Applications à des synthèses d'espèces chimiques renfermant le groupe amide : le paracétamol, le nylon - Maxicours

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Applications à des synthèses d'espèces chimiques renfermant le groupe amide : le paracétamol, le nylon

Objectifs : Les groupes caractéristiques azotés, notamment le groupe amide, rentrent dans la composition de nombreux objets, textiles, médicaments.
Ce groupe fonctionnel organique fait partie de la composition du paracétamol, médicament analgésique, et du nylon, qui entre dans la composition de nombreux textiles.
Pour chacune de ces espèces chimiques, nous allons suivre les différentes étapes de leur synthèse, sachant qu’il existe parfois plusieurs protocoles pour les obtenir.
1. Groupe amide

Un amide contient le groupe suivant :    

Les radicaux R et R’ seront soit des hydrogènes soit des chaînes carbonées pouvant contenir d’autres groupes fonctionnels.

La fonction amide est obtenue par condensation d’une amine et d’un acide carboxylique ou d’un de ses dérivés (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide par exemple).

2. Synthèse du paracétamol
a. Description

Le paracétamol, médicament couramment utilisé, soulage la douleur. C’est un solide blanc peu soluble dans l’eau, fondant à 168°C.

Sa formule chimique comprend les groupes alcool et amide :

b. Synthèse

Réactifs mis en jeu :

Le paracétamol est synthétisé à partir d’anhydride éthanoïque (CH3CO)2O et le para-aminophénol
HO-C6H4-NH2.

Equation de la transformation :

(CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 → HO-C6H4-NH-COCH3 + CH3COOH.

Manipulation :

Le para-aminophénol est solide à température ambiante mais peut être dissout à chaud dans l’acide acétique qui a une densité proche de celle de l’anhydride éthanoïque donc facilitera la réaction.

Dans un erlenmeyer, on introduit successivement le para-aminophénol et l’acide acétique pur. L’erlenmeyer est placé dans un bain-marie à 80 °C et le mélange réactionnel est agité jusqu’à la dissolution complète du para-aminophénol.

Après avoir refroidi le mélange, on introduit lentement l’anhydride éthanoïque, tout en agitant. Le mélange s’échauffe légèrement.
En plaçant l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée, le paracétamol brut précipite sous forme de cristaux blancs qui apparaissent lentement.
Après filtration, lavage avec un peu d’eau glacée et séchage, on pèse le paracétamol brut obtenu.

c. Purification    

Le produit obtenu est impur, il faut le recristalliser, en le dissolvant à chaud dans un solvant dans lequel il n’est pas soluble à froid : l’eau chaude pour le paracétamol.
Les impuretés à éliminer étant solubles, à chaud et à froid, dans le solvant utilisé (eau), seul le paracétamol pur recristallisera au refroidissement du mélange.

On filtre le mélange obtenu sur Büchner après refroidissement, puis on récupère le solide blanc, paracétamol, dans le filtre et on fera sécher les cristaux obtenus sur un verre de montre à l’étuve.
Il reste à peser le solide obtenu pour déterminer le rendement de la réaction.

d. Caractérisation
La mesure du point de fusion sur un banc Köfler donnera une valeur proche de la théorie : 168°C, si elle est trop éloignée, c’est que le produit obtenu n’a pas été assez purifié.
On peut aussi réaliser une chromatographie du paracétamol recristallisé (1) et de paracétamol pharmaceutique (2) avec pour éluant, un mélange (60 et 40 % en volume respectivement) de dichlorométhane et d’éthanol.
On obtiendra deux taches à la même hauteur sur la plaque chromatographique.
3. Synthèse du nylon 6-6
a. Description

Le nylon est utilisé comme fibre textile ainsi que dans la fabrication de pièces mécaniques (paliers, engrenages etc.).

Le nylon est un polyamide obtenu par polycondensation (les réactifs vont réagir deux à deux avec élimination de petites molécules, ici H-Cl) à partir d’un diamine :
H2N-(CH2)n -NH2 et d’un diacide : HOOC-(CH2)p-COOH qui donneront selon le nombre de carbone des différentes chaînes carbonées du nylon 6-6 (n = 6 et p = 4 car alors le diacide contient bien 6 carbones), ou 4-6 ou encore 6-10.

On peut aussi utiliser un dérivé plus réactif : le dichlorure d’acyle à la place du diacide :
ClOC-(CH2)p -COCl.

Remarque concernant les consignes de sécurité : les substances utilisées sont dangereuses donc il faut les manipuler avec précaution (gants et lunettes) sous la hotte.

b. Synthèse 

Réactifs mis en jeu :

Le nylon 6-6 est un polyamide artificiel.
Sa synthèse a été réalisée par le chimiste américain W. H. Carothers.

On le prépare par réaction entre l’hexane-1,6-diamine H2N-(CH2)6 -NH2 et le dichlorure d’hexanediol ClOC-(CH2)4 –COCl en solution dans le dichlorométhane.

Equation de la transformation :

n [H2N-(CH2)6 -NH2] + n[ClOC-(CH2)4 –COCl] →


Manipulation :

Dans un bécher, on verse avec précaution le dichlorure d’acyle dans le dichlorométhane, plus dense que l’eau.
Puis doucement, le long d’un agitateur en verre, on dépose le diamine en solution aqueuse.
Les deux phases ne sont pas miscibles.

c. Extraction

A l’interface des deux solutions, un film opaque se forme, en tirant un point avec un crochet, on enroule le fil de nylon le long d’une tige de verre.

La phase aqueuse peut être colorée pour que le diamine soit plus visible.

d. Autre méthode
Industriellement, les réactifs sont en ébullition dans du méthanol à 280°C sous atmosphère de diazote.
L’essentiel

La fonction amide est importante car elle se retrouve dans de nombreuses applications médicales, alimentaires, industrielles, etc.
La synthèse du paracétamol en est une application et nécessite une purification par recristallisation en fin de synthèse pour obtenir un produit pur.
La synthèse du polymère nylon est plus délicate et nécessite des conditions de sécurité et de manipulation très précises.

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