Applications à des synthèses d'espèces chimiques renfermant le groupe amide : le paracétamol, le nylon
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Ce groupe fonctionnel organique fait partie de la composition du paracétamol, médicament analgésique, et du nylon, qui entre dans la composition de nombreux textiles.
Pour chacune de ces espèces chimiques, nous allons suivre les différentes étapes de leur synthèse, sachant qu’il existe parfois plusieurs protocoles pour les obtenir.
Un amide contient le groupe suivant :
Les radicaux R et R’ seront soit des hydrogènes soit des chaînes carbonées pouvant contenir d’autres groupes fonctionnels.
La fonction amide est obtenue par condensation d’une amine et d’un acide carboxylique ou d’un de ses dérivés (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide par exemple).
Le paracétamol, médicament couramment utilisé, soulage la douleur. C’est un solide blanc peu soluble dans l’eau, fondant à 168°C.
Sa formule chimique comprend les groupes alcool et amide :
Réactifs mis en jeu :
Le paracétamol est synthétisé à
partir d’anhydride
éthanoïque (CH3CO)2O
et le para-aminophénol
HO-C6H4-NH2.
Equation de la transformation :
(CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 → HO-C6H4-NH-COCH3 + CH3COOH.
Manipulation :
Le para-aminophénol est solide à température ambiante mais peut être dissout à chaud dans l’acide acétique qui a une densité proche de celle de l’anhydride éthanoïque donc facilitera la réaction.
Dans un erlenmeyer, on introduit successivement le para-aminophénol et l’acide acétique pur. L’erlenmeyer est placé dans un bain-marie à 80 °C et le mélange réactionnel est agité jusqu’à la dissolution complète du para-aminophénol.
Après avoir refroidi le mélange,
on introduit lentement l’anhydride
éthanoïque, tout en agitant. Le
mélange s’échauffe
légèrement.
En plaçant l’erlenmeyer dans un bain
d’eau glacée, le
paracétamol brut précipite sous
forme de cristaux blancs qui apparaissent
lentement.
Après filtration, lavage avec un peu d’eau
glacée et séchage, on pèse le
paracétamol brut obtenu.
Le produit obtenu est impur,
il faut le recristalliser, en le
dissolvant à chaud dans un solvant dans
lequel il n’est pas soluble à froid :
l’eau chaude pour le paracétamol.
Les impuretés à éliminer
étant solubles, à chaud et à
froid, dans le solvant utilisé (eau), seul le
paracétamol pur recristallisera au
refroidissement du mélange.
On filtre le mélange obtenu sur
Büchner après
refroidissement, puis on
récupère le solide blanc, paracétamol,
dans le filtre et on fera sécher les
cristaux obtenus sur un verre de montre à
l’étuve.
Il reste à peser le solide obtenu pour
déterminer le rendement de la
réaction.
On peut aussi réaliser une chromatographie du paracétamol recristallisé (1) et de paracétamol pharmaceutique (2) avec pour éluant, un mélange (60 et 40 % en volume respectivement) de dichlorométhane et d’éthanol.
On obtiendra deux taches à la même hauteur sur la plaque chromatographique.
Le nylon est utilisé comme fibre textile ainsi que dans la fabrication de pièces mécaniques (paliers, engrenages etc.).
Le nylon est un polyamide obtenu par
polycondensation (les réactifs vont
réagir deux à deux avec élimination de
petites molécules, ici H-Cl) à partir d’un
diamine :
H2N-(CH2)n -NH2 et
d’un diacide :
HOOC-(CH2)p-COOH qui donneront selon le
nombre de carbone des différentes chaînes
carbonées du nylon 6-6 (n = 6 et p = 4
car alors le diacide contient bien 6 carbones), ou 4-6 ou
encore 6-10.
On peut aussi utiliser un dérivé plus
réactif : le dichlorure
d’acyle à la place du diacide :
ClOC-(CH2)p -COCl.
Remarque concernant les consignes de sécurité : les substances utilisées sont dangereuses donc il faut les manipuler avec précaution (gants et lunettes) sous la hotte.
Réactifs mis en
jeu :
Le nylon 6-6 est un polyamide
artificiel.
Sa synthèse a été
réalisée par le chimiste américain
W. H. Carothers.
On le prépare par réaction entre l’hexane-1,6-diamine H2N-(CH2)6 -NH2 et le dichlorure d’hexanediol ClOC-(CH2)4 –COCl en solution dans le dichlorométhane.
Equation de la transformation :
n [H2N-(CH2)6
-NH2] + n[ClOC-(CH2)4
–COCl] →
Manipulation
:
Dans un bécher, on verse avec précaution le
dichlorure d’acyle dans le
dichlorométhane, plus dense que
l’eau.
Puis doucement, le long d’un agitateur en verre, on
dépose le diamine en solution
aqueuse.
Les deux phases ne sont pas miscibles.
A l’interface des deux solutions, un film opaque se forme, en tirant un point avec un crochet, on enroule le fil de nylon le long d’une tige de verre.
La phase aqueuse peut être colorée pour que le diamine soit plus visible.
La fonction amide est importante car elle se retrouve dans de nombreuses applications médicales, alimentaires, industrielles, etc.
La synthèse du paracétamol en est une application et nécessite une purification par recristallisation en fin de synthèse pour obtenir un produit pur.
La synthèse du polymère nylon est plus délicate et nécessite des conditions de sécurité et de manipulation très précises.
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