Applications à des synthèses d'espèces chimiques renfermant le groupe amide : le paracétamol, le nylon, Soutien scolaire, Cours Chimie, Maxicours

Chimie

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Applications à des synthèses d'espèces chimiques renfermant le groupe amide : le paracétamol, le nylon

1. Groupe amide
2. Synthèse du paracétamol
- a. Description
- b. Synthèse
- c. Purification
- d. Caractérisation
3. Synthèse du nylon 6-6
- a. Description
- b. Synthèse
- c. Extraction
- d. Autre méthode

Objectifs : Les groupes caractéristiques azotés, notamment le groupe amide, rentrent dans la composition de nombreux objets, textiles, médicaments.
Ce groupe fonctionnel organique fait partie de la composition du paracétamol, médicament analgésique, et du nylon, qui entre dans la composition de nombreux textiles.
Pour chacune de ces espèces chimiques, nous allons suivre les différentes étapes de leur synthèse, sachant qu’il existe parfois plusieurs protocoles pour les obtenir.

1. Groupe amide

Un amide contient le groupe suivant :

Les radicaux R et R’ seront soit des hydrogènes soit des chaînes carbonées pouvant contenir d’autres groupes fonctionnels.

La fonction amide est obtenue par condensation d’une amine et d’un acide carboxylique ou d’un de ses dérivés (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide par exemple).

2. Synthèse du paracétamol

a. Description

Le paracétamol, médicament couramment utilisé, soulage la douleur. C’est un solide blanc peu soluble dans l’eau, fondant à 168°C.

Sa formule chimique comprend les groupes alcool et amide :

b. Synthèse

Réactifs mis en jeu :

Le paracétamol est synthétisé à partir d’anhydride éthanoïque (CH₃CO)₂O et le para-aminophénol
HO-C₆H₄-NH₂.

Equation de la transformation :

(CH₃CO)₂O + HO-C₆H₄-NH₂ → HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CH₃COOH.

Manipulation :

Le para-aminophénol est solide à température ambiante mais peut être dissout à chaud dans l’acide acétique qui a une densité proche de celle de l’anhydride éthanoïque donc facilitera la réaction.

Dans un erlenmeyer, on introduit successivement le para-aminophénol et l’acide acétique pur. L’erlenmeyer est placé dans un bain-marie à 80 °C et le mélange réactionnel est agité jusqu’à la dissolution

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