrate d'argent en présence d'un halogénure d'alkyle provoque l'apparition d'un précipité blanc d'halogénure d'argent.