Chimie

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Cours / Chimie / Terminale S
Les différentes formulations de l'aspirine et du paracétamol  
  • 1. Les différentes...
    • a. Propriétés et...
    • b. Aspirine tamponnée ou...
    • d. Aspirine effervescente
  • 2. Les différentes...
    • a. Propriétés et...
    • b. Paracétamol et vitamine C
    • c. Paracétamol effervescent
    • d. Paracétamol tamponné

Objectifs : La formulation d’une substance est une suite d’opérations nécessaires à sa consommation, qui permet d’en faciliter l’emploi (goût, odeur, conservation, solubilité, etc.) ou pour diminuer les effets indésirables afin d’obtenir un produit commercialisable.

Les différentes formulations de l’aspirine et du paracétamol sont proches car ces deux molécules ont les mêmes cibles organiques.
1. Les différentes formulations de l’aspirine
a. Propriétés et contraintes

L’aspirine ou acide acétylsalicylique possède des propriétés antiseptiques, antalgiques, antipyrétique (combat la fièvre), anti-inflammatoire et anti-aggrégante (retarde la coagulation sanguine). 
Le terme aspirine, déposé par Bayer (1899), se décompose ainsi : A pour acétylation, spir pour spirée, qui est le nom scientifique de la reine-des-prés et ine, suffixe classiquement utilisé par les chimistes.  

 
On peut remarquer la présence de deux groupes caractéristiques : le groupe carboxyle et le groupe ester.

L’aspirine est insoluble dans l’eau à 25°C par contre elle peut être assimilée dans l’estomac à pH = 2 par les lipides ou dans l’intestin à pH = 8 par dissolution en phase aqueuse.
En effet le pKA du couple acide acétylsalicylique / ion acétylsalicylate est :
pKA (C9H8O4/ C9H7O4-) = 3,5.

D’où le diagramme de prédominance :

La forme acide du couple C9H8O4 est liposoluble et présente peu d’affinités avec l’eau tandis que la forme basique C9H7O4- peut facilement former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau donc peut être qualifiée d’hydrosoluble.

L’aspirine est, dans les conditions décrites ci-dessus, hydrolysée en acide salicylique. Mais pour être efficace, la dose initiale doit être parfaitement déterminée pour être active en quantité suffisante au niveau des récepteurs de l’organe visé, sans réactions parasites.

Le principal problème de l’acide salicylique obtenu est qu’il provoque des brûlures d’estomac donc il faut limiter le contact entre la muqueuse de l’estomac et l’aspirine.

L'aspirine a

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